Строение хлоромицетина (левомицетина)

Хлоромицетин (левомицетин). В 1947 г. из культуральной жидкости актиномицета 5(гер1отусез -оепегиеШе был выделен новый антибиотик хлоромицетин, отличающийся широким спектром антимикробного действия и, в частности, активный в отношении возбудителей дизентерии и брюшного тифа, риккетсий (в том числе возбудителей сыпного тифа) и некоторых крупных вирусов. Он оказался й- —)-трео-1-(л-нитрофенил)-2-дихлорацетиламино-1,3-пропандио-лом, т. е. сравнительно простым, хотя и довольно своеобразным соединением, по строению и пространственной конфигурации очень сходным с алкалоидом псевдоэфедрином (стр. 647) [c.694]

Высокая терапевтическая эффективность левомицетина и синтомицина при тяжелых инфекциях, не поддающихся воздействию других лекарственных средств, стимулирует дальнейшие широкие исследования в этой области. Развитие проблемы следует ожидать как в направлении изучения новых штаммов актиномицетов, близких тому, который вырабатывает хлоромицетин, так и в синтетических модификациях молекулы антибиотика. Второе направление облегчается сравнительной несложностью этого ряда соединений, что должно обусловить появление в ближайшем будущем большого числа новых аналогов левомицетина. Изучение этих соединений прольет свет на связь между строением и физиоло-тической активностью в этом ряду веществ и может привести к получению новых лекарственных препаратов. [c.551]

Несмотря на простоту строения, хлоромицетин (левомицетин) имеет две редкие для природных вешеств особенности наличие нитрогруппы и дихлорацетильного остатка, [c.696]

Это строение хлоромицетина подтверждается 302 и непосредственным измерением межатомных расстояний при рентгеноструктурном исследовании очень близкого левомицетину соединения (его бромистого аналога) D-трео-1 - (n-нитрофенил) -2-дибромацетиламино-1,3-пропандиола. Оказалось, что в этом соединении расстояние между кислородом вторичной [c.547]

Исследования в области антибиотиков постоянно приводя к открытию новых классов этих соединений. Сфера применени антибиотиков расширяется, включая не только медицину, но другие отрасли народного хозяйства. Становится ясным, чт антибиотики по химической структуре могут принадлежать н только к гетероциклическим, но и другим классам органически соединений. Например, стрептомицин относится к амине гликозидам (см. 12.1.5), грамицидин и инсулин-к пептидам (см. 11.2), а левомицетин (хлоромицетин)-к производным аминодиола. Этот антибиотик имеет отиосительн простое строение и является пока единственным, производимы) полностью синтетическим путем. [c.310]

Использование стрептомицина ограничено в настоящее время лечением различных форм туберкулеза из-за его сильных побочных действий. Вместо него применяют открытый в 1947 г. антибиотик с относительно простым строением — левомицетин (хлоромицетин, хлорамфеникол) [c.562]

Сразу же после открытия (1947 г.) хлоромицетин привлек к себе большое внимание и был подвергнут всестороннему изучению, в результате чего было быстро установлено его строение и осуществлен синтез295. Синтетический препарат назван левомицетином. В настоящее время левомицетин и его рацемат синтомицин получают синтетическим путем в заводских условиях. [c.542]

Выпускаемый в настоящее время на основании временной фармакопейной статьи синтомицин представляет собой бесцветный кристаллический порошок (температура плавления 148—151°), оптически недеятелен. По всем остальным физико-химическим свойствам синтомицин соответствует природному хлоромицетину терапевтическое действие синтомицина в 2 раза слабее действия последнего. В настоящее время разработан метод выделения левой треоформы (левомицетина), идентичной по строению и действию природному хлоромицетину. [c.316]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология