Глутаконовый натриевая соль

Существует множество примеров, когда присоединение нуклеофильных реагентов по положению 2 пиридиниевых солей, обычно (хотя и не только) содержащих электроноакцепторный заместитель при-атоме азота, влечет за собой раскрытие пиридинового цикла. Классический пример такого превращения — присоединение гидроксид-иона к адцукту пиридина и триоксида серы, приводящее к образованию натриевой соли глутаконового альдегида, показанное на приведенной ниже схеме [218] [c.139]

В том случае, когда доступен ненасыщенный дикарбонильный предшественник, нет необходимости в использовании окислителя. Получение перхлората незамещенного пирилия (потенциально взрывоопасен) при осторожной обработке глутаконового альдегида или его натриевой соли кислотой (показано на приведенной ниже схеме) относится именно к этой категории синтезов катионов пирилия [13, 68]. [c.213]

Незамещенный катион 62 можно получить взаимодействием натриевой соли 63 глутаконового диальдегида с хлорной кислотой при температуре от -20 до О ° С. Соль 63 образуется при щелочном гидролизе пиридинсульфотриоксида 11. [c.207]

В принципе, простейший синтез пиридинов представляет реакция 1,5-дикарбонильных соединений, содержащих 2,3-ненасыщен-ность, с аммиаком (схема (188) . Пентен-2-диаль (глутаконовый альдегид) и его натриевая соль при реакции с ацетатом аммония действительно циклизуются в пиридин [415], но как общий метод эта реакция ограниченно применима. Соответствующие насыщенные 1,5-дикарбонильные соединения циклизуются с аммиаком в дигидропиридины дальнейшее окисление в пиридины можно провести различными методами [416]. Вместе с тем циклизация с гидроксиламином приводит прямо к пиридинам [417] (схема (189) . По другим вариантам, реакцией соответствующих замещенных Сб-соединений с аммиаком или аминами можно получить пиридоны-2 и -4 и 2-аминопиридины (схемы (190)—(193), соответственно по [418—421] . [c.91]

Глутаконовый альдегид бесцветен (и неустойчив), но он дает желтую натриевую соль. Ион этой соли лучше всего изображается двумя эквивалентными предельными структурами [c.580]

Натриевая соль глутаконового диальдегида ОНССН =СНСН = = HO"Na (32% из пиридина, едкого натра и этилового эфира хлорсульфоновой кислоты) [131. [c.64]

В инертных растворителях на холоду пиридин реагирует с серным ангидридом, образуя пиридинсульфотриоксид IV [65]. Это же соединение может быть получено при обработке пиридина хлорсульфоновой кислотой или ее этиловым эфиром [66]. При обработке пиридинсульфотриоксида 20-процентным едким натром он распадается на натриевую соль глутаконового альдегида XXVI и сулЪфамат натрия [c.334]

Глутаконовый альдегид в свободном состоянии чрезвычайно неустойчив. Он легко полимеризуется. Даже его растворимая в воде желтая аммониевая соль, образующаяся при облучении ультрафиолетовым светом бумаги, пропитанной пиридином, разлагается в течение нескольких дней. По этим причинам удобнее проводить реакцию не с самим альдегидом, а применять соединения, которые легко образуют глутаконовый альдегид. Такими соединениями могут служить натриевая соль енольной формы глутаконового альдегида (1) и хлорид-гидрохлорнд 4-пиридил-пиридиния (И)- - [c.356]

Последнее соединение разлагается при действии щелочи с образованием натриевой соли енольной формы глутаконового альдегида (П1) и 4-аминониридина (IV) [c.357]

По другому способу пропитывают бумагу спиртовым раствором натриевой соли енолята глутаконового альдегида, полученного добавлением едкого натра к спирто-водному раствору хх.орид-гид-рохлорида 4-пиридилпиридиния. На высушенную бумагу наносят каплю теплого, слегка подкисленного минеральной кислотой, исследуемого раствора. В присутствии аминов на бледно-коричневой бумаге появляются красные, фиолетовые или темно-коричневые пятна в отсутствие аминов на бумаге образуется белое пятно вследствие разложения натриевой солн енолята глутаконового альдегида. [c.357]