Адсорбционное разделение диастереоизомеров

Ниже будут рассмотрены существующие методы адсорбционного разделения диастереоизомеров и рацематов, газо-жидкостная хроматография рацематов, разделение путем образования соединений включения. [c.35]

АДСОРБЦИОННОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ ДИАСТЕРЕОИЗОМЕРОВ [c.36]

Сводку работ по адсорбционному разделению диастереоизомеров можно найти во многих обзорных работах [145—159]. [c.36]

Раздельное получение индивидуальных стереоизомеров требует специальных приемов, т. к. обычные химич. реакции приводят, как правило, к образованию смесей пространственных изомеров. Разделение смесей геометрич. изомеров производят, используя различные физико-химич. методы, напр, перегонку, кристаллизацию, экстракцию, адсорбционные методы. Для получения индивидуальных антиподов оптических приходится прибегать к асимметрическому синтезу или расщеплению рацематов с образованием диастереоизомеров, к специальным адсорбционным или биохимич. методам. [c.527]

Большей эффективности разделения можно ожидать, если вводить рацематы в соприкосновение не с оптически-активной жидкостью, а с диссимметрическим адсорбентом. При этом в результате взаимодействия антиподов с поверхностью адсорбента образуются два поверхностных диастереоизомера, различающихся по своим физическим свойствам, в том числе и по адсорбционной способности. [c.169]

Адсорбционный метод разделения рацемата представляет со-бой видоизменение одного из трех методов разделения рацематов Пастера, а именно метода, заключающегося в образовании из рацематов диастереоизомеров, которые вследствие различия лх физических свойств легко могут быть разделены. При адсорбционном разделении диастреоизомеры, если и образуются, то весьма нестойки и не могут быть выделены. Последнее обстоятельство и обусловливает преимущества адсорбционного метода отпадает необходимость выделения диастереоизомеров, разделение можно превратить в непрерывный процесс путем попеременной адсорбции — десорбции без расходования основного диссимметрического агента. [c.35]

Несмотря на важность всестороннего исследования подобных адсорбентов, до сих пор не разработан достаточно надежный метод количественной оценки их стереоспецифичности в отношении оптических изомеров. Возможно несколько путей определения специфичности такого рода адсорбции адсорбционное разделение рацемата (или поевдорацемата) на антиподы сравнительная адоорбция рацемата и антиподов выделение избытка антипода из смеси его с рацематом разделение диастереоизомеров разделение смеси оптически активных соединений различных классов. Последний случай рассмотрен на примере адсорбционного разделения смеси ментен — ментон — изоментон — ментол [97]. [c.64]

Различной адсорбционной способности можно ожидать и от п верхностных диастереоизомеров, образующихся при взаимодейс ВИИ антиподов разделяемого рацемата с пленкой оптически-акти ного соединения, нанесенного на инертный носитель. Таким о разом, если поверхность адсорбента (уголь, силикагель, окж алюминия) сделать оптически-активной , нанеся на нее слой о тически-активного вещества, то такой синтетический, ставшр диссимметрическим адсорбент будет способен также проводи разделение рацематов. Эта мысль получила экснериментальн подтверждение в работе Фишгольда и Аммона на примере с вместной адсорбции 1 % -ного раствора рацемической миндальн кислоты и оптически-активного алкалоида на животном уг [c.171]

Различия адсорбционной способности можно ожидать у поверхностных диастереоизомеров, образующихся при взаимодействии антиподов разделяемого рацемата с пленкой оптически активного соединения, нанесенного на инертный носитель. Таким образом, если поверхность оптически неактивного адсорбента (уголь, силикагель, окись алюминия) сделать оптически активной , нанеся на нее слой оптически активного вещества, то такой синтетический диссимметрический адсорбент также будет способен проводить разделение рацематов. Эта мысль получила экспериментальное подтверждение в работе Фишгольда и Аммона [266] при изучении совместной адсорбции 1%-ного раствора рацемической миндальной кислоты и оптически активного алкалоида на животном угле. Раствор над адсорбентом через некоторое время приобретал оптическую активность. Это явление могло быть объяснено только образованием на поверхности угля адсорбиро-валаной диастереоизомерной соли (- -)-алкалоида с (—)-миндальной кислотой. Аналогичным образом было исследовано поведение различных алкалоидов. Результаты опытов приведены в табл. 7. [c.54]