Стрептобиозамин

Сопоставление всех этих, а также других данных с учетом установленного ранее наличия в стрептомицине и стрептобиозамине свободной альдегидной группы и третичного гидроксила дало возможность считать, что стрептоза (XXI) имеет строение 3-С-формил-5-дезокси-/-ликсозы или 2, 3, 4-триокси-4-формил-5-метилтетрагидрофурана. [c.721]

Отличаются стрептомицины характером сахарного компонента молекулы. Так, в стрептомицине стрептидин связан гли-козидной связью с дисахаридом — стрептобиозамином, состоящим из Ь-стрептозы и М-метил-Ь-глюкозамина. [c.425]

Рассмотрим биосинтез аминогликозидных антибиотиков на примере стрептомицина (по А.М. Безбородову). Стрептомицин состоит из 2 частей стрептидина и стрептобиозамина (см. стр. 223). Посмотрим, насколько сложен синтез стрептомицина. [c.225]

Первое из этих веществ было названо стрептидином, а второе— стрептобиозамином. В период 1945—1949 гг. было выяс- [c.474]

Из полученных веществ первое было названо стрептидином. второе — стрептобиозамином. [c.142]

Благодаря этому можно считать доказанным и основной углеродный скелет молекулы стрептобиозамина. [c.155]

Стрептомицин имеет суммарную формулу 2 Hз9N70l2. При кислотном гидролизе он распадается на два вещества, стрептиднн и стрептобиозамин [c.1000]

Стрептобиозамин является своеобразным дисахаридом, построенным из L-N-мeтнлглюкoзaмннa и метилпентозоподобного сахара, в молекуле которого, однако, имеются две альдегидные группы (стрептоза) [c.1000]

Стрептидин оказался 1,3-дигуанидино-2,4,5.6-тетраоксициклогексаном (П), обладающим транс-конфигурацией, а стрептобиозамин — дисахаридом, построенным из остатков N-метил- Z-глюкозамина и /-стрептозы (П1) [c.716]

Основные данные о строении второго продукта кислотного гидролиза стрептомицина—стрептобиозамина, подобно стрептидину лишенного антибактериальной активности, были получены в результате изучения продукта алкоголиза и меркаптолиза стрептомицина растворами хлористого водорода в абсолютном метиловом спирте или этилмеркап-тане. [c.719]

Строение стрептозы, т. е. не содержащей азота части молекулы стрептобиозамина, было доказано на основании ряда следующих данных а) установления наличия С-метильной группы, б) третичного гидроксила, в) двух карбонильных групп, из которых одна связана в виде циклического полуацеталя. Кроме того, при встряхивании суспензии трихлоргидрата стрептомицина с этилмеркаптаном, насыщенным хлористым водородом, выделен диэтилмеркапталь этилстрептобиозаминида i9H3,0,NS3, а при гидролизе его соляной кислотой — Н-метил-/-глюкозамин. [c.720]

При ацетилировании меркапталя уксусным ангидридом в присутствии пиридина выделена смесь тетраацетильных производных, разделенная хроматографически. Выделение тетраацетильного производного в двух аномер-ных формах свидетельствовало о том, что стрептозная часть молекулы стрептобиозамина имеет строение циклического полуацеталя и что в молекуле стрептомицина остаток стрептидина присоединен к остатку стрептобиозамина через гликозидный гидроксил стрептозной части последнего (Хупер с сотр., 1946). [c.720]

Установлена также /-конфигурация стрептозы, а принадлежность ее к сахарозам, имеющим конфигурацию -ряда, подтверждена получением из стрептозной части молекулы стрептобиозамина (при деградации) /-глицеринового альдегида (ХХП) и дезокси-/-эритрозы (XXIII) [c.721]

Дминогликозиды-антибиотики. Продуцируются бактериями. В их состав входят углеводные фрагменты, обязательно включающие аминосахара. Типичный представитель — -стрептомицин — является 0-глико-зидом стрептобиозамина. Этот дисахарид состоит из остатков двух необычных моносахаридов — стрептозы, имеющей в составе дополнительную альдегидную группу, и алкилиро-вйнного по аминогруппе М-метил-Ь-глюкозамина. Оба компонента относятся к L-ряду, что характерно для моносахаридов бактериального происхождения. [c.412]

Антибиотик стрептомицин, выделенный из грибков 51гер1отусез г 5еиз, оказался гликозидом. При кислотном гидролизе он распадается на основание стрептидин и дисахарид стрептобиозамин. Последний гидролизуется на два моносахарида Ы-метил-Ь-глю-козамин и очень своеобразный сахар с разветвленной цепью — стрептозу. [c.369]

Стрептидин является сильным основанием, представляет собой 1,3-днгуанидино-2,4,5,6-тетраоксициклогексан, обладающий полностью трансконфигурацией, а стрептобиозамин представляет собой дисахарид, построенный из остатков Л -метил-/-глю-козамина и /-стрептозы. [c.475]

Стрептомицин значительно устойчивее пенициллинов—не разрушается при кратковременном воздействии кислот и щелочей. При кислотном гидролизе он распадается с образованием двух веществ сильного двукислотного основания gHijjOjN,.,. названного стрептидином, и своеобразного дисахарида—стрептобиозамина. Стрептидин—производное циклогексана, содержащее две гуанидиновые группировки и четыре гидроксила. Стрептобиозамин яв- [c.693]

Как видно из табл. 18, этим данным полностью удовлетворяет только формула (242), в то время как остальные формулы находятся с ними в противоречии. Кроме того, соединения (244), (245), (246) и (247) имеют иной углеродный скелет, чем бисдезоксистреп-тоза, образующаяся из той же части молекулы стрептобиозамина, что и диамид стрептозоновой кислоты. Строение же бисдезоксистрептозы было обосновано достаточно убедительно (см. выше, стр. 154). [c.157]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.554 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.223 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.274 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.475 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.520 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.0 , c.517 , c.518 , c.523 , c.525 , c.526 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.458 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.134 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология