Применение гидроборирования алкенов

Применение гидроборирования алкенов [c.280]

Взаимодействие гидридов металлов или неметаллов с алкенами или алкинами. Один из лучших примеров такой реакции в ряду неметаллов, получивших широкое применение в синтезе, это реакция гидроборирования (разд. 12.5) [c.579]

Реакция с избытком реагента в среде таких эфиров, как ТГФ, диглим или диоксан, представляет очень удобный способ восстановления амидов или карбаматов до соответствующих аминов [269]. Иногда полезно заменить уксусную кислоту бензойной или трифторуксусной. Реагент, полученный с применением трифтор-уксусной кислоты, восстанавливает Л -ацетилиндол. Третичные амиды не восстанавливаются это указывает на то, что диборан не участвует в реакции. Интересно отметить, что систему тетрагидроборат натрня-уксусная кислота очень удобно использовать для гидроборирования алкенов [270]. [c.338]

Известны асимметрические варианты гидроборирования, окси-меркурирования и гидроформилирования алкенов наиболее впечатляющие результаты получены при гидроборировании (2)-алкенов диалкилборанами, произведенными на основе индивидуальных энантиомеров а-пинена. Так, (—)-(К)-бутанол-2 можно получить с выходом 90% и оптической чистотой 87% по реакции (2)-бутена-2 с (—)-диизопинокамфенилбораном (68) в диглиме с последующим обычным окислением. Еще один пример, включающий применение (68) в синтезе промежуточного соединения при получении простаглаидина, покааан на схеме (110). Напротив, оптическая чистота спиртов, полученных гидроборированием терминальных, затрудненных и ( )-алкенов, не очень высока [86], это относится и к продуктам асимметрического оксимеркурирования алкенов тартратом ртути(II) или сходными хиральными солями [ПО]. [c.56]

В табл. 14.2.8 приведены более подробные сведения о реакциях комплекса боран-ТГФ с различными функциональными группами [1—4,32]. Наиболее важной реакцией гидридов трехвалентного бора является гидроборирование — присоединение борана по кратной связи алкенов и алкинов. Это прямой и универсальный метод синтеза органоборанов, поэтому химик-органик должен иметь представление о его области применения, селективности, стереохимии и механизме. [c.258]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология