азидо с трифенилфосфином

Механизм реакции третичных фосфинов с азидами, вероятно, включает нуклеофильную атаку молекулы фосфина на один из атомов азота азидогруппы, поскольку для реакции трифенилфосфина с рядом замещенных производных фенилазида, как показали Хорнер и Гросс [24], р имеет значение +1,36. Нерешенным остается вопрос относительно места нуклеофильной атаки в молекуле азида. Известно несколько успешных попыток выделить из реакционной среды первоначально образующийся [c.235]

Азид тиобензойной кислоты также реагирует с трифенилфосфином, но в качестве конечных продуктов удалось выделить только бензонитрил и тиоокись трифенилфосфина [74] [c.101]

Азидо-группы, связанные с атомами кремния, также образуют фосфазены. Например, трифенилсилилазид реагирует с трифенилфосфином в эфире при 100° [92] с образованием силил-замеш енных фосфазенов [c.35]

Этим методом были получены различные азиды общей формулы R4 Si(N3) п = 1—4). Было показано, что некоторые из них реагируют с трифенилфосфином с образованием кремний-замещен-ных фосфиниминовых соединений, например [156] [c.178]

Самый старый из методов получения иминофосфоранов — реакция органических азидов с третичными фосфинами. Штаудингер и Мейер [12] показали, что при совместном нагревании фенилазида и трифенилфосфина выделяется азот и образуется кристаллический фенил иминотрифенилфосфоран [c.235]

Штаудингер и Хаузер [26] сообщили о получении азида амино-трифенилфосфония из трифенилфосфина и азотистоводородной кислоты. Однако Лефлер и сотр. [27] высказали сомнение по поводу этого результата и в свою очередь предложили фосфате-тразоловые структуры. Позднее Куксон и Хьюз [28] подтвердили первоначальный вывод Штаудингера и Хаузера, обнаружив азид-ион. [c.237]

Со времени появления этой первой работы область применения данной реакции была расширена в результате использования в качестве фосфорсодержащего компонента триалкилфосфи-тов [70, 71], а в качестве диазокомпонентов диазометана [71, 72], диазоциклопентадиена [73, 74], диазокетонов [75, 76] и хинонди-азидов [77, 78]. Гец и Юдж [79] показали недавно, что реакция между диазофлуореном и п-замещенными (заместитель в одном из фенильных ядер) производными трифенилфосфина имеет общий второй порядок и первый порядок по каждому из компонентов. [c.256]

При действии трифенилфосфина на азид бензосульфокислоты Ж. Лефлер и И. Тсуно выделили промежуточный продукт реакции трифенил-4-фенилсульфонилфосфазид (см. 9. 1. и [48]) [c.25]

При действии трифенилфосфина на азид дифенилкарбамино-вой кислоты Е. Лефлер и сотрудники получили дифениламид трифенилфосфазоугольной кислоты [78] [c.101]

Реакция протекает в две стадии. Сначала фосфинометилен реагирует с одной молекулой фенилазида, превращаясь в основание Шиффа и трифенилфосфин, который дает со второй молекулой азида трифенилфосфазофенил [15] [c.178]

Скорости реакции органических азидов с соединениями трехвалентного фосфора, по данным Л. Хорнера и А. Гросса, в значительной степени зависят от электронной природы углеводородного остатка азида. С наибольшей скоростью реагируют те азиды, у которых радикал R является акцептором электронов и понижает электронную плотность на атомах азота азидогрупны. Скорости реакций трифенилфосфина с различными ароматическими азидами в значительной степени зависят от характера заместителя в арильном остатке. Электроноакцепторные заместители увеличивают скорость реакции, а электронодонорные уменьшают. /г-Диметиламинофенилазид реагирует в 23 раза медленнее, чем /г-нитрофенилазид. Алифатические азиды гораздо менее активны, чем ароматические [3]. Заместители при атоме фосфора оказывают обратное влияние соединения трехвалентного фосфора с невысокой электронной плотностью на атоме фосфора (треххлористый фосфор, фенилдихлорфосфин, фосфин и т. п.) с азидами не реагируют [1, 2]. Алифатические фосфины активнее ароматических [2], а трналкилфосфиты — активнее трифенил-фосфита [22], Следовательно, в реакциях окислительного иминирования группа N3 проявляет электрофильный характер. [c.179]

Исследование реакции трифенилфосфина с триазидом циануро-юй кислоты показало, что ввести третью функциональную имино-зосфорановую группу в молеку лу 2,4-бис-(трифенилфосфинимино)-)-азидо-1,3,5-триазина можно лишь при высокой температуре . [c.309]

Циклическое хлорфосфиновое производное реагирует с аммиаком с образованием соответствующего диамина, а с азидом натрия дает диазид последнее соединение устойчиво в кипящем бензоле и реагирует с трифенилфосфином, образуя фосфппиминопроизвод-ное. При обработке эквпмолярным количеством /г-бис-(дифенил- [c.126]

Смотреть страницы где упоминается термин азидо с трифенилфосфином: [c.33] [c.1497] [c.633] [c.364] [c.666] [c.670] [c.129] [c.132] [c.344] [c.635] [c.111] [c.344] [c.117] [c.129] [c.430] [c.165] [c.178] [c.259] [c.402] [c.33] [c.154]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология