Ацилфториды

Гидролиз галогеноангидридов обычно не катализируется кислотами, за исключением ацилфторидов, когда образование водородной связи может способствовать отщеплению фтора [416]. 0S, И, 74. [c.108]

Многие альдегиды и кетоны превращаются в геж-дифторо-замещенные соединения под действием тетрафторида серы SF4 [207] при этом из хинонов образуются производные 1,1,4,4-тет-рафтороциклогексадиена. Реакции карбоновых кислот, ацилхлоридов и амидов с SF4 приводят к 1,1,1-трифторидам. В этих случаях первоначально образуется ацилфторид, который затем вступает в реакцию гел -дифторирования [c.354]

Низшие Ф. к. э. термически более стабильны, чем их высшие гомологи. В нейтральных и кислых средах медленно гидролизуются (скорость гидролиза меньше, чем у соответствующих ацилфторидов), под действием щелочей быстро разлагаются, напр. [c.204]

Указан диапазон для хлоридов и бромидоа в спектре ацилфторидов соответствующий диапазон смещается к 1900-1870 см- [c.67]

Ацилфториды получают из ацилхлоридов и бифторида калия. [c.409]

Следует придерживаться указанного температурного интервала. При более высокой температуре происходит деструктивное окисление до ацилфторида. [c.128]

Природа получаемого продукта в значительной степени определяется природой нуклеофила карбоновые кислоты, сложные эфиры, амиды, ангидриды и ацилфториды образуются, например, при Nu = OH, 0R, NHR, R O2 и F соответственно. С использованием одной каталитической системы часто можно получить широкий спектр производных карбоновых кислот. [c.193]

Ацилгалогеииды представляют собой бесцветные жидкие или кристаллические вещества с острым запахом, легколетучие — на воздухе дымят . Простейшие ацилфториды газообразны, [c.567]

Т. -Галогенкарбоновые кислоты получают галогенированием карбоновых кислот галогеном (кроме иода). Фторирование ведет к перфторкарбоновым кислотам. В промышленности зто осуществляется электрохимически в растворе жидкого НР. Продуктами реакции являются ацилфториды [c.604]

Упражнение 12-7. Можно ли ожидать, что продукты были бы теми же, если вместо присоединения по карбонильной группе ацилгалогениды реагировали бы путем обычного 8к2-замещения галогена (реактив Гриньяра служил бы при этом источником К ) Объясните, почему простое замещение вряд ли может быть правильным механизмом, основываясь на том факте, что ацилфториды реагируют с реактивами Гриньяра быстрее, чем ацилхлориды, которые в свою очередь реагируют быстрее, нем ацилбромиды. [c.317]

Для превращения кислот или сложных эфиров в катионы ацилия необходима высокая концентрация кислоты (обычно используют 85—100 /о-ную серную кислоту) [27—28]. Образованию катионов ацилия из галогенангидридов способствуют, в частности, кислоты Льюиса (см. гл. 7, реакция Фриделя — Крафтса) протонные кислоты особенно действенны в случае ацилфторидов, поскольку у этих соединений тенденция к образованию галогенониевых структур [2 на схеме (6.18)] максимальна [29]. [c.306]

В отличие от Несмеянова, Машенцев " обрабатывал карбоновую кислоту неорганическими хлоридом или оксихлоридом Неметалла и фторидом щелочного металла. Ацилхлорид, образующийся т зИи, реагирует с фторидом щелочного металла, образуя ацилфторид. [c.165]

К горячему бензоилфториду и ацилфторид отгоняют из реакционной смеси, обычно с хорошим выходом. [c.166]

Было высказано предположение, что эти реакции протекают через первоначальное образование карбанионов, которые затем взаимодействуют с ацилфторидами, например [c.287]

Ацилфториды получают при действии плавиковой кислоты на соответствующие хлориды [О. S., V, 66]. [c.20]

Ацилбромиды, получаемые действием бромида фосфора (III), не находят широкого применения. То же можно сказать и об ацилфторидах, -которые получают с помощью SF4 [О. R., 21, 1] или Sep4. [c.55]

Фриц и Селман [35] установили, что виниловые эфиры можно получить пиролизом ацилфторидов над такими солями, как сульфат натрия и карбонаты щелочных металлов при повышенных температурах. Это не каталитический процесс, поскольку необходимо использовать стехиоме-трическое количество этих солей. Полагают, что в этом процессе происходит декарбоксилирование двойной соли, образующейся в качестве промежуточного продукта [c.203]

Степень превращения и выход виниловых эфиров практически такие же, как и при использовании рассмотренных выше окислов металлов. Было также отмечено, что виниловые эфиры можно получить из ацилфторидов при значительно более низких температурах в жидкой фазе, используя полярные апротонные растворители, которые немного растворяют соль металла. Например, с карбонатом натрия в диглиме почти количественный выход винилового эфира при почти полной степени превращения перфтор-2-пропоксипропионилфторида может быть достигнут при температуре 60 °С по сравнению с 300 °С в том случае, когда использовалась сухая соль. Эти виниловые эфиры сополимеризовали с олефинами, например тетрафторэтиленом [36], а также переводили в соответствующие сульфонилфториды при обработке ЗОаР [37]. [c.203]

При рассмотрении каталитических реакций с участием карбоновых кислот, мы убедились, что активность этих бифункциональных катализаторов особенно велика нри аминолизе ацил-фторида. Результаты (табл. 1, № 31—36) показывают, что фосфиновые кислоты, действительно, вызывают миллионные ускорения процесса. Как и следовало он идать, в реакциях с участием ацилхлорида катализ фосфиновыми кислотами выражен значительно менее ярко, чем в случае ацилфторида. [c.223]

Кетофосфонаты получаются при использовании ацилиодидов, -бромидов и -хлоридов ацилфториды дают иные продукты [c.25]

F. Хорошо известен кислотный катализ гидролиза алкил- /16/ и ацилфюридов /17/. Поскольку гидролиз ацилхпоридов, -бромидов и -иодидов не ускоряется кислотами, было заключено /17/, что кислотный гидролиз ацилфторидов идет через протонирование фтора, а не кислорода карбондль-ной группа. В работе /I/ был изучен кислотный катализ гидролиза t-BuF. [c.511]

Расщепление кислородной 1связи проиоходит в ангидридах кислот, которые можно перевести в ацилфториды взаимодействием с фтористым или кислы М фтористым калием [416], или кислым фтористым натрием [105, 623]. Однако эти реакции не могут конкурировать с более легким способом получеиия ацил- фторвдо В из галоген ангидридов кислот или из свободных кислот (стр. 94). [c.100]

Органическая химия (1990) -- [ c.37 , c.601 ]

Успехи химии фтора (1964) -- [ c.248 , c.345 , c.418 , c.448 , c.472 , c.497 , c.498 ]

Успехи химии фтора Тома 1 2 (1964) -- [ c.248 , c.345 , c.418 , c.448 , c.472 , c.497 , c.498 ]

Карбониевые ионы (1970) -- [ c.0 ]

Химия органических соединений фтора (1961) -- [ c.98 , c.100 , c.277 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.306 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология