Нитрозопроизводные и нитрозамины

При действии сильных восстановителей, а также при кипячении с концентрированной соляной кислотой, нитрозамины превращаются во вторичные амины. При действии слабых восстановителей нитрозамины жирного ряда, как и нитрозопроизводные вторичных циклических аминов, превращаются в гидразины (см. Аминогруппа и иминогруппа , стр. 434). [c.145]

Иногда, например, в случаях а-нитро-К-нитрозопроизводных гетероциклических аминов нитрозогруппа отщепляется очень гладко даже при кипячении со спиртом-[Однако обработка концентрированной соляной кислотой часто приводит к образованию смесей, из которых трудно выделить чистый вторичный амин. Макмиллан и Рид рекомендуют способ элиминирования нитрозогруппы из нитрозаминов, состоящий в действии мочевины или тиомочевины на нитрозамин в разбавленной серной кислоте и позволяющий получить вполне чистый вторичный амин. [c.148]

В случае первичных алифатических аминов и нитрозамии, и соль диазония неустойчивы, так что всегда образуются спирты или другие продукты стабилизации карбкатиона. Ароматические первичные амины дают значительно более стабильные соли диазония. Реакция вторичных аминов останавливается на стадии нитрозамина. Третичные ароматические амины превращаются в п-нитрозопроизводные (см. ОХ 15.2.2), [c.326]

Хорошие выходы получаются лишь при применении соляной кислоты. Установлено, что реакция превращения N-нитрозосоединений в С-нитрозопроизводные не является перегруппировкой, а идет с образованием (из N-нитрозамина) нктрозилхлорида NO I, реагирующего далее с вторичным амином со вступлением нитрозогруппы в ядро. Доказано это тем, что при действии хлористого водорода на спирто-эфирныи раствор фенилметилнитрозамина в присутствии дифениламина образуется 4-нитрозодифениламин с выходом 86% от теории. Аналогично реагируют другие нитрозосоединения и амины [c.194]

Простые диазоалканы, которые не могут быть получены непосредственным диазотированием, получаются из алкилуретанов (Пехманн, 1894 г.) или иа алкилмочевин. При обработке последних азотистой кислотой получаются нитрозопроизводные типа нитрозаминов [c.588]

Интересно, что алкилирование антидиазотата галоидным алкилом приводит к образованию N-нитрозопроизводного вторичного амина, т. е. к производному нитрозамина наоборот, при обработке разбавленным раствором щелочей некоторые нитpoзo-N-aлкилaнилины переходят в антидиазотаты [c.114]

Как было уже упомянуто, нитриты большинства третичных аминов диссоциируют на азотистую кислоту и амин, но в некоторых случаях они распадаются с образованием нитрозопроиз- водных вторичных аминов. Выход нитросоединения тем выше, чем прочнее амин. В смешанных аминах, содержащих обе про-пиловые группы, норм, пропиловая группа проявляет значительно большую склонность к отщеплению. Например, норм, пропил легче замещается нитрозогруппой, нежели изопропил. Нитрит ди-норм.-пропил-изопропиламина превращается исключительно в нитрозопроизводное изопропил-норм.-пропиламина, в то время как ди-изопропил-норм.-пропиламин образует смесь ди-изопро-пил-нитрозамина и нзопропил-норм.-пропилнитрозамина. [c.299]

Недавно получены УФ-спектры некоторых нитрозаминов нитрозофенил-глицина [58], производных нитрозогидроксиламина [32], К-нитрозоэтилепими-на [59], нитрозопроизводных пиримидинов [60] и других ароматических соединений [61]. Отсутствие характеристического поглощения нитрозогруппы в электронном спектре метилендиизонитрамина объясняется наличием межмолекулярной водородной связи [32]. [c.111]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология