Диполярный ион цвиттер-ион

В твердом состоянии аминокислоты существуют в виде цвиттер-иоиов (известных также под названием диполярных ионов или внутренних солей). В подобных цвиттер-ионах протон переносится от карбоксильной группы к аминогруппе. [c.386]

Цвиттер-иопы аминокислот являются разновидностью внутренних солей и обладают рядом свойств, характерных для солей. В частности, они обладают большими дипольными моментами, растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных растворителях, являются кристаллическими веществами с высокими температурами плавления. Помимо этого они являются амфотер-ными в водных растворах диполярный ион аминокислоты может присоединять протон, образуя катион, а также терять его, превращаясь в анион. [c.454]

В водном растворе аминокислоты имеют тенденцию к переносу протона внутри молекулы, что приводит к ионизации внутри молекулы такую молекулу обычно называют цвиттер-ионом , или диполярным ионом . [c.327]

Наконец, вопрос о точке нулевого заряда был детально изучен для белков, так как в чистых водных растворах заряд белковых молекул определяется только поглощением ионов Н или ОН , что легко может быть измерено при помощи водородного или стеклянного электрода. Для белков поглощение ионов Н и ОН непосредственно сопоставимо с константами диссоциации ионогенных групп— кислотной (Ка) и ОСНОВНОЙ (Кь)- АМИНОКИСЛОТЫ и белки в водных растворах находятся преимущественно в форме диполярных ионов (иначе называемых цвиттер-ионами) NHa — R—СОО . Определяя, по Бренстеду, кислоты как любые вещества, способные отдавать протоны (ионы Н ), а основания как вещества, способные присоединять протоны, можно рассматривать группы — NHj и —СОО как основные группы, поскольку они являются акцепторами ионов Н , а группы — СООН и — NHJ как кислые группы, поскольку они являются донорами ионов Н . Константы диссоциации ионогенных групп белков можно по.этому определить следующими уравнениями [c.101]

В настоящее время как для аналитических, так и для препаративных целей чаще используют озонолиз [53—55]. Предполагают, Что реакция протекает через лабильный продукт присоединения озона, который, вероятно, имеет структуру (57) и образуется в результате 1,3-диполярного циклоприсоединения. Этот продукт распадается на карбонильное соединение и цвиттер-ион Криге (58) Последний реагирует с карбонильным соединением с образованием [c.53]

П1дроксипиридин не способен образовывать пиридоновую форму, однако в растворе существует преимущественно в виде цвиттер-иона 31. З-Падроксипиридин и его 1-производные довольно легко вступают в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения (обзор см. [69]). Так, взаимодействие 3-гидроксипиридина с акрилонитрилом при нагревании приводит с высоким выходом к смеси эндо-и э/гзо-аддуктов 32. Циклоприсоединение протекает с участием атомов С-2 и С-6 пиридинового кольца и сопровождается последующим алкилированием атома азота избытком непредельного соединения (рис. 5.31). [c.182]

Предполагают, что озонид (55а) распадается на карбонильное соединение (58) и пероксицвиттер-ион (59), причем последний активно вступает в реакцию 1,3-диполярного присоединения с первым и образует озонид (57а). Альтернативные реакции цвиттер-иона (59), включающие полимеризацию, приводят к аномальным продуктам, которые иногда образуются в ходе присоединения к озониду. Если озонолиз проводится в МеОН (растворитель), то ион (59) улавливается , как только он [c.213]

В соответствии с другой интерпретацией полярного механизма, присоединение поляризованных компонентов происходитв две стадии путем анио-ноидной атаки диена катионоидным диенофилом, с промежуточным образованием диполярного иона (цвиттер-иона) (IV), который далее циклизуется в аддукт [246, 251, 283, 349, 478—483] [c.64]

Полярный механизм не в состоянии однозначно объяснить также стерическую избирательность реакции, особенно при конденсациях алифатических диенов с алифатическими диенофилами. Для объяснения цис-при-соединения приходится принять одновременное присоединение обоими противоположными полюсами компонентов или дополнительно допустить, что диполярный ион (цвиттер-ион) (IV) циклизуется в конечный продукт быстрее, чем может произойти поворот вокруг связи i—Сг, возникающей вместо двойной связи диенофила. Такая циклизация, при значительных расстояниях между заряженными концами цвиттер-иона, требует больших энергетических затрат, что находится в противоречии с опытом, так как в действительности реакции идут с небольшой энергией активации [384]. Подробное обсуждение имеюишхся экспериментальных данных приводит к выводу, что обе возникающие сг-связи аддукта образуются одновременно с разрывом я-связей, т. е. что в реакции происходит одновременное перераспределение шести электронов в поле шести атомов углерода [384]. [c.67]

В кристаллическом состоянии аминокислоты существуют в виде диполярных ионов, известных также под названием цвиттер-ионов (от нем. Zwitter - гибрид) [c.513]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология