Полное расщепление стероидных соединений

Первый путь — использование стероидных соединений в качестве источников углерода для питания микроорганизма — известен еще с 1913 г. [30] и рассмотрен в гл. V. Он характерен преимущественно для бактерий, осуществляющих полное расщепление стероидных соединений различных классов до двуокиси углерода и воды. Помимо реакций, протекающих с разрывом углерод-углеродных связей, с процессом полного расщепления связаны такие трансформации, как окисление и восстановление кислородных заместителей а также гидрирование и дегидрирование углеродного скелета стероидов, обеспечивающие наилучшую конфигурацию субстрата для дальнейших превращений (гл. III и IV). [c.12]

Образование и восстановление двойных связей является также одной из важнейших стадий метаболизма стероидов в животном организме. Табл. 38 позволяет сопоставить реакции, осуществляемые микроорганизмами и тканями животных. Обращает на себя внимание отсутствие у тканей способности к 1,2- и 4,5-дегидрированию, что, по-видимому, отражает сравнительную редкость полного расщепления стероидных соединений в организме животных. [c.140]

ПОЛНОЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ СТЕРОИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ [c.170]

Ниже приводится таблица, в которой собраны все микробиологические превращения стероидов, проведенные как с цельными культурами микроорганизмов, так и с выделенными из них ферментами, и опубликованные в периодической литературе до начала 1964 г. В таблицу включены реакции идентифицированных микроорганизмов, приводящие к соединениям, сохраняющим стероидный скелет реакции полного расщепления стероидов не рассматриваются. [c.210]

Первые сообщения о трансформации стероидных соединений микроорганизмами появились задолго до того, как было установлено строение стероидов (табл. 1). Еще в конце прошлого столетия было показано, что бактериальная флора кишечника млекопитающих способна превращать холестерин в копростерин [27], а холевую кислоту — в дезоксихоле-вую[28]. В 1908 г. была обнаружена способность Es heri hia соИ окислять гидроксильные группы холевой кислоты[29]. К 1913 г. относится открытие полного расщепления холестерина микробактериями [30]. Эти работы позволили установить, что превращение стероидов нельзя считать характерным только для органов животных и что микроорганизмы также обладают ферментными системами, способными осуществлять реакции окисления, восстановления и расщепления стероидных соединений. [c.9]

У бактерий и актиномицетов основными побочными реакциями являются полное или частичное расщепление стероидного скелета (см. гл. V), а также окислительно-восстановительные превращения кислородных заместителей в положениях 17р и 20р (см. гл. III). Некоторые бактерии в качестве побочной реакции проводят также гидроксилирование. Так, при 1,2-дегидрировании андростендиона Ba illus pulvifa iens в смеси продуктов реакции присутствуют соединения, содержащие гидроксил в бр- и 14а-положениях [20]. [c.144]

Биосинтез стероидных соединений давно известен и изучен достаточно хорошо [7, 8]. Однако до сих пор сравнительно мало внимания уделялось механизму, по которому происходит расщепление дтероидов в природе. Основными агентами, ответственными за полное окисление стероидов, следует считать микроорганизмы, относящиеся преимущественно к почвенным бактериям. [c.170]

Окислению стероидного скелета обычно предшествует ряд ферментативных реакций, обеспечивающих необходимую для этого конфигурацию и строение субстрата — окислительно-восстановительные превращения кислородных задгестителей, дегидрирование в кольце А и т. д. (см. гл. III и IV). Эти стадии являются более или менее общими для всех классов стероидных соединений. Более специфичны начальные стадии собственно процесса расщепления для них было установлено три основных варианта, согласно которым расщепление может начинаться либо с кольца А, либо с кольца В, либо, наконец, с боковой цепи стероидного скелета. Выбор варианта начальных стадий расщепления зависит от применяемого микроорганизма и класса стероидных соединений. Для производных холестана характерны первый и третий варианты расщепления, желчные кислоты начинают окисляться преимущественно с боковой цепи, тогда как для производных андростана и прегнана наиболее характерно расщепление кольца В в качестве первой стадии полного разрушения. [c.171]

Первые сообщения о трансформации стероидов микроорганизмами появились задолго до того, как было установлено строение основных представителей стероидов. Еще в конце XIX в. было известно, что бактериальная флора кишечника млекопитающих превращает холестерин в копростерин, а холевую кислоту — в дезоксихолевую. К 1913 г. относится открытие полного расщепления холестерина микобактериями. И лишь в 30-х годах, когда была установлена структура основных стероидных гормонов, известных к тому времени, начались попытки применять трансформирующую способность микроорганизмов для препаративного получения этих соединений. В 1948 г. вг ервые осуществлено введение гидроксильной группы в молекулу стероида микроби-логическим путем. Но только после получения 11а-гидроксипро- [c.89]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология