Урацил бромирование

В табл. 7.3 приведены условия реакций электрофильного замещения для типичного активированного пиримидина — урацила. Все перечисленные реакции идут по положению 5. Хотя урацил нитруется по механизму электрофильного замещения, бромирование в водном растворе протекает через промежуточное образование продукта присоединения 18 [35]. [c.313]

Для биохимических исследований было необходимо приготовить 5-бромурацил, меченный радиоуглеродом в гетероцикле, радиобромом и тритием в положении 6 и комбинированно меченный и Вг82. При синтезе 5-бромурацила-2-С1 было решено пробромировать урацил с максимальным выходом, поскольку необходимый полупродукт урацил-2- i весьма дорог. Поэтому первоначальное бромирование избытком элементарного брома в четыреххлористом углероде [81, 82], дающее выход 30%, было заменено количественным бромированием избытком диоксандибромида. Для синтеза соединений, меченных радиобромом, ни один из этих способов не пригоден, так как необходимо работать с летучим радиоактивным материалом и применять его в избытке. [c.661]

Бромирование производных урацила бромом в органических растворителях также протекает в очень мягких условиях. Так, например, в диметилформамиде при добавлении брома 5-бромпроиз-водные уридина образуются с практически количественными вы.чо-дами за несколько минут уже при 0°С . Аналогично, хотя и в несколько более жестких -условиях, при бромировании в этиловом спирте был получен 5-бромуридин >о. При использовании в качестве растворителей диметилформамида , пиридинаи формамида [c.312]

Одной из наиболее применимых в химии нуклеиновых кислот реакций присоединения по двойной связи ядра оснований является реакция галоидирования в водной среде. Наиболее исследованным, по-видимому, является бромирование. При действии водных растворов брома на урацил и его нуклеозиды и нуклеотиды а также на соответствующие производные цитозина на первой стадии реакции образуются 5-бром-6-окси-5,6-дигидропиримидиновые производные XXII, которые при нагревании или под действием кислоты [c.330]

У. к. обладают рядом свойств, характерных для уридина (галогенирование, восстановление пиримидинового кольца и др.). При кислотном гидролизе происходит разрыв пирофосфатиой связи в УДФ и УТФ (15 мин. 100°, 1 н. к-та) отщепление фосфата от УМФ затруднено. При жестком кислотном гидролизе происходит разрыв К-гликозидной связи с освобождением урацила и фосфата и разрушением рибозы. Рибоза выделяется кислотным гидролизом после ослабления К-гликозидной связи восстановлением или бромированием пиримидинового кольца. [c.182]

Химич. свойства Ц. к. определяются свойствами цитозина, пентозы II прочностью связп фосфорной к-ты. В щелочных условиях Ц. к. дезаминируется до производных урацила. При кислотном гидролизе легко расщепляется ппрофосфорная связь (15 мин., 1 н. к-та, 100°). Фосфорная к-та прочно связана с пенто-зой при ее гидролитич. отщеплении происходит разрушение пентозы. Цветные реакции на пентозу и выделение пентозы для хроматографирования ироводят после бромировання или восстановления Ц. к. [c.440]

Электрохимическому бромированию подвергались циклогексе-новые углеводороды, изопропиловый спирт, ацетон, бромоформ, бромид тетраалкиламмония, урацил, диметоксибензол и антрацен [71-77]. [c.348]

При дезаминировании цитидина образуется уридин, откуда следует, что сахар не может быть связан с аминогруппой, находящейся в положении 6, а бромирование (или нитрование) уридина до5-бром-(или 5-нитро)производного исключает наличие связи в положении 5. При действии фенилгидразина на уридин, предварительно обработанный бромом, получается 4,5-дифенилгидразинуридин, что указывает на отсутствие заместителей в уридине и в положении 4. Известная неустойчивость 0 -гликозидов урацила к разбавленным кислотам свидетельствует о возможности существования гликозидной связи только через атомы N-1 и N-3 [34]. Метилирование 2, 3 -ди-0-ацетил-5 -0-тритилуридина диазометаном привело к образованию М-метилированного производного, которое при гидролизе [c.18]

Галогенирование пиримидиновых нуклеозидов протекает легко по j. Фотокаталитическая реакция с галогеном в смеси пиридина и уксусной кислоты была использована для получения 5-хлор-и 5-бромпроизводных нуклеозидов урацила и цитозина (как рибо-, так и 2 -дезоксирибо-) [106, 107]. Обработка иодом уридина и 2 -дезоксиуридина дает соответствующие 5-иодпроизводные [108]. Эффективным является прямое хлорирование в уксусной кислоте бромирование и иодирование лучше проходят при действии гало- [c.39]

Химические свойства (например, бромирование, фотолиз)урацила указывают на то, что электрофильное замещение при Сз пиримидинового кольца проходит довольно легко. Чисто спекулятивный механизм биосинтеза исевдоуридин-5 -фосфата мог бы предполагать участие в нем рибозо-1-пирофосфат-5-фосфата по той же схеме, [c.311]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология