Амины ароматические, азосочетание

Получение азокрасителей. Азокрасители обычно получают путем взаимодействия диазосоединений (т. е. солей диазония,образующихся при диазотировании первичных ароматических аминов) с фенолами или ароматическими аминами эту реакцию называют реакцией азосочетания. Например, при сочетании диазосоединения из анилина с фенолом образуется азокраситель оранжевого цвета по схеме [c.397]

Реакцией диазотирования сульфаниловой кислоты (реакция Лунге I) и азосочетания образующего ся диазония с ароматическими аминами можно обнаружить нитрит-ионы. Наиболее часто в реакциях азосочетания применяют 1-аминопафталин (реакция Лунге П). Образуется красный азокраситель [c.15]

Реакции, идущие без выделения азота. Азосочетание. Важным свойством диазосоединения является их способность вступать в реакцию азосочетания с ароматическими фенолами, аминами и другими соединениями с образованием азосоединений. Реакцию можно представить следующим образом [c.109]

Реакция азосочетания — взаимодействие солей диазония с ароматическими соединениями (аминами и фенолами), которое приводит к образованию азосоединений Аг—Аг по механизму электрофильного замещения. Ион диазония, являясь электрофильным агентом, атакует атом углерода с наибольшей электронной плотностью [c.191]

От других реакций электрофильного ароматического замещения реакция азосочетания отличается высокой селективностью. Так как образующиеся при реакции азосоединения могут быть легко восстановлены до аминов с разрывом азосвязи [c.253]

Несколько изменено расположение материала в разделе Ароматические соединения . По аналогии с тем, как это сделано при описании ациклических соединений, и в этом разделе теперь вначале рассматриваются все ароматические углеводороды — ряда бензола (гл. XIV) и многоядерные (гл. XV), а в последующих главах — производные тех и других углеводородов. Основываясь на многолетнем опыте, авторы полагают, что в курсе органической химии для нехимических специальностей вузов выделение многоядерных ароматических соединений в отдельные главы (группа дифенила, группа нафталина и т. п.), как это принято в некоторых учебниках, нецелесообразно. Тем более, что в практикуме, который проводится, как правило, параллельно с чтением курса, производные ароматических углеводородов объединяются в лабораторные работы обычно по функциям — фенолы и нафтолы, все ароматические амины (одноядерные и многоядерные) в работах по диазотированию и азосочетанию необходимо знать амино- и оксипроизводные ароматических углеводородов ряда бензола и многоядерных и т. д. [c.8]

Азосочетанием называется процесс взаимодействия диазосоединений с аминами или оксисоединениями ароматического ряда, приводящий к образованию азосоединений, в большинстве случаев являющихся красителями. [c.299]

Реакции. Реакция азосочетания. Реакция азосочетания является примером реакции диазосоединений без выделения азота. Соли диазония как электрофильные реагенты способны взаимодействовать с ароматическими соединениями, обладающими высокой основностью (амины и фенолы), с анионами достаточно сильных алифатических СН-кислот (анионы малонового и ацетоуксусного эфиров, алифатических нитросоединений), а также с алкенами (бутадиеном-1,3, изобутиленом, виниловыми эфирами и др.). [c.437]

Главной реакцией диазосоединений без выделения азота является реакция азосочетания, в ходе которой группа Аг—М = М— замещает водород ароматического ядра в таких соединениях, как фенолы или ароматические амины, например [c.235]

В реакции азосочетания, приводящей к получению азокраси-телеи, всегда участвуют диазокомпоненты (диазосоединення самого различного строения) и азокомпоненты (различные фенолы и ароматические амины). Вот некоторые примеры получения простейших азокрасителей. Азосочетанием диазосульфаниловой кислоты с диметиланилином получают диметиламиноазобензолсульфокис-лоту [c.236]

При выборе условий реакции необходимо, чтобы раствор не был ни слишком щелочным (чтобы концентрация иона диазония не была слишком низкой), ни слишком кислым (чтобы не были слишком низки концентрация свободного амина или фенолят-иона). Поэтому обычно реакцию азосочетания с участием аминов проводят при pH 5—7, а с фенолами при pH 8—10. Это обстоятельство позволяет осуществить селективное азосочетание ароматических со- [c.192]

Диазониевый катион является слабым электрофилом и вступает в реакции электрофильного замещения с активированными ароматическими соединениями. В щелочной среде протекает реакция азосочетания фенола с солями диазония, приводящая к получению желтых или красных азокрасителей (по-видимому, реагирует феноксид-анион). Аналогичную реакцию с диазониевыми солями дают третичные ароматические амины. Первичные или вторичные ароматические амины реагируют по атому азота, образуя диарилтриазены [c.111]

Как видно нз приведенных уравнений, прн азосочетании фенолы и амины вступают в эту реакцию за счет атома водорода ароматического ядра в лара-положении к гидроксильной или аминогруппе, которые направляют эту реакцию как заместители I рода если лара-положение занято, то в реакции участвует водород в орто-положении к этим группам. При этом связывается анион (С1 ) соли диазония, и азогруппа соединяется с ядром фенола или амина. С фенолами азосочетание ведут обычно в щелочной, а с аминами в слабокислой среде. [c.398]

Различие в местах преимущественной атаки первичных и вторичных ароматических аминов (по сравнению с фенолами) отражает, по-видимому, различия в относительной электронной плотности соответствующих участков молекулы, которые оказывают решающее влияние на направление этой реакции. Следовательно, в отличие от большого числа других реакций электрофильного замещения ароматических соединений, реакция азосочетания чувствительна к относительно небольшим различиям в электронной плотности. Это связано со сравнительно слабой реакционной способностью иона РИМ как электрофила. Аналогичные различия в электронной плотности имеют место, естественно, и для фенолов, но здесь выбор места атаки зависит в основном от относительной прочности образующихся связей. В случае аминов это различие для двух альтернативных продуктов азосочетания, очевидно, играет гораздо меньшую роль. [c.152]

Один ие компонентов смеси в присутствии реактива дает цветную реакцию на другой компонент. Так можно обнаружить первичные ароматические амины реакцией азосочетания, если в смеси присутствует резорцин (отпадает необходимость в добавлении Р-нафтола). [c.148]

Азосочетание аминов проводится в кислой среде (pH от 2 до 6), обеспечивающей растворение амина. Ароматические оксисоединения сочетаются в слабощелочной среде. [c.471]

Для титрования нафтола-2 обычно используют раствор хлористого 4-нитрофенилдиазония. Это диазосоединение обычно применяют для анализа ароматических аминов, где азосочетание ведут в уксуснокислой среде. Как исключение, титрование нафтола-2 ведут в слабощелочной среде — в присутствии кислого углекислого натрия. Сочетание идет в соседнее с оксигруппой положение 1 [c.185]

Аналитическое значение взаимодействия азотистой кислоты с аминами заключается в том, что с ее помощью можно отличить первичные алифатические от первичных ароматических аминов. Последние могут диазотироваться, а образовавшееся диазосоединение легко обнаруживается с помощью азосочетания (см. разд, Г, 8.3.3). [c.232]

С какими ароматическими соединениями диазосоединения могут вступать в реакцию азосочетания В какой среде следует проводить реакции азосочетания с фенолами и аминами Ответ поясните. [c.113]

Образование азокрасителя происходит в результате реакции азосочетания или сочетания соли диазония с ароматическими аминами или 6 фенолами. При сочетамии с аминами, как в данном случае, образуются основные красителя, дающие соли с кислотами.. [c.118]

В синтезе промежуточных продуктов реакцией азосочетания пользуются для селективного введения аминогруппы в орто- или пара-положения ароматических аминов и фенолов. [c.253]

Исходный для получения азокрасителей первичный ароматический амин, который путем диазотирования превращают в диазосоединение, называется диазосоставляющей, а фенол или амин, вводимый в азосочетание,— азосоставляющей красителя. Используя различные комбинации диазосоставляющих и азосоставляющих, получают множество азокрасителей различных цветов и назначений. [c.398]

Диаавсоединение из бензидина затем сочетается с двумя молекулами фенола или ароматического амина, образуя так называемые дисазокраситвли, т. е. азокрасители с двумя азогруппами. В качестве азосоставляющих обычно берут суль-фопроизводные фенолов или аминов преимущественно нафталинового ряда. Например, с нафтионовой кислотой (стр. 393) азосочетание протекает по схеме [c.399]

Взаимодействие диазосоединений с ароматическими аминами и фенолами, сопровождающееся образованием веществ, содержащих азогруппу —N = N—, связанную с двумя ароматическими радикалами, называют азосочетанием. [c.189]

Реакци.ч. Диазотирование первичного ароматического амина, азосочетание с фенолом, получение первичного ароматического амина восстановительным расщеплением азосоединения. [c.183]

В тех случаях, когда в азосочетание вступают тождественные диазо- и азосоставляющие, часто не заготовляют заранее соли диазония, но прибавляют рассчитанное на половину всего имеющегося амина количество нитрита к подкисленной соли амина и, промешав достаточно массу, ожидают выкристаллизовывания соли образовавшегося аминоазосоединения. При взаимодействии сульфокислот диазониев с первичными ароматическими аминами часто наблюдают своеобразный обмен между диазо- и аминогруппами (ср. выше односторонне диазотированный бензидин). [c.266]

Отличить качественно ариламиновую группу среди других заместителей ароматического ядра можно по некоторым реакциям, которые характерны не только для этой специально группы, но вообще для вторичных аминов, безразлично, будет ли азот такого амина связан с двумя ароматическими радикалами или с одним жирным, другим ароматическим. В технике наиболее удобны реакции нитрозирования и азосочетания. [c.290]

Реакция азосочетания ароматических аминов проводится в слабокислой среде. Сильнокислая среда вызывает связывание аминогруппы и потерю ею электроиодонорных свойств (бензольное ядро пассивируется). [c.252]

С ароматическими аминами и фенолами диазониевые соли образуют производные азобензола. Эта реакция, называемая азосочетанием, имеет большое значение в промышленном производств окрасителей — красителей на основе азобензола (СбНб—Ы = СбНб) и его производных. По механизму эта реакция является электрофильным замещением ароматического ядра амина или фенола катионом диазония (Аг— например [c.149]

Бензолдиазоний-катион, как и в большинстве используемых в практике его производных, сравнительно слабый электрофил и -вступает в реакцию азосочетания тольдо с фенолами в слабощелочной среде и с ароматическими аминами, т. е. с соединениями наиболее сильно активированными для электрофильной атаки. Уже с метиловыми эфирами фенолов и /V-ацетильными производными аминов эти реакции не идут. [c.253]

По объему выделившегося а адта определяют содержание первичного амина. Для определения ароматических аминов пользуются реакциями бромирования, азосочетания и диазотирования. [c.822]

Помимо фенолов и аминов, лишь очень немногие ароматические соединения способны вступать в реакцию азосочетания. Мезитилен вступает в реакцию, но только с особенно реакционноспособными солями диазония. Электроноакцепторная нитрогруппа, расположенная в орто-или пара-положениях по отношению к диазогруппе, повышает электрофильный характер иона диазония. Отмечено постепенное повышение реакционной способности у 2,4-динитро- и 2,4,6-тринитродиазопроизвод-ных. Так, мезитилен сочетается с таким сильными электрофилом, как сернокислый 2,4,6-тр.инитрофенилдиазоний (диазотированный пикрамид), образуя 2,4,6-тринитробензолазомезитилен (темно-красные кристаллы т. пл. 189°С с разл.) [c.272]

Вследствие значительной делокализации положительного заряда ионы диазония ие относятся к числу сильных электрофйльных реагентов, и поэтому они могут вступать в реакцию лишь с сильноосновными ароматическими соединениями. В связи с этим в реакцию азосочетания вступают, как правило, только ароматические амины (сильный ч-АГ-эффект аминогруппы) и фенолы (сильные +М-и +/-эффекты кислорода в ионе фенолята, который, собственно говоря, и вступает в реакцию см. разд. Г,5.1.2). Лишь в отдельных случаях реакция идет также с эфирами фенолов или полифенолов либо с полиалкилированными бензолами (см. ниже). [c.241]

Очень сходно с азосочетанием взаимодействие солей хинонмоноиминов и хи-нондииминов с ароматическими аминами и фенолами с образованием лейкосоеди-нений индофенолов или индаминов ), например [c.245]

Определение растворимости и обнаружение азота при предварительных испытаниях уже позволяют сделать выводы о присутствии или отсутствии аминов. Первичные ампны можно идентифицировать при помощи изонитрильной реакции. Отличить первичные алифатические амины от ароматических можно, проводя диазотирование и азосочетание. Разделение первичных, вторичных и третичных аминов проводят через сульфамиды (реакция Гинз-берга, см. разд. Г, 8.5). [c.305]

Синтетически и промышленно важные структурные принципы образования красителей, как, например, азосочетание солей диазония с активированными ароматическими и гетероароматическими соединениями (Н-1, Н-2, И-16а), окислительное сочетание гетероциклических гидразонов с некоторыми ароматическими аминами (Н-4, Н-8). [c.416]

Аминофураны, замещенные электроноакцепторными группами, стабильны и существуют в аминоформе, но их реакции не характерны для ароматических аминов. Соединение (164) можно нитровать и бромировать. Полученное из него нитросоединение (165) при кислотном гидролизе дает амин (166), а при восстановлении— соединение (167). Соединение (167) после диазотирования дает продукт азосочетания с нафтолом-2, но неспособно к иным [c.155]

Для аналитического определения птepoил-L-глyтaминoвoй кислоты, ее аналогов и производных служит химический метод [35], основанный на определении ароматического амина, образующегося наряду с 6-метилптерином в результате количественного восстановительного расщепления, проводимого цинковой пылью с 0,5 н. соляной кислотой. Рекомендуется прибавление небольшого количества (0,005%) желатина для стабилизации освобождающегося амина. я-Аминобензойная кислота определяется путем ее диазотирования, азосочетания с Ы-(а-нафтил)этилендиамином и колориметри-рования полученного красителя, имеющего характерный Х акс 550 нм [36]. [c.462]

Аминонорлюмихром и 8-оксинорлюмихром вступают в реакцию азосочетания с диазотированными ароматическими аминами в среде водного диметилформамида нли диметилсульфоксида с образованием 9-арилазо- [c.519]

Иногда удобнее пользоваться методом количественного азосочетания с диазо-ииими для определений вторичных ароматических аминов. [c.292]

Полученные алкилированные амины интересны с той стороны, что влияние алкил- и диалкиламиногруппы на ароматическое ядро остается во всяком случае не меньшим, чем оно было со стороны аминогруппы, и даже скорее усиливается. Мы можем это видеть по подвижности я-водородного атома в третичных аминах в разного рода реакциях конденсации и замещений (см. например получение кетона Михлера из диметиланилина и фосгена, нитрозирование диалкилзнилина) и по легкости, с какой такие амины входят в реакцию азосочетания. [c.293]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология