Изатин имин

Реакция. Синтез производного хинолинкарбоновой-4 кислоты из изатина и метилкетона в щелочной среде (синтез хинолина по Пфит-цингеру). При этом происходит раскрытие изатиновой системы с образованием аниона о-аминоарилглиоксалевой кислоты, который (благодаря наличию а-оксогруппы) конденсируется с метилкетоном в условиях основного катализа, давая хинолин (альдольная конденсация, внутримолекулярное образование имина). [c.384]

Изатин восстанавливается цинковой пылью в кипящем уксусном ангидриде до тетрацетилизатида (VI), в котором как имино-, так и гидроксильные группы проацетилированы [446]. [c.159]

Оба метода пригодны для получения замещенных изатин-З-оксимов [405, 471, 472, 558]. Изатин-2-оксим (IV) нельзя получить непосредственно из изатина, поэтому его синтезируют взаимодействием О-метилпроизводного (V) с гидроксиламином [720], а также индоксила (VI) или этилового эфира индоксил-2-карбоновой кислоты с азотистой кислотой [610, 614] кроме того, можно использовать видоизмененный синтез Зандмейера [721, 722]. 1-Ацетилизатин (VII) [723] и 1-ацетилизатин-2-оксим (VIII) [610] реагируют с гидроксиламином с образованием диоксима (IX). Диоксим изатина был также получен из изатин-2-имина и гидроксиламина [724]. Он нашел применение в аналитической химии в качестве реагента на ионы металлов [725]. [c.161]

Диоксиндол-З-амин (II) легко превращается в изатин-З-имин (III), который и был выделен в свое время Лораном и назван имезатином. Рейссерт и Гоппман нашли далее, что при нагревании в спирте эквимолекулярных количеств изатин-З-имина (III) и изатина с высоким выходом образуется 3-изатилиденаминодиоксиндол (IV). [c.176]

К этой категории относятся многие гетероциклические соединения, обладающие ароматическим характером (например, циануровая кислота, изатин, ниридоны, карбостирил, барбитуровая кислота и другие кислородсодержащие производные пиримидина, пурины и т.д.К Для этих соединений не удалось выделить амидных и иминных форм, аналогичных кетонным и енольным формам -кетоэфиров и -дикетонов. Это обусловлено чрезвычайно большой скоростью разрыва и образования связи между протоном и атомом кислорода или азота. (Катонные и енольные формы -кетоэфиров и -дикетонов можно выделить вследствие большой инертности связи С—Н.) [c.87]

Такому окислению ацилоинов полностью подобны по механизму реакции, участвующие в биологическом окислении а-аминокислот, в которых принимает участие витамин Be (пиридо-ксальпирофосфат) они могут быть воспроизведены некоторыми модельными системами. Альдегиды и многие кетоны легко конденсируются с а-аминокислотами, образуя имины. Если продукт реакции содержит группы, притягивающие электроны, например смежную С = 0-группу, как в нингпдрине или изатине, или сопряженный атом азота гетероциклического основания, то аддукт легко декарбоксилируется с помощью реакции, катализируемой кислотой. [c.81]

Ацетат цинка и изатин растворяют в изопропаноле, нагревая смесь в водяной бане при 80° после этого реактив следует хранить на холоду. После опрыскивания хроматограммы одним из указанных реактивов бумагу прогревают при 80—85° в течение 30 мин. Избыток изатина можно быстро отмыть водой. Реактиве пиридином дает с аминокислотами разнообразное окрашивание (табл. 2), но с кислым реактивом окрашивание бывает более интенсивным (чувствительность для пролина — 3-15 молъ1см ). 0,2%-ный раствор изатина в н-пропаноле был использован для обнаружения пролинсодер-жащих пептидов, в которых остаток пролина несет свободную имино-группу (Монье и Ютис [33]). [c.25]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология