Ацетилен Этин гидрирование

Реакции с ацетиленами. Циклоалкилирование тетрафторэтилена ацетиленами происходит с участием этиленовой и ацетиленовой групп енина. Среди образующихся продуктов находятся изомерные аддукты Ы тетрафтор-этилен/енин, а такн<е бициклический 2 1 аддукт. Из моновинилацетилена были получены и с несомненностью идентифицированы четыре продукта. Первый из них представлял собой 1-этинил-2,2,3,3-тетрафторциклобу-тан (X),образовавшийся в результате присоединения тетрафторэтилена к этиленовой связи моновинилацетилена. Соединение (X) содержит ацетиленовый водород, что доказывает реакция его с водным раствором нитрата серебра. Путем гидрирования (X) был превращен в 1-этил-2,2,3,3-тетрафторциклобутан, полученный независимым путем из [c.314]

В случае синтеза из химического сырья образуется рацемический ( )-линалоол. В основу одной из схем производства линалоола положен разработанный А. Е. Фаворским метод получения винилкарбино-лов реакцией конденсации карбонильных соединений с ацетиленом в присутствии порошкообразных едких щелочей, приводящей к этинил-карбинолам, и последующим гидрированием ацетиленовой связи [c.39]

Реакция дикетона (4) с замещенным ацетиленом (2) приводит к этинил-карбинолу (6), гидрирование которого позволяет получить насыщенный спирт (7). При дегидратации последнего муравьиной кислотой происходит передвижка двойной связи и образуется сопряженный кетон (8) с общим выходом 70% на декалиндион (4). Стереохимия циклизации соединений (7) и (8) зависит от условий ее проведения. С обычным хлористым алюминием карбинол (7) дает исключительно транс-анти-цис-иет-оксигидрохризенон (И), а из кетона (8) тот же изомер образуется в пре обладающем количестве [84]. Образование г мс-В/С-продуктов аналогично стереохимическому протеканию подобных циклизаций с участием АС-фрагментов (глава II, схема 51). Однако применение свежевозогнанного хлористого алюминия позволяет получить исключительно транс-анти-трамс-метоксигидрохризенон (12), правда, с небольшим выходом (около 10%) [881]. Таким образом, этот вариант синтеза эстрона по Джонсону либо протекает нестереоспецифично на стадии образования кольца В, либо же приводит к нужным изомерам с крайне низкими выходами следует учесть также отсутствие стереоснецифичности на стадии образования центра асимметрии С д (схема 85). Поэтому данный метод синтеза нашел применение для получения не столько самого эстрона, сколько его аналогов и стереоизомеров. [c.223]

Этот диен был выделен Дане [141] частичным гидрированием над палладиевым катализатором 1-этинил-6-метокси-3,4-дигидронафталина, который получился с небольшим выходом при конденсации 6-метокситетра-лона с ацетиленом. [c.425]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология