Циклогександиол диацетат

Рис. 1. Хроматограмма разделения диацетатов циклогександиолов пературе колонки 175°

Рис. 2. Хроматограмма разделения диацетатов циклогександиолов при температуре колонки 140° а — диацетат 1,2-циклогександиола

Относительные времена удерживания диацетатов циклогександиолов [c.119]

Строение полученных циклогександиолов было подтверждено образованием из них диацетатов, а также ИК-спектрами и встречным синтезом одного из них (из соответствующего циклогександиона-1,3). [c.321]

Ацетоксилирование олефииов. Ог(исленис олефинов С, д. в уксусной кислоте осуществляется в аллильное положение (III, 249 V, 385), Однако если реакция катализируется серной кислотой, главным продуктом является продукт ацетоксилирования. Так, окисление циклогексена в этнх условиях (НО , автоклав) приводит к дпацетату циклогександиола-1,2 в виде смеси цис- (55%) и транс-(45%) изомеров с общим выходом 32%, Подобное окисление гексена-1 дает диацетат гександиола-1,2 (выход 35%), З-ацетоксигексен-1 (выход 12%) и 1-ацетоксигексен-З (выход 5%) (3]. [c.227]

Участие соседней ацетокси-группы иллюстрируется поведением транс-1-ацетокси-2-тозилоксициклогексана I. Уинстейн (1942) показал, что при кипячении I с ацетатом калия в безводной уксусной кислоте образуется диацетат транс-циклогександиола-1,2 (III), но если содержание воды в уксусной кислоте достаточно, чтобы понизить температуру плавления последней на 1,1°С, то главным продуктом реакции является моноацетат г ы< -циклогександиола-1,2 (VI). Эти факты были истолкованы следующим образом. В обоих случаях начальной стадией является отщепление тозилат-иона с инверсией у углерода 2 и образованием промежуточного циклического соединения Па или резонансной структуры Пб]. В безводной среде ацетат-ион атакует это соединение с инверсией у углерода 2 и образованием диацетата III, обладающего исходной транс-конфигурацией. Если же имеется достаточное количество воды, то она реагирует с промежуточным соединением Па, приводя к ортомоноацетату V, который изомеризуется в моноацетат 1(ыс-диола VI. [c.376]

Взаимодействие простых алифатических олефинов с тетраацетатом свинца до сих пор не исследовано. Что касается циклооле-финов, то здесь в большинстве случаев происходят одновременно реакции замещения в аллильном положении и присоединения по двойной связи. Присоединение по двойной связи в большинстве случаев происходит одновременно в цис- и гранс-положение. Однако систематическое стереохимическое исследование этой реакции до сих пор отсутствует. Окисление циклопентена при 50° приводит к диацетату циклопентан-1,2-диола [28] с выходом 18%. Соответственно циклогексен дает смесь стереоизомерных ацетатов циклогександиолов [9]. Индивидуальные ацетаты гранс-диолов были получены при окислении индена (29) с выходом 18% и д -дигидронафталина (30) с выходом 45% [c.147]

Упражнение 13-16. При проведении реакции как цис-, так и транс-2-бромциклогек-силацетата с ацетатом серебра во влажной уксусной кислоте образуется смесь моно-я диацетатов, которая нри гидролизе дает только г мс-циклогександиол-1,2. Объясните, каким образом этот процесс может происходить с участием соединения XV в качестве промежуточного соединения. [c.372]

В табл. 1 приведены значения времен удерживания изомеров диацетатов циклогександиолов при использовании в качестве неподвижных фаз ПЭГ-1500 и ГЦЭГ. [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология