Ледерера—Манассе реакция

Особенно часто реакция диарилирования встречается в случае фенолов (диарильный продукт здесь носит название бисфе-нола). Взаимодействие проводят обычно в щелочном растворе, т. е. в реакции участвует фенолят-ион (обзор см. [297]). Гидро-ксиформилирование фенолов под действием формальдегида называется реакцией Ледерера — Манассе. Эту реакцию следует [c.366]

Реэ1щия фенола с формальдегидом в щелочной среде была впервые описана в 1894 г. Л. Ледерером [20] и О. Манассе [21], и теперь ее часто называют реакцией Ледерера — Манассе. При pH > 5 на начальных стадиях реакции образуются преимущественно MOHO-, ди- и триметилолфенолы. Простейшее соединение этого ряда — 2-гидроксиметилфенол (салигенин) был выделен уже в 1845 г. [22] из продуктов гидролиза глюкозида салицина. [c.46]

Примером олигомеризации может служить образование резитола в реакции БЕКЕЛАНДА — ЛЕДЕРЕРА — МАНАССЕ —поликонденсации фенола с избытком формальдегида. [c.295]

Поликонденсация фенола с избытком формальдегида (реакция БЕКЕЛАН-ДА — ЛЕДЕРЕРА — МАНАССЕ) является промышленным методом получения фенолформальдегидных смол [c.315]

Салициловый спирт (2-оксиметилфенол) в виде глюкозида салици- на находится в иве. Для синтеза этого спирта ряда фенола используется реакция Ледерера — Манассе. Салициловый спирт применяют в медицине как антиревматическое средство. [c.328]

Ж. Реакция Ледерера-Манассе [c.142]

Чтобы избежать большого числа стадий, которое имеет место в способе Фрича, Эдвардс, Перкин мл. и Стойл [66] проводили синтез меконина и подобных ему соединений несколько иным путем по схеме, приведенной ниже. Вератровые кислоты, подобно бензолу, не способны к конденсации с сыл л<-дихлорметиловым эфиром в присутствии хлористого цинка [67] они также не вступают в реакцию Ледерера —Манассе (формальдегид и холодная водная щелочь), которая хорошо известна в ряду фенолов и их эфиров и приводит к образованию замещенных бензиловых спиртов. Тем не менее было найдено, что вератровые кислоты конденсируются с формальдегидом при кипячении обоих компонентов с соляной кислотой, причем метилольная группа вступает в этих условиях только в орто-положение по отношению к карбоксильной группе. Общий ход синтеза можно иллюстрировать следующей схемой [c.74]

Реакция Ледерера— Манассе б- или 8-оксихинолинов с формальдегидом [c.100]

В модификации реакции Ледерера—Манассе, предложенной Борше и Беркутом, 2- и 4-оксихинолины дают циклические эфиры [428, 481]. [c.110]

Принса [12, 15], а в щелочной — как обратную реакцию Ледерера — Манассе [37, 62, 72] Для структурных фрагментов лигнина А, В, С и Е, согласно [13, 16, 37, 72], механизм превращения, можно обобщить в схеме IV 10 [c.156]

Сходство фенолов и енолов дает основание предполагать, что феноляты будут реагировать подобно енолятам. Одной из важнейших реакций фенолятов является конденсация с формальдегидом. При тщательном контроле условий реакции удается получить сравнительно простые продукты алкилирования. Эта реакция, известная как реакция Ледерера — Манассе, идет в присутствии щелочных катализаторов и позволяет получать разнообразные метилольные производные с удовлетворительным выходом. Таким путем, например, превращают о-этилфенол в его диметилольное производное [37] [c.460]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология