Бромирование карбоновых кислот

Хлорирование и бромирование карбоновых кислот [c.176]

Эта реакция протекает с промежуточным образованием енольной формы производного карбоновой кислоты и заключается в галогенировании (хлорировании или бромировании) карбоновой кислоты в присутствии фосфора. Продуктом реакции является галогенангидрид а-галогензамещен-ной кислоты. [c.261]

Второй метод состоит в бромировании карбоновой кислоты и последующей обработке -бромпроизводного большим избытком аммиака (рис. 12.6,6). [c.266]

Объясните, почему при бромировании карбоновых кислот, например масляной (в присутствии фосфора), замещению подвергаются только атомы водорода при а-С-атоме [c.93]

Реакцию а-бромирования карбоновых кислот можно, однако, провести и в присутствии РС1з, причем также применив его лишь в каталитических количествах [c.291]

Однако опять-таки в противоположность кетонам бромирование карбоновых кислот является реакцией первого порядка по брому, а поэтому если енол (XI) образуется, то он должен реагировать с молекулой галогена с измеримо медленной скоростью. Хотя и в этом случае бромирование можно представить как согласованный процесс (сравните формулу И на стр. ПО), индуктивный эффект заместителя брома сильно уменьшает электрофильный характер С = С-связи енола и таким образом замедляет процесс присоединения. [c.120]

Вследствие только что разобранной подавленности положительного заряда углерода карбоксильной группы влияние карбоксила на связанное с ним метиленовое звено цепи гораздо меньше, чем у кетонпого или, особенно, альдегидного карбонила. Все же это влияние сказывается, и поэтому а-водородные атомы карбоновых кислот значительно более реакционноспособны (легче протонизируются), чем в углеводородах. Прямое хлорирование и бромирование карбоновых кислот происходит па свету с вступлением галоида в а-положение. Таким способом Дюма впервые получил лоно-, ди- и трихлоруксусные кислоты. [c.189]

Бромирование карбоновых кислот в а-положение бромом в присутствии красного фосфора (метод Гелля — Фольгарда — Зелинского) с последуюпщм превращением их в соответствующие а-оксикислоты и окислением последних тетраацетатом свинца приводит к образованию альдегидов, содержащих на один атом [c.522]

Бромирование карбоновых кислот идет в присутствии красного фосфора (или РВгз). Продуктами реакции являются бромиды а-бромкарбоновых кислот. В этой реакции вначале образуются ацилбромиды, которые затем легко бромируются. Предполагают, что бром реагирует с енольной формой ацилбромида [c.604]

Гетеролитическое бромирование карбоновых кислот, осуществляющееся только в -положении, лучше всего проводить по методу Гелля, Фольгарда и Зелинского нагреванием жидкой кислоты и брома с небольшим количеством красного фосфора, который действует как катализатор, образуя трехбромистый фосфор и затем ацилбромид. В тщательном исследовании Уотсона [8] показано, что бромирование осуществляется только через бромангидрид, который можно рассматривать как гетеролитический переносящий цепь агент [c.119]

Синтетические методы приготовления соединений этого ряда.Так как прямое хлорирование или бромирование карбоновой кислоты непременно дает л-замещенную кислоту, этот метод оказался бесполезным для приготовления ш замещен-ны кислот, необходимых для настоящего исследования поэтому было необходимо >айти специальный метод приготовления каждой отдельной ш-фторкарбоновой кислоты и ее производных. [c.331]

Хлорирование и бромирование карбоновых, кислот Х1д0 д чении хлоруксусной кислоты можно прочесть в каждом [c.91]

В препаративном значении а-хлоркарбоповые кислоты значительно уступают <х.-бромкарбоновым кислотам. Прямое бромирование карбоновых кислот элементарным бромом с бромидами фосфора в качестве переносчиков приводит без исключений к а-бром-замещепным. При этом можно исходить из элементарного красного фосфора, но в таком случае, по Фольгарду [201], из него нужно встряхиванием с водой удалить фосфорную кислоту, пока не исчезнет кислая реакция, и затем тщательно высушить. С тем же успехом можно применять и треххлористый фосфор. В любом случае по методу Фольгарда [см. примечание 8,стр. 610] получаются бромированные бромангидриды иногда как побочный, иногда как главный продукт реакции. Для получения свободных кислот их гидролизуют. [c.91]

В противоположность кетонам бромирование карбоновых кислот специфически катализируется бромистым водородом или хлористым водородом, серная же кислота не обладает никаким ускоряющим действием. Бромистый водород действует аутокаталитически в первой стадии реакции, очевидно, по уравнению [c.119]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология