Метилизохинолин получение

Метилизохинолин. Раствор 62,2 г (0,23 моля) 1-циан-1-метил-2-бензоил-1,2-дигидроизохинолина в 50 мл спирта прибавляют к раствору 32 г (0,57 моля) едкого кали в 100 мл воды и смесь кипятят с обратным холодильником в течение получаса. Полученный однородный раствор охлаждают и экстрагируют четырьмя порциями эфира (по 75 мл каждая). Соединенные эфирные экстракты промывают водой и сушат сернокислым магнием. Отгоняют эфир и перегонкой остатка в вакууме выделяют 26 е [c.263]

Можно получить еще 10 г (11%) нечистого 2-бензоил-1-циан-1-метил-1, 2-дигидроизохинолина, если прибавить воды к холодному маточному раствору до его помутнения. Затем смесь нагревают до исчезновения помутнения, полученный раствор медленно охлаждают, а затем ставят в холодильник. Дополнительное количество препарата, полученного по этому методу, содержит в виде примеси соединение Рейссерта, и при желании получить чистый 1-метилизохинолин его не следует применять в следующей стадии, [c.44]

Метилизохинолин был получен каталитической дегидрогенизацией 1-метил-3, 4-дигидроизохинолина, в свою очередь синтезированного по реакции Бишлера — Напиральского, заключаю- [c.44]

Если допустить, что метильная группа реагирует не в виде карбаниона, а в форме радикала, то мы придем к тому же выводу. Можно показать, что радикал, полученный из 1-метилизохинолина, более стабилен, чем радикал, полученный из 3-метилизохинолина в связи с этим свободнорадикальные реакции для 1-метилизохинолина также должны протекать с большей легкостью, чем для 3-метилизохинолина. [c.332]

Другой вид реакции циклодегидратации виниламида описан Гольдшмидтом. Полагали, чтй при обработке оксима бензальацетона (ЫХ) пятиокисью фосфора должен образоваться 2-метилхинолин [65]. В действительности же был получен 1-метилизохинолин. Механизм этой реакции, повидимому, состоит в следующем первоначально происходит бекмановская перегруппировка оксима в стирилацетамид, который затем претерпевает замыкание цикла [66а]. [c.276]

Бромметилизохинолин стал доступным после того, как был разработан метод его получения, состоящий в бромировании 3-метилизохинолина N-бромсукцинимидом (стр. 330). 3-Бромметилизохинолин был использован для получения 3-ацетоксиметил- и 3-цианметилизохинолинов. [c.309]

Удобный метод получения 5-, 6-, 7- и 8-амино изохинолинов состоит в обработке в условиях реакции Бухерера соответствующих оксиизохиноли-нов водным раствором аммиака, содержащим сернистый ангидрид [374— 377]. Диэтиламинопропиламинопроизводное может быть полуЧено, если вместо аммиака использовать диэтиламинопропиламин. 3-Аминоизохинолин получается из 3-метилизохинолина через соответствующую кислоту и альдегид. [c.317]

В приведенных выше реакциях метильная группа участвует, повидимому, в виде метилкарбаниона. Из карбанионов, полученных из 1- и 3-метилизохинолинов (LXIV и LXV), структура LXIV, повидимому, более стабильна. [c.331]

Сравнение относительной стабильности соединений Рейссерта, полученных из хинолина и изохинолина, а также депротонированных метиленовых оснований из солей 2- и 4-метилхинолиния и 1-метилизохинолиния с соответствующими производными пиридина (см. ниже), также согласуется с приведенными выше соображениями. [c.212]

Таким образом, диизобутилалюминийгидрид способен расщеплять хинолиновые циклы с образованием соответствующих анилинов. Аналогично из хинальдина образуется о-бутиланилин (выход 71%), из лепидина получен о-(втор-бутил)анилин с вы.ходом 67%. Напротив, 2-фенилхинолин не расщепляется даже при 160° С и дает только 2-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин с выходом 68%. В случае изохинолина происходит диспропорционирование дигидросоединения на изохинолин и тетрагидроизохинолин. Дигидроизохинолины были получены лишь в виде производных, например Л -аце-тильных и Л -алкильных. Так, иодистый ]У-метилизохинолиний при действии 1 моль гидрида дает Л -метил-1,2-дигидроизохинолин (выход 92%). Изохинолин образует в кипящем бензоле при действии [c.344]

Аналогично из 3-метилизохинолина был получен о-пропилбензил-амин с выходом 75% [2108]. [c.345]

Синтез пиридоксина из замещенных хинолинов и изо-хинолинов. Метод, приведенный на схеме 2, дает несколько худшие результаты, чем предыдущий. Ввиду трудной доступности исходных соединений он мало перспективен также и для получения аналогов ПН. В литературе описано 3 примера синтеза аналогов ПН по обсуждаемой схеме. Это получение 2-дезметил-ПН (I а) и 2-дезметил-З-дезокси-З-амино-ПН (П б) из 4-бромизохинолина [23, 24]) и 3-дезок-си ПН (П1) или 3-метилизохинолина [25]. Однако много-стадийность синтезов и низкие выходы затрудняют препаративное получение упомянутых соединений. [c.222]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология