Пиразин галогенирование

Хотя симметричные пиразины были получены непосредственным взаимодействием а-галогенированных карбонильных соединений с аммиаком [42, 44— 46], применимость этого метода сильно ограничивается различными побочными реакциями. Более четкий фталимидный метод синтеза аминов в общем случае применим и для получения аминокетонов и является поэтому предпочтительным [8, 45а, 47]. [c.317]

Реакции замещения и присоединения. Обычно рассматриваемые реакции замещения, которые особенно важны в ряду бензола, включают галогенирование, нитрование, сульфирование и синтез Фриделя — Крафтса. При попытках применить эти реакции к пиразинам встретились с серьезными трудностями, и только в последние годы некоторые из этих попыток увенчались успехом. Как и в ряду пиридина, то, что ароматическое замещение протекает с большим трудом, может быть лучше всего объяснено тем, что подобные реакции проводятся в кислой среде. Сильный положительный полюс, возникающий в ядре при образовании соли, весьма препятствует введению электрофильных групп. [c.329]

Ряд исследователей наблюдали реакции между производными пиразина и галогенами при комнатной температуре, но продукты этих реакций, которые онй описывали как перйодиды или неустойчивые продукты присоединения брома , не являются, по-видимому, простыми продуктами замещения [100. 102, 106, 118]. Прямое галогенирование пиразина (стр. 320) является более современным достижением и представляет один из немногих достоверных примеров взаимодействия производных пиразина с электрофильными агентами, за исключением сочетания 3,6-диметил-2-оксипиразина с солями диазония (стр. 330), которое происходит в щелочном растворе. [c.329]

Другие реакции. Ранее было показано (стр. 320), что 2,5-дикетопипера-зины реагируют с хлорокисью фосфора с образованием галогенированных пиразинов. При обработке дикетопиперазинов бромноватистой кислотой образуются Ы,Ы -дибромпроизводные. Эти соединения в присутствии сильной щелочи претерпевают глубокие изменения, как показано ниже [306]. [c.360]

N-Окиси пиразинов, подобно N-окиси пиридина, можно превратить в галогенированные основания. При действии хлорокиси фосфора moho-N-окиси и ди-М-окиси пиразина образуют соответственно монохлор- и дихлорпирази-ны [72]. [c.321]

Электрофильное замещение в ряду пиразина описано значительно шире, однако большая часть примеров относится к реакции галогенирования. 2-Амино-З-метоксикарбонилпиразин хлори- [c.131]

Для синтеза полихлордиазинов применяют высокотемпературное галогенирование пентахлоридом фосфора нагреванием пиразина с РС1б в запаянной трубке при 320°С получен тетрахлор-пиразин [144]. [c.158]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология