Бензолсульфокислота щелочное плавление

Из различных способов синтеза фенола наибольший интерес представляет получение его из бензолсульфокислоты путем щелочного плавления (стр. 537) и особенно из хлорбензола при нагревании с водными щелочами (стр. 513) или с водяным паром (450—500°) Б присутствии катализаторов (метод Рашига). [c.541]

Напищите уравнение реакции щелочного плавления натриевой соли бензолсульфокислоты и рассмотрите механизм этой реакции. [c.168]

Другие способы получения фенола — щелочным плавлением бензолсульфокислоты, гидролизом хлорбензола — потеряли свое значение и имеют только исторический интерес [c.546]

В шде примера можно привести щелочное плавление соли бензолсульфокислоты [c.167]

По прогнозам ежегодный прирост мирового потребления стирола будет 6,8 % и к 1983 г. его производство составило 15,5 млн. т/год [59]. Около 94 % производимого в мире фенола получается из бензола, в том числе приблизительно 90 % промышленных мощностей приходится на кумольный метод и 4 % — на процессы щелочного плавления бензолсульфокислоты и окислительного хлорирования бензола [60]. Остальное количество фенола получается из толуола через бензойную кислоту. [c.333]

До недавнего времени такой многотоннажный промежуточный продукт, как синтетический фенол, получали только щелочным плавлением бензолсульфокислоты. В связи с увеличением потребности в феноле в настоящее время освоены и другие методы его получения. Общее мировое производство фенола постоянно возрастает. В 1956 г. оно составляло 400 тыс. т, а к 1975 г. достигло 3,3 млн. т. [c.127]

Щелочное плавление бензолсульфокислоты является самым старым методом производства фенола. Метод был впервые освоен промышленностью в 1890 г. и до 1927 г. был единственным промышленным путем получения фенола. [c.139]

В котел, емкостью 4—8 м , снабженный мощной мешалкой и обогреваемый снизу топочными газами, загружают едкий натр с небольшим количеством воды. Затем, когда щелочь расплавится, при перемешивании вводят натриевую соль бензолсульфокислоты. После испарения воды температуру повышают до 320—330°С и проводят щелочное плавление. Процесс продолжается 6—9 час. [c.526]

В технике фенол получается из каменноугольной смолы (стр. 382), а также синтетическими методами из хлорбензола (стр. 420, 438), щелочным плавлением из солей бензолсульфокислоты (стр. 437), из бензола и пропилена через кумол (стр. 438). [c.447]

В технике фенол получается из каменноугольной смолы, а также синтетическими методами из хлорбензола, щелочным плавлением из солей бензолсульфокислоты, из бензола и пропилена через кумол. [c.419]

Щелочное плавление натриевой соли бензолсульфокислоты при 350°С с последующим растворением плава в воде и подкислением оксидом серы (IV) [c.198]

Для получения фенола из хлорбензола применяется непрерывный процесс в потоке, проходящем по трубе. Реакция протекает не так гладко, как щелочное плавление бензолсульфокислоты. Кроме других побочных реакций, происходит также конденсация ядер—образование дифенила, о- и п-оксидифенила и дифенилового эфира. В настоящее время часть фенола получают окислением изопропилбензола кислородом (стр. 213). [c.281]

Ввиду большой скорости реакции в автоклаве при подходящей температуре такой метод может послужить основой непрерывного процесса получения фенолов. В патентной литературе имеется немало указаний на возможность прове.дения щелочного плавления бензолсульфокислоты непрерывным методом. [c.329]

Применяют и раствор сульфоната натрия. При этом процесс идет в более мягких условиях, отсутствует вспенивание и пы-ление, но удлиняется процесс плавки, так как необходимо выпарить введенную воду. По окончании процесса полученный сплав состоит из сульфита, фенолята и некоторого избытка свободной щелочи. В качестве одного из побочных процессов щелочного плавления бензолсульфокислоты можно привести получение дифенилового эфира, образующегося, очевидно, по реакции [c.83]

Напишите схему щелочного плавления натриевой соли бензолсульфокислоты. Разберите механизм. [c.125]

Напишите схемы получения фенола через соль диазония, а также щелочным плавлением соли бензолсульфокислоты. Когда целесообразно вводить оксигруппу в ароматическое кольцо разложением солей диазония Приведите примеры. [c.140]

Снизу КОЛОННЫ насосом забирается бензолсульфокислота и подается на колонну-нейтрализатор. В нейтрализаторе бензолсульфокислота нейтрализуется раствором сульфита натрия выделяющийся ЗОг передается на нейтрализацию раствора фенолятов. Раствор натриевой соли бензолсульфокислоты подается на щелочное плавление, где осуществляется реакция [c.214]

Последние образуются главным образом в результате окисления, которое всегда происходит при сплавлении со щелочью и может привести к вступлению в ароматическое ядро еще нескольких гидроксильных групп или к конденсации бензольных остатков. Так, при щелочном плавлении бензолсульфокислоты наряду с фенолом, являющимся главным продуктом реакции, образуются 4,4 -дноксидифенил [c.537]

Объясните следующие факты а) у л-бензолдисульфокис-лоты первая ступень щелочного плавления проходит в более мягких условиях ( 150°С), чем у бензолсульфокислоты ( 300°С), а вторая—требует очень высокой температуры ( 340°С) б) при сплавлении с л.и-бензолтрисульфокислоты со щелочью образуется 3,5-диоксибензолсульфокислота, а не флороглюцин (1,3,5-триокси-бензол). [c.142]

Натриевую соль бензолсульфокислоты иодвергают щелочному плавлению при 320° С и атмосферном или повышенном давлении. Фенолят натрия разлагают серной кислотой или сернистым ангидридом, образующимся на стадии нейтрализации [c.14]

На процесс щелочного плавления определенное влияние 01 зывает вид применяемой щелочи. Так, в промышленности ча) используют более дешевый и доступный едкий натр (рис. 4.2. В лабораторных условиях чаще применяют едкое кали, в ко ром лучше растворяются соли сульфокислот. Это обстоятельст имеет особое значение для щелочного плавления сульфокисл гомологов бензола, соли которых в щелочи растворяются зна< тельно хуже, чем соли бензолсульфокислоты. В связи с этим бы предложено брать для проведения плавления смесь щелочей, ( держащую не менее 28% едкого кали [37], или плавить толу( [c.137]

Получаемый после нейтрализации раствор содержит около 50% натриевой соли бензолсульфокислоты, около 4% сульфата натрия, 0,77о сульфонов, 0,5% динатриевой соли лг-дисульфокис лоты бензола и 45 /) воды. Этот раствор направляют на щелочное плавление для получения фенола. Сухая натриевая соль бензолсульфокислоты получается при упаривании раствора. [c.51]

Во всех способах, кроме окисления толуола, исходным сырьем служит бензол. Выход бензола, рассчитанный на исходный бензол, составляет 80—907о, в то время как при окислении толуола выход фенола составляет всего 70—757о. Однако стоимость толуола ниже, чем стоимость бензола. При получении фенола гидролизом хлорбензола используется сравнительно дорогостоящий хлор. Минимальные затраты на капитальное строительство расходуются при строительстве цехов щелочного плавления бензолсульфокислоты. Эти затраты почти вдвое меньше, чем при получении фенола ку-мольным способом или гидролизом хлорбензола. [c.144]

Единственный метод, при использовании которого получается ценный побочный продукт, — кумольный. Однако ацетон, получаемый по этому С 0С0бу, дороже, чем ацетон, получаемый прямым окислением пропана. При щелочном плавлении бензолсульфокислоты побочным продуктом является сульфит натрия. При получе- [c.144]

Фенол gHjOH получают щелочным плавлением натриевой соли бензолсульфокислоты и окислением кумола. Бесцветные кристаллы, т.пл. 43 °С, растворим в воде и органических растворителях. Применяют в производстве фенолоформальдегидных смол, е-капролактама, бисфенола А, нитро- и хлорфенолов. ПДК 5 мг/м , в водоемах - 0,001 мг/л. [c.83]

Phenolphthaleinpapier п реактивная фенолфталеиновая бумага. Phenols hmelze f 1. способ получения фенола щелочным плавлением бензолсульфокислоты 2 . фенольный плав. [c.310]

Методы сульфирования бензола [7, 477, 486]. интенсивно разрабатывались прежде всего в связи с производством фенола щелочным плавлением бензолсульфокислоты (4) которое было исторически первым и длительный период основным способом его получения, но в настоящее время утратило значение, и с производством резорцина щелочным плавлением л бензолди-сульфокислоты (5). Бензолсульфокислота (4) с высоким выходом (96—98%) может быть получена а) обработкой бензола двухкратным мольным количеством моногидрата при начальной температуре 60 С б) непрерывным противотоком серной кислоты и бензола, взятого в избытке, с последующим извлечением сульфокислоты (4) из бензольного слоя водой в) сульфированием в парах , когда перегретые пары бензола, барбо-тируемые при 150—160 °С через серную кислоту, уносят воду, благодаря чему концентрация Н2ЗО4 поддерживается на уровне 90% до почти полного ее израсходования. Наряду с моносульфокислотой (4) образуются незначительнрле примеси л -бен-золдисульфокислоТы (5) и дифенилсульфона. При производстве фенола реакционную массу нейтрализуют сульфитом натрия и водный раствор бензолсульфоната направляют для щелочного плавления, а выделяющийся ЗОг — для подкнсления раствора феноксида натрия. При получении сухого бензолсульфоната [c.181]

Исследованием щелочного плавления бензолсульфокислоты, меченной атомом в положении 1, установлено, что гидроксигруппа вступает к тому же атому углерода, у которого находилась yльфoгpyппa [516], и, следовательно, аринный механизм, сопровождающийся /сине-замещением, в данной реакции не играет роли. Это подтверждается также образованием только /i-крезола из п-толуолсульфокислоты и отсутствием резорцина в продуктах щелочного плавления бензол-1,2- и -1,4-дисульфокислот. С применением К ОН показано, что в ядро внедряется атом кислорода, принадлежавший ранее гидроксид-иону, а не суль-фогруппе [516]. [c.348]

Условия проведе ния реакции зависят от подвижности сульфогруппы и свойств образующегося гидроксисоединения. Наименее подвижна сульфогруппа в бензольном ряду, больше—-в нафталиновом, еще больше — в антрахиноновом. Щелочное-плавление бензолсульфокислоты и нафталин-2-сульфокислоты с образованием соответственно фенола и р-нафтола ведут прж атмосферном давлении в среде NaOH при 320 и выше. При производстве нафтола-2 в 85—90%-й расплавленный NaOH,. приготовленный упариванием водного раствора, вносят при 280— 310°С нафталин-2-сульфонат натрия, вводят водяной пар для защиты пЛава от кислорода воздуха, размешивают 2 ч при 320 "С и выливают плав в воду. Раствор нафтоксида натрия подкисляют пропусканием SO2 при 98—100 С, нижний слой раствора ЫагЗОз отделяют и используют для нейтрализации реакционной массы. Верхний слой нафтола-2 дважды промывают горячей водой, продукт обезвоживают при 120 °С, дистиллируют и чешуируют [413, 414]. Нафталин-I-сульфонат реагирует при 300 X примерно в 3 раза быстрее нафталин-2-сульфоната, но его не применяют для получения нафтола-1 из-за примес [c.349]

При одновременном присутствии в молекуле атома галогена и сульфогруппы первый замещается быстрее в условиях щелочного плавления, что позволяет получать гидроксибензолсульфо-кислоты из хлорбензолсульфокислот. Так, нагревание 2,4-дихлор-бензолсульфокислоты (24) при 200—220°С с 50%-м Водным раствором NaOH в автоклаве с выходом 96% приводит к 2-гид- [c.356]

Способы получения. Двухатомные фенолы получают теми же общими методами, что и одноатомные, однако для каждого из них имеются ограничения, делающие невозможным образование фенола с данным расположением гидроксильных групп. Так, например, при щелочном плавлении солей лг-бензолдисуль-фокислоты с хорошим выходом получается резорцин. о-Бензол-дисульфокислота дает при этом о-фенолсульфокислоту и немного пирокатехина, д-Бензолдисульфокнслота, получающаяся термическим диспропорционированием бензолсульфокислоты, при щелочном плавлении дает только /г-фенолсульфокислоту, не образующую далее гидрохинона. [c.353]

Относительная стойкость отдельных сульфокислот ароматического ряда в процессе щелочного плавления не была подвергнута, насколько известно, сравнительному исследованию. Сульфокислоты жирного ряда обладают различней степенью стойкости по отношению к нагреванию с раствором (4 н.) едкого натра до 315— 375°. Наиболее стойки метансульфокислота, т-толуолсульфокис-лота вычисленные для них энергии активации составляют 54,7 и 62,5 ккал. Энергия активации бензолсульфокислоты равна 29,3 ккал 2 . [c.332]

До 40-х годов единственным методом получения синтетического фенола в СССР было щелочное плавление бензолсульфокислоты. Первая стадия процесса — получение бензолсульфокислоты — проводилась в малопроизводительных котлах периодического действия. Позднее был освоен более производительный непрерывный процесс сульфирования бензола по способу Р. К. Эйхмана (барботированием паров бензола через серную кислоту). Этот способ был внедрен в 1928 г. на Рубежанском химическом, в 1931 г.— на Вобриковском анилинокрасочном заводах, а в годы Великой Отечественной войны — на Дорогомиловском химическом и Березниковском анилинокрасочном заводах [23, с. 242]. [c.185]

Открытие процесса щелочного плавления сульфокислот, т. е. процесса обработки сульфонатов расплавленной щелочью для замещения сульфогруппы гидроксилом, относится к 1864 г., когда Дюзар, Вюрц и Кекуле установили возможность получения фенола из бензолсульфокислоты . [c.7]

Сульфирование бензола в производстве фенола считают удовлетворительным, если выход бензолсульфокислоты составляет 96—98% от теоретического, а количество примесей в сульфомассе не шревышает 2,0—2,5%. Наиболее вредными примесями являются смолы и дисульфокислоты бензола (небольшие примеси сульфонов разрушаются при щелочном плавлении с образованием фенола). Хороший выход бензолсульфокислоты может быть достигнут при иопользоваиии высококачественного бензола и строгом соблюдении технологического режима. [c.30]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.172 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.325 , c.329 , c.331 , c.332 , c.337 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.325 , c.329 , c.331 , c.332 , c.337 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.172 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология