Ацилирование аминов, имеющих две аминогруппы

Реакция азосочетания ароматических аминов протекает, как правило, несколько труднее, чем фенолят-ионов. При этом следует иметь в виду возможность образования диазоаминосоединений. Если имеется такого рода опасность, то первичную аминогруппу превращают алкилированием или ацилированием в соответствующее производное и ведут азосочетание с ним. Далее отщепляют введенную группу и получают аминоазосоединение. Такими защищающими группами являются сульфогруппа, нитрогруппа или сульфометиленовая группа, легко отщепляемые после проведения реакции азосочетания, например [c.51]

Из названных методов первые три—сульфирование, нитрование, хлорирование— входят в группу методов введения новых заместителей, а методы 4—12 (образование аминогруппы восстановлением, щелочное плавление, замена атома галоида, взаимный обмен амино- и оксигрупп, диазотирование, алкилирование, арилированне, ацилирование, восстановление не содержащих азота групп) можно включить в группу методов превращения уже имеющихся заместителей, хотя и могут быть случаи взаимодействий, относящихся как ко второй, так и к первой группам. Например, при восстановлении нитро- или нитрозогруппы сернистокислыми солями часто наблюдается одновременно с образованием аминогруппы также и вхождение сульфогруппы в ядро (новое замещение) реакция диазотирования является методом превращения аминогруппы, но азосочетание есть уже одновременно способ образования нового заместителя в ядре амина или фенола, вступающего в реакцию с диазосоедипением. Промежуточное положение занимает реакция окисления (13), которая может иметь применение в качестве метода превращения заместителя, например в переходе СоН СНз- СоН СОгН, и в качестве метода введения новой группы в ядро, например [c.33]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология