Разложение амитрола

Рис. 19. Разложение амитрола -в природном мергелистом суглинке (Л) и в таком же суглинке, предварительно стерилизованном паром (Б) [400].

Серосодержащие пестициды разлагаются за счет окислительно-восстановительных реакций разложение ряда пестицидов связано с присутствием в почве свободных радикалов (разложение амитрола) или избытка нитратов (переход атразина в К-нитроафазин). Однако преобладающую роль в разложении пестицидов ифают почвенные микроорганизмы. [c.111]

Имеется много данных, позволяющих предположить, что разложение амитрола в почве происходит микробиологическим путем. При стерилизации почвы паром или веществами, обладающими биоцидным действием, например гидроксиламином, ази- [c.340]

Рис. 20. Возможные пути разложения амитрола [1104].

Изучение разложения амитрола осложняется тем, что в продаже имеется амитрол, меченный только в положении 5. Очевидно, что при раскрытии цикла атом углерода в положении 5 быстро отщепляется в виде СОг или формиата и оставшаяся часть молекулы становится немеченой. Однако если СОг или формиат- С выделялись из амитрола в высших растениях в больших количествах, то можно было бы ожидать фиксации некоторого количества С с образованием природных метаболитов. Тем не менее [c.185]

Недавно Кауфман и сотр. [27,28] выдвинули гипотезу, что амитрол разлагается в почве большей частью не биологическим путем. В течение 20 дней в нестерильной почве из амитрола отщепляется в виде СОг 69% углерода, находящегося в положении 5 [28]. Примерно за такой же отрезок времени в почве, стерилизованной нагреванием в автоклаве, отщепляется только 2%, а если почва стерилизована азидом калия или окисью этилена, то выделяется соответственно 46 и 35% углекислого газа [28]. Вместе с тем повторная инокуляция стерилизованной в автоклаве почвы не восстанавливает ее способности разлагать амитрол [28]. Эти авторы предположили, что разложение амитрола в почве — окислительный процесс, в ходе которого происходит атака триазольного цикла свободным гидроксилом или другими свободными радикалами. [c.186]

Превращения, которые частично прочно связаны с составными частями почвы. Предполагают [1104, 1187], что при разложении амитрола (I) образуются радикалы (катионы 3-аминотриазо-лия) (II), которые могут вступать во взаимодействие с реакционноспособными молекулами среды, а также полимеризо-ваться. Другие продукты разложения амитрола, образующиеся наряду с СОг, такие, как мочевина или цианамид, могут служить питательными веществами для микро- и макрофлоры почвы (рис. 20). [c.341]

Хилтон [18] и Кастельфранко с сотр. [19] сообщили о разложении амитрола под действием света в присутствии рибофлавина. Раскрытие цикла сопровождалось потерей С в виде СОг или муравьиной кислоты [19]. Механизм этого явления рассмотрен в разд. II, 2. [c.185]

Плиммер и сотр. [29, 30] изучали разложение амитрола в системах, где образуются свободные радикалы, т. е. они продолжили исследования [18, 19] по разложению амитрола под действием света в присутствии рибофлавина. Оказалось, что углерод в положении 5 дает углекислый газ, а углерод в положении 3— цианамид и мочёвину [30]. В присутствии реактива Фентона при разложении амитрола образовывались те же самые продукты. Но в присутствии реактива Кастельфранко и сотр. [19], состоящего из аскорбиновой кислоты, сульфата меди и молекулярного кислорода [30], выделения СОг не наблюдалось, хотя амитрол и разлагался. Плиммер и сотр. [30] пришли к выводу, что рибофлавин (и свет) или реактив Фентона ускоряют окисление амитрола, которое приводит с раскрытию цикла и образованию СОг, мочевины, цианамида, а возможно, и молекулярного азота [схема (2)]. Реактив, содержащий медь и аскорбиновую кислоту, очевидно, восстанавли- [c.186]

Перечисленные работы подтверждают возможность небиологического механизма разложения амитрола в почве. Тем не менее нельзя полностью отрицать роль микробов. Обработка почвы азидом калия не снижает интенсивности разложения амитрола до уровня интенсивности разложения амитрола в почве, стерилизованной нагреванием в автоклаве, хотя и снижает ее на 40% или больше, если сравнивать с нестерилизованной почвой [24, 28]. Поскольку влажность почвы, температура и pH заметно влияют на разложение амитрола в почве [24, 26], можно предположить, что в разложении амитрола принимают участие микробы. По данным Римпа [24], в процессе разложения амитрола в почве можно наблюдать скрытый период, типичный для разложения под действием микробов, а по данным Эрцеговича и Фрира [26], а также Кауфмана с сотр. [28], разлол<ение амитрола протекает как химическая реакция первого порядка. В литературе отсутствуют данные об участии в разложении амитрола ферментов, выделяемых клетками. [c.187]

Ракузен сообщил [8], что метаболит Y не разлагается в 6 н. соляной кислоте при нагревании (до 100°) в течение 5 час. Херрет и Линк [35] нащли, что выделенный ими неизвестный метаболит I в этих условиях разлагается. 3-АТАЛ, иначе соединение X [8] или неизвестный метаболит II [35], в этих условиях не разлагается. Следовательно, соединение Y [8] и неизвестный метаболит I [35] суть различные продукты разложения амитрола, и, чтобы установить строение других метаболитов, кроме 3-АТАЛа, необходимы дальнейшие исследования. Картер и Нейлор [34] нашли больше двенадцати метаболитов амитрола-5- С, причем ни один из них не был природным метаболитом, образующимся в растениях при фиксации СОг, так что почти все они, вероятно, представляют собой соединения, образуемые гербицидом и веществом растений. [c.193]

Флавины могут способствовать разложению амитрола in vivo. Санд [67] наблюдал, что культура каллюса на свету оказывалась менее чувствительной к амитролу, чем в темноте. В темноте в присутствии рибофлавина могут протекать такие же реакции, которые, по данным Кастельфранко и Брауна [21], протекают в присутствии некоторых систем, порождающих свободные радикалы. Нет никаких данных о превращениях, которым подвергаются флавины при реакции с амитролом, и поэтому нельзя сказать ингибирует ли амитрол синтез рибофлавина или ускоряет его разложение. [c.196]

В растворах, содержащих только рибофлавин и амитрол, под действием света происходит разложение амитрола с потерей углерода в положении 5 в виде СОг [21, 30], а когда присутствует еще и белок, то амитрол активируется и реагирует с белком (альбумином бычьей сыворотки) [20, 21]. При гидролизе получающегося продукта вновь выделяется исходный амитрол [20]. Примерно также флавины могут реагировать с амитролом in vivo, в результате чего происходит разрушение флавина и инактивация амитрола вследствие присоединения к белку. [c.196]

Плиммер и сотр. [73] также изучали разложение амитрола в системах, генерирующих свободные радикалы, в том числе под действием реактива Фентона, ультрафиолетового света и ультрафиолетового света в присутствии рибофлавина. Во всех трех случаях амитрол разлагался в основном на двуокись углерода, мочевину и цианамид в результате раскрытия цикла кроме того, с участием свободного амин-радикала образовывались полимерные соединения. Плиммер и сотрудники отметили также, что Ы-аминогуанидин также окисляется под действием реактива Фентона до мочевины и цианамида при разложении амитрола, меченного в положении 5, метка включается только в двуокись углерода, но не в мочевину или цианамид, поэтому можно предположить, что амитрол разлагается по реакции, обратной реакции его синтеза из аминогуанидина и муравьиной кислоты. [c.345]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология