Триазины и тетразины

ДРУГИЕ ДИАЗИНЫ, ТРИАЗИНЫ И ТЕТРАЗИНЫ (обзоры см. [46—51]) [c.319]

Триазины и тетразины. 1,2,3-, 1,2,4- и 1,3, 5-триазиновые циклы (36) — (38) называют обычно вицинальным, несимметричным и симметричным триазином соответственно. Некоторые из симметричных 1,3,5-производных триазина имеют тривиальные названия циануровая кислота (39 У = 0), тиоциануровая кислота (39 = 5), цианурилхлорид (40 = С1) и меламин (40 = = КНг). Важное значение имеют меламиноформальдегидные смолы, которые подобны фенолформальдегидным смолам, но превосходят их по некоторым свойствам. Гексаметилентетрамин [(СН2)бМ4, (41)] применяется как антисептик и в реакции Соммеле НСНзС -1- (СН2)бЫ, —V КСНО. [c.119]

Триазины и тетразины. А. Е. А. Портер 185 [c.6]

Пиридазины, пиразины, триазины и тетразины [c.746]

Таким образом, лл -полосы диазинов, триазина и тетразина лежат в области более низких частот, чем у пиридина, а ля -полосы расположены примерно в одной области. Первое теоретическое рассмотрение спектров азинов сделано Оргелом . [c.130]

Как было указано в пунктах 1 и 2, реакции электрофильного замещения нехарактерны для диазинов, триазинов и тетразинов, если в молекуле не присутствуют сильные электронодонорные группы (такие, как амино или гидрокси), нивелирующие влияние атомов азота. Легкость нуклеофильной атаки по гетероароматическому кольцу повышается с увеличением числа атомов азота в цикле, причем атака идет по активированным положениям. Так как диазинам, трназинам и тетразинам отвечает низкое значение энергии резонанса, то в результате атаки нуклеофилом чаще происходит присоединение или раскрытие цикла, чем замещение. Например, 1,3,5-триазин, хотя термически довольно стабилен, легко гидролизуется водой при 25 С [2]. Интермедиатом этого процесса, по-видимому, служит аддукт 1. Раскрытие гетероцикла может также протекать под действием таких нуклеофилов, как аммиак или гидразин. В других случаях взаимодействие с нуклеофилами не сопровождается раскрытием цикла, а лишь приводит к продукту присоединения. Например, растворение 1,2,4-триазина в жидком аммиаке сопровождается образованием аддукта 2 [3]. Отметим, что нуклеофильная атака идет по положению 5, дважды активированному влиянием гетероатомов. [c.301]

Атака нуклеофилами диазинов, триазинов и тетразинов протекает достаточно легко. Легкость нуклеофильного замещения уходящих групп увеличивается с увеличением числа атомов азота в ге-терощ1клическом кольце. В каждом конкретном случае скорость нуклеофильного замещения при атоме углерода тем больше, чем в большей степени активировано это положение влиянием гетероатомов. [c.336]

Ароматические шестичленные гетероциклические соединения, содержащие два, три и четыре атома азота в цикле, носят систематические названия диазины, триазины и тетразины соответственно. Некоторые представители этого класса гетероароматических соединений представлены в гл. 2, рис. 2.3. Три диазина имеют тривиальные названия пиридазин (1,2-диазин), пиримидин (1,3-диазин) и пиразин (1,4-диазин). Бензодиазины также имеют тривиальные названия (см. гл. 2, рис. 2.10), но триазины и тетразины называют по систематической номенклатуре. [c.299]

ОСНОВНЫЕ АСПЕКТЫ ХИМИИ ДИАЗИНОВ, ТРИАЗИНОВ И ТЕТРАЗИНОВ [c.299]

Дназины, триазины н тетразины могут быть отнесены к ароматическим соединениям, однако значения энергии резонанса для этих структур ниже, чем для бензола (см. гл. 2, табл. 2.4). По химическим свойствам диазины, триазины и тетразины в большей степени отличаются от бензола, чем пиридин. Некоторые основные аспекты химии шестичленных ароматических соединений с несколькими атомами азота перечислены ниже. [c.299]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология