Бензофенантридины

Общая методика синтеза 6-замещенных 4а-метил-1,2,3,4,4а,10й-гексагидро-9,10-бензофенантридинов (2, 3, 4) [1]. Смесь 24 г (0.1 моля) карбинола 1 (полученного из 1-броммагнийнафталина и 2-метилциклогексанона в эфире) и 0.1 моля соответствующего нитрила прибавляют по каплям при охлаждении (0-10°С) и перемешивании к 50 мл концентрированной серной кислоты [1]. Перемешивают 30 мин, разбавляют 300 мл воды, экстрагируют 50 мл толуола, органический слой отбрасывают, остаток подщелачивают водным аммиаком до pH 8-9. Выделившийся осадок отделяют, промывают водой, сушат на воздухе и кристаллизуют из гексана, получая соответствующий продукт 2-4. [c.577]

Диметил-1,2,3,4,4а,10й-гексагидро-9,10-бензофенантридин (2). Бесцветные кристаллы. Выход 49%. 117-118°С. [c.577]

Метод Гребе—Пиктэ. Пиролитическое дегидрирование бензилиденанилина не имеет практического значения, и попытки распространить этот метод на алкил- и бензофенантридины не дали удовлетворительных результатов более подробно это будет обсуждено ниже. Сообщение Пиктэ. и Гонсета [9] о том, что пиролиз бензиланилина дает смесь фенантридина и акридина, не подтвердилось данными Мейера и Гофмана [10], которые получили только акридин. Попытка дегидратировать о-оксибензилиденанилин (I и II) также оказалась неудачной. [c.432]

Метод с применением хлорокиси фосфора. Пример замыкания цикла, аналогичный синтезу Бишлера—Напиральского (стр. 265), описан Ричардсоном и его сотрудниками [69] эти авторы при попытке синтезировать циклические соединения, аналогичные фенантридиновым алкалоидам, получили из сложного формамида (VHI) вещество, которому они придали строение 6,7,4, 5 -тетраметокси-3,4,11,12-тетрагидро-1,2-бензофенантридина (IX). [c.452]

Бензофенантридины представляют особенный интерес, так как их структура лежит в основе циклической системы целого класса алкалоидов. В ранее опубликованных работах эти соединения называются нафтофенантридинами (теперь это название непринято). [c.463]

Бензофенантридины представляют собой кристаллические основания, имеющие строение II (т. пл. 135°) и III (т. пл. 182°). [c.465]

Омыление этого вещества дало соответствующую дикарбоновую кислоту, которая в чистом виде не выделялась, а сразу была подвергнута декарбоксилированию. При декарбоксилировании кипячением с водой был получен [>карбоксн-11 -метил-5,6,13,14-тетрагидро-1,2-бензофенантридин (X), а при нагревании в отсутствие воды при 150°—11-метил-5,6,13, 14-тетрагидро-1, 2-бензофенантридин (XI). [c.17]

В 1949—1950 гг. нами описан синтез 6,6-дикарбэтокси-5, 6, 13-14-тет-рагидро-1,2-бензофенантридина (I)—вещества, содержащего основной скелет алкалоида хелидонина (II) [1] [c.80]

Следует указать, что при циклизации соответствующего формильного производного (IV) выход замещенного бензофенантридина составляет лишь около 8% от теоретического. Другим любопытным фактом является наличие у соединения (VI) значительно более сильных основных свойств чем у вещества (I) в то время как последнее не растворяется в минеральных кислотах, за исключением концентрированной серной кислоты и не образует пикрата, соответствующее метильное производное (VI) растворимо в разбавленных кислотах и дает пикрат с т. пл. 178—179° (с разложением). [c.81]

Омыление вещества (VI) водно-спиртовой щелочью дает соответствующую дикарбоновую кислоту (VII), которая нами в чистом виде не выделялась, а подвергалась непосредственно декарбоксилированию путем кипячения с водой. При этом был получен 6-карбокси-11-метил-5, 6, 13, 14-тетрагидро-1,2-бензофенантридин (VIII) с т. пл. 173—173,5° (с разл,). В настоящее время ведутся работы по замене карбоксильной группы в этом соединении на гидроксил. [c.81]

Следует отметить, что если декарбоксилирование дикарбоновой кислоты (VII) вести путем нагревания сухой кислоты при 140—150° до прекращения выделения углекислого газа, то происходит потеря 2 молекул последнего и образуется И-метил-5, 6, 13, 14-тетрагидро-1,2-бензофенантридин (IX) с т. пл. 85—86° (пикрат с т. пл. 202—204° с разл.). [c.81]

Свободное основание выделяют из пикрата кипячением с 10%-ным раствором поташа. 11-метил-5,6,13,14-тетрагидро-1,2,-бензофенантридин имеет т. пл. 85—86° (из спирта). [c.83]

Гетероциклические соединения Т.4 (1955) -- [ c.432 , c.463 , c.465 ]

Гетероциклические соединения, Том 4 (1955) -- [ c.432 , c.463 , c.465 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.216 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.284 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.284 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология