Бишлера Напиральского синтез

СИНТЕЗ 3,4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ и ПОДОБНЫХ им СОЕДИНЕНИЙ ПО РЕАКЦИИ БИШЛЕРА - НАПИРАЛЬСКОГО [c.98]

Ацилирование амина Синтез изохинолина по Бишлеру-Напиральскому Число стадий 2 Общий выход 79% [c.621]

Изохинолин. Синтез Бишлера — Напиральского [c.1032]

Важным методом получения производных изохинолина является синтез Бишлера — Напиральского. В этой- реакции ацильное производное Р-фенилэтиламина циклизуется под действием кислот (часто Р Об) с образованием дигидроизохинолинов, которые далее могут подвергаться ароматизации. [c.1032]

Синтез по Бишлеру — Напиральскому (1893 г.) состоит в ацилировании 2-фенилэтиламина, циклизации ацильного производного и дегидрировании продукта реакции [c.592]

Упражнение 3.5,2. Папаверин необходимо получить по аналогии с синтезом изохинолина по методу Бишлера — Напиральского. Из каких соединений следует исходить [c.674]

Синтез Бишлера-Напиральского [113] [c.186]

Приведите схему синтеза изохинолина по способу Бишлера —Напиральского. Объясните, почему при нитровании изохинолина образуется преимущественно 5-нитроизохинолин, а при действии амидом натрия в жидком аммиаке 1-аминоизохи-нолин [c.211]

Поскольку я решил более подробно рассмотреть некоторые вопросы синтеза органических соединений, мне пришлось опустить во втором издании описание устаревших, редко применяемых методов. К их числу относятся, в частности, восстановление по Стефену, окисление по Этару, синтез ароматических альдегидов по Гаттерману и реакция фенолов по Хёшу. Некоторые синтезы, например синтез изохинолипов по Бишлеру — Напиральскому, я перепел из основного текста в задачи. [c.7]

При помощи реакции Бишлера — Напиральского можно получить не только изохинолищз , но также и фенантридины, бензо-ХИ110ЛИЗИНЫ и 2-карболины. Однако общий характер реакции при этом сохраняется, а потому указанные синтезы рассматриваются вместе, причем будут отмечены только случаи отклонения от нормального хода реакции. В настоящее время известно большое число примеров синтеза Бишлера — Напиральского, так как указанная реакция многократно использовалась для получения различных алкалоидов и их аналогов . Однако сама по себе эта реакция изучена мало разнообразие использованных соединений недостаточно велико даже для того, чтобы можно было сделать [c.102]

Синтез Бишлера — Напиральского. При взаимодействии фенилэтиламина с карбоновой кислотой или с ее хлор ангидридом образуется амид циклизация этого амида, сопровождающаяся отщеплением воды, приводит к получению 3,4-дигидр0из0хи1н0лина. В качестве конденсирующих агентов для циклизации используют пяти- [c.135]

Таким образом, направление этой реакции замыкания гетероцикла совпадает с направлением синтеза Бишлера — Напиральского она осупхествляется благодаря электрофильной атаке по пара-, а не по орто-положению к активируюпхей группировке. [c.137]

Наиболее общим путем синтеза 3,4-дигидроизохинолинов, в том числе и 3,3-диза-мещенных, является реакция Бишлера-Напиральского [2]. Разработанные в последнее время на ее основе методы позволяют проводить циклизацию производных [c.478]

При использовании в синтезе Бишлера-Напиральского арилэтиламинов, способных превращаться в условиях реакции в ненасыщенные соединения, сразу могут быть получены полностью ароматические производные изохинолина. Для этого амиды р-метокси- или р-гидрокси-р-ариламинов нагревают с обычно используемыми конденсирующими агентами. Не совсем ясно, происходит ли дегидратация таких амидов с образованием непредельных амидов на начальном этапе процесса или дегидратация приводит к образованию оксазолидина [118]. [c.187]

Реакция Бишлера — Напиральского [1]. Нитроамид (1) не циклизуется под действием обычно употребляемых конденсирующих агентов [2], однако эту реакцию удалось осуществить с умеренным выходом с помощью ПФЗ, полученных по методике Кава (VI, 212). Реакцию использовали на одной из стадий полного синтеза алкалоида василистника адиантифолина. [c.420]

Некоторые 1-бензил-6,7-циклопента-3,4-дигидрокзохинолины (ХЬ) были получены при помощи метода Бишлера —Напиральского, предложенного для синтеза изохинолинов (том IV) [41]. Несмотря на то, что замыкание цикла в молекуле р-(5-инданил)этиламида может протекать по двум направлениям, практически всегда осуществляется только одно из ньх. 3,4-Дигидроизохино-лины можно дегидрировать с образованием изохинолинов [42]. [c.283]

Одно из отличий между методами синтеза хинолинов и изохинолинов состоит в том, что практически все синтезы хинолинов приводят непосредственно к образованию негидрированного хинолинового ядра, в то время как два метода синтеза изохинолинов, нашедших самое широкое применение (синтеа Бишлера—Напиральского и синтез Пиктэ—Шпенглера), дают частично гидри- [c.264]

Дигидроизохинолины из фенетиламинов (синтез Бишлера—Напиральского). Бишлер и Напиральский [6] нашли, что при обработке N-бензоилфе-нетиламина (И) пятиокисью фосфора или хлористым цинком наступает циклодегидратация и образуется 1-фенил-3,4-дигидроизохинолин (П1). [c.265]

Пиктэ с сотрудниками [7] улучшили предложенный метод и показали, что он имеет значение общего препаративного метода. Они проводили реакцию в кипящем инертном растворителе, например толуоле или ксилоле, в присутствии пятиокиси фосфора. Позднее было показано, что в отдельных случаях лучшие результаты получаются при применении кипящего тетралина [8]. Деккер и сотрудники [9] установили, что эффективными конденсирующими средствами могут служить также хлорокись фосфора и пятихлористый фосфор. Реакция Бишлера—Напиральского обычно приводит к образованию изохинолинов с удовлетворительными выходами низкие выходы наблюдались сравнительно редко . При осуществлении синтеза применяются различные растворители и некоторые обычные конденсирующие агенты кислого характера [9]. С успехом используется полифосфорная кислота [1061 напротив, отрицательные результаты получены при применении концентрированной серной кислоты, трехфтористого бора и хлористого алюминия [11] о применении фтористоводородной кислоты сведений не имеется. Использование активированной окиси алюминия в кипящем декалине дает возможность получить 1-фенил-3,4-дигидроизохинолин (Н1) из М-бензоилфенетиламина (И) Лишь с низким выходом [11]. В реакции Бишлера—Напиральского с успехом применялись амиды более сложной структуры, имеющие заместители в ароматическом ядре и аминной части молекулы, а также и соединения с усложненным ацильным радикалом [12]. [c.265]

Изохинолины из р-оксифенетиламинов (синтез Пиктэ—Гамса) [56]. Реакция, предложенная Пиктэ и Гамсом [54], близка по типу к реакции Бишлера—Напиральского, но приводит к образованию изохинолинов, а не дигидроизохинолинов. Эта реакция была применена для получения папаверина. (XLV). В качестве исходного соединения применялся р-оксифенетиламид XLIV. При нагревании последнего в кипящем толуоле с пятиокисью фосфора отщепляются две молекулы воды и образуется производное изохинолина XLV. [c.274]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология