Ацилбромиды

Альдегиды можно прямо превратить в ацилхлориды при обработке хлором однако реакция происходит только с альдегидами, не содержащими а-водорода, и даже в этих случаях не всегда успешно. При наличии водорода в а-положении альдегида имеет место а-галогенирование (т. 2, реакция 12-4). В качестве источников хлора использовались также SO2 I2 [127] и трег-BuO l [128]. По-видимому, реакции идут по механизмам свободнорадикального типа. Под действием №-БС (и УФ-облучения) [129] альдегиды превращают в ацилбромиды. [c.78]

Присоединение ацилбромидов к альдегидам или кетонам [c.420]

Выходы сложных эфиров В этом случае не превышают 15-40 % из-за образования побочных полимерных продуктов. Расщепление эфиров ацилбромидами удается осуществить в от-суггствии катализаторов, но при высоких температурах. [c.29]

Гетеролитическое бромирование карбоновых кислот, осуществляющееся только в -положении, лучше всего проводить по методу Гелля, Фольгарда и Зелинского нагреванием жидкой кислоты и брома с небольшим количеством красного фосфора, который действует как катализатор, образуя трехбромистый фосфор и затем ацилбромид. В тщательном исследовании Уотсона [8] показано, что бромирование осуществляется только через бромангидрид, который можно рассматривать как гетеролитический переносящий цепь агент [c.119]

Ацилбромиды и ацилиодиды в принципе могут быть получены ана-логичными способами. Однако можно также перевести ацилхлориды в ацилбромиды или -иодиды действием бромистого или соответственно иодистого водорода. [c.409]

Бромирование карбоновых кислот идет в присутствии красного фосфора (или РВгз). Продуктами реакции являются бромиды а-бромкарбоновых кислот. В этой реакции вначале образуются ацилбромиды, которые затем легко бромируются. Предполагают, что бром реагирует с енольной формой ацилбромида [c.604]

Упражнение 12-7. Можно ли ожидать, что продукты были бы теми же, если вместо присоединения по карбонильной группе ацилгалогениды реагировали бы путем обычного 8к2-замещения галогена (реактив Гриньяра служил бы при этом источником К ) Объясните, почему простое замещение вряд ли может быть правильным механизмом, основываясь на том факте, что ацилфториды реагируют с реактивами Гриньяра быстрее, чем ацилхлориды, которые в свою очередь реагируют быстрее, нем ацилбромиды. [c.317]

Эта реакция в отсутствие фосфора происходит медл<1йно функция последнего, по-видимому, заключается в образовании трехбромистого фосфора, который, реагируя с кислотой, приводит к ацилбромиду. [c.470]

Это ускоряет реакцию, так как катализируемая кислотой енолизация ацилбромида происходит намного легче, чем енолизация исходной кислоты. Бром, по-видимому, реагирует с енолом бромистого ацила так же, как с енолами кетонов (стр. 420). [c.470]

Получение сложного эфира. Соль получают in situ путем прибавления триметиламина к раствору а-ациламинокислоты, а затем с целью образования сложного эфира эту соль вводят в реакцию с такими галогенопроизводными, как хлорацетон, этиловый эфир хлоруксусной кислоты, хлорацетонитрил, фен-ацилбромид или п-нитробензилбромид [319]. [c.253]

Конечная стадия состоит в образовании а-бромкислоты по реакции обмена бромом между а-бромацилбромидом и исходной кислотой таким образом регенерируется ацилбромид, необходимый для продолжения процесса. [c.563]

Приняв, что величина ЭС винилового спирта составляет приблизительно 3 ккал, 1,1-диоксиэтилена — 6 ккал, ацилбромидов — О ккал, уксусной кислоты — [c.781]

Ацилбромиды, получаемые действием бромида фосфора (III), не находят широкого применения. То же можно сказать и об ацилфторидах, -которые получают с помощью SF4 [О. R., 21, 1] или Sep4. [c.55]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология