Получение азо- и гидразосоединений. Бензидиновая перегруппировка

Конечным продуктом собственно восстановительного процесса является гидразосоединение, которое нужно не само по себе, но для получения из него диамина ряда дифенила посредством так называемой бензидиновой перегруппировки. [c.143]

Наиболее важное применение гидразосоединений — получение бензидинов — ценных промежуточных продуктов, широко применяемых в синтезе красителей. При нагревании в присутствии сильных неорганических кислот (серной, соляной или их смесей) гидразосоединения претерпевают бензидиновую перегруппировку, превращаясь в более основные вещества, имеющие две аминогруппы, связанные ядрами бифенила. Под названием бензидиновая перегруппировка обычно объединяют несколько процессов, в результате которых образуются 4,4 -диаминобифенил (бензидин, 1), 2,4 -диаминобифенил (дифенилин, 2) и 2,2 -диаминобифенил (о-бен-зидин, 3). [c.108]

Первичные амины значительно проще и дешевле получаются путем восстановления нитросоединений в присутствии электролитов (см. выше стр. 226). Процесс же щелочного восстановления на практике проводят с целью получения гидразосоединений, способных при действии минеральных кислот претерпевать своеобразную, так называемую бензидиновую перегруппировку, превращаясь в диаминопроизводные. Из гидразобензола при этом образуется с почти количественным выходом бензидин (получен впервые Н. Н. Зининым) [c.229]

При подкислении полученных гидразосоединений серной или соляной кислотой происходит бензидиновая перегруппировка и получаются замещенные п, г -диаминодифенила. [c.366]

Перегруппировка гидразосоединения в бензидиновое основание производится в отдельном аппарате, сделанном из материала, достаточно стойкого к действию кислоты. Бензидин выделяется в виде хлоргидрата высаливанием поваренной солью или в виде практически нерастворимого сульфата, дианизидин — в виде хлоргидрата Свободные основания выделяются из солей действием щелочных агентов. Для получения совершенно чистых оснований их перегоняют в вакууме. [c.282]

Чрезвычайно важной для анилино-красочной промышленности является перегруппировка гидразосоединений, протекающая под влиянием концентрированных минеральных кислот. Гидразосоединение, стремясь, очевидно, принять более устойчивую в кислой среде форму, т. е. форму с более основным характером, превращается в 4,4 -диаминопроизвод ное дифенила так, из гидразобензола образуется с почти количественным выходом бензидин (полученный впервые Н. Н. Зининым), имеющий в настоящее время весьма большое применение в производстве широко распространенных и разнообразных азокрасителей. Механизм этой перегруппировки, получившей название бензидиновой перегруппировки, объясняется вращением бензольных ядер на 180° [c.49]

Перегруппировка гидразосоединения в бензидиновое основание осуществляется в стальном аппарате, футерованном кислотостойкой плиткой. В реактор подают гидразосоединение, разбавляют его водой и при интенсивном перемешивании полученной суспензии добавляют точно рассчитанное количество соляной кислоты образующийся гидрохлорид бензидина растворяется. Выделяют продукт высаливанием Na l или Na2S04 и фильтрованием полученного осадка. В некоторых случаях гидрохлорид бензидина переводят в сульфат, обладающий меньшей растворимостью в воде. При необходимости получения основания бензидина на соль бензидина действуют содой или щелочью, и выделившееся основание перегоняют под вакуумом. [c.110]

Целью процесса щелочного восстановления является не получение первичного амина, что может быть достигнуто значительно проще и дешевле восстановлением в слабокислой среде, а образование гидразосоединений, способных претерпевать в дальнейшем (под влиянием минеральных кислот) своеобразную, так называемую бензидиновую перегруппиров1ку (см. стр. 49). Кроме бензидина, получаемого перегруппировкой гидразобензола, большой ин- [c.26]