окисление циклогексано

Описанный двухстадийный метод получения адипиновой кислоты включает окисление циклогексана воздухом и окисление циклогексанола азотной кислотой, соответствующие установки разделения и очистки продуктов все это связано с повышенными капиталовложениями. В то же время попытки одностадийного окисления циклогексана в среде оксидата дают низкий выход адипиновой кислоты. [c.394]

Из цикланонов наибольшее практическое значение имеет циклогексанон (анон) / — жидкость (т. кип. 157 °С), ограниченно растворимая в воде. Применяется для производства капролактама и синтетического волокна капрон (найлон 6), в качестве растворителя и заменителя камфоры. Главный способ получения циклогексанона состоит в окислении циклогексана одновременно образующийся циклогексанол (анол) можно также превратить в кетон путем дегидрирования. На этом был основан первый из осуществленных в промышленности способов синтеза циклогексано- [c.386]

Адипиновую кислоту можно получить окислением циклогексана в одну или в две ступени. Вначале получают циклогексанол и цикло-гексанон конечным продуктом является адипиновая кислота [c.159]

В практике не всегда соблюдаются требования правил техники безопасности проведения процесса окисления, поэтому происходят аварии с разрушением зданий и оборудования и травмированием работающих. Так, на одном из предприятий произошла авария в производстве капролактама на стадии окисления циклогексана воздухом произошло загорание в верхней части аппарата. Процесс проводили при 140—150 и давлении 1,2—1,8 МПа. [c.107]

Самым важным промышленным процессом углеводородов этого гомологического ряда является окисление циклогексана в циклогек-санон и адипиновую кислоту — реакция, которая была и является предметом многочисленных кинетических и технологических исследований. [c.159]

Рис. У-2. Схема отделения окисления циклогексана

Нужно упомянуть и о производстве циклогексанона окислительным дегидрированием циклогексанола, в свою очередь полученного окислением циклогексана. Некоторые высшие альдегиды (и кетоны), например н-пропионовый, н-масляный альдегиды и т. д., используются реже и в меньших количествах их получают обычно другими методами, так как соответствующие первичные спирты не всегда доступны. [c.205]

Механизм окисления циклогексана воздухом в жидкой фазе (при наличии ионов кобальта в растворе) может быть представлен в виде последовательности следующих реакций .- [c.160]

В цехе окисления циклогексана производства капролактама в результате переполнения дренажной емкости произошла авария, принесшая большой ущерб производству. Вследствие нарушения технологического режима была допущена работа с закристаллизованными водными коммуникациями, что привело к поступлению в дренажную емкость большого количества воды, уровень которой не контролировался. Емкость переполнилась, горючая жидкость пролилась на крышу прилегающей к зданию пристройки и проникла в помещение электрораспределительного устройства (РУ). В момент разрыва цепи контактора, вызванного внезапной остановкой насоса, возникли искры, послужившие импульсом для взрыва образовавшейся в помещении газовоздушной смеси и затем пожара. [c.189]

Пожары на стадии окисления циклогексана и меры их предупреждения [c.91]

Причины многих аварий — это несовершенство технологической схемы на стадии окисления циклогексана воздухом, неудачный выбор места установки предохранительных клапанов, отсутствие или несовершенство средств автоматизации и противоаварийной защиты процесса окисления, а также ошибочные действия производственного персонала. [c.91]

Путем жидкофазного окисления циклогексана фирма Дюпон (Тексас) получает циклогексанон. [c.97]

Так, в цехе окисления циклогексана кислородом воздуха производства капролактама произошло загорание выброшенного органического продукта при срабатывании предохранительного клапана. [c.91]

В результате изучения строения первичных перекисей, полученных окислением ряда индивидуальных углеводородов различного строения, К. И. Иванов [15] показал, что окисление непредельных углеводородов при низких температурах протекает не по двойной связи, а по С—Н-связи, соседней с углеродными атомами, соединенными двойной связью. При окислении, например гексена, получается перекись гексена, а при окислении циклогексена — перекись цикло-гексена. [c.224]

Подобная авария произошла на другом предприятии также в цехе окисления циклогексана кислородом воздуха. Циклогексан и воздух подавались противотоком. [c.92]

Окисление воздухом ацетальдегида, масляного альдегида и др. в производстве соответствующих кислот и ангидридов - .з . Окисление циклогексана в адипиновую кислоту . [c.17]

После взрыва 20-дюймовая перемычка находилась у основания реакторов сложенной вдвое компенсаторы с обеих сторон были оторваны полностью. Полагают, что основной причиной катастрофы был разрыв именно 20-дюймовой перемычки. Обнаружен также разрыв длиной 50 дюймов в трубе из нержавеющей стали диаметром 8 дюймов, соединяющей сепараторы. Возможно, что разрыв 8-дюймовой трубы предшествовал разрыву 20-дюймовой трубы. На рис. У-2 дана схема отделения окисления циклогексана, на которой показаны 20- и 8-дюймовая трубы. На рис. У-З показан участок 8-дюймовой трубы с обнаруженными на ней вздутием и трещинами. [c.98]

Окислением циклогексана на кобальтовом катализаторе прп давлении 10 ати и температуре 100—120° получают адипиновую кислоту, являющуюся сырьем для производства найлона [116]. [c.88]

Окисление циклогексана приводит к получению адипиновой кислоты [c.27]

Одностадийное окисление циклогексана в адипиновую кислоту. [c.394]

В последние годы значительный уровень технического развития достигнут в производствах аммиака, азотной кислоты, капролактама и др. В производстве аммиака и азотной кислоты внедрены принципиально новые технологичесюие схемы, созданы мощные комплексы и энерготехнологические блоки высокой производительности. В производстве капролактама в значительной мере используются новые более экономичные процессы широко внедряется процесс окисления циклогексана кислородом воздуха, а также другие эффекривные процессы, отличающиеся повышенной опасностью. Значительно возрастает производство и расширяются области потребления перекисных и металлоорганических соединений, представляющих особую опасность, поскольку они способны самовоспламеняться. [c.10]

Алкильные радикалы быстро и практически необратимо реагируют с кислородом. Поэтому при достаточно высокой концентрации растворенного кислорода ([Ог] 10-3 моль/л) все R- быстро превращаются в RO. и не участвуют в обрыве цепей. Известны, однако, примеры, когда алкильные радикалы даже при достаточно высоком парциальном давлении кислорода ( 10= Па) принимают участие в обрыве цепей, что отражается на сопряженном окислении двух углеводородов. Такой случай обнаружен на примере сопряженного окисления циклогексана с трифенилметаном [95]. При добавке трифенилметана к циклогексану скорость окисления снижается, в то время как можно было бы ожидать ее увеличения, в результате замены вторичных циклогексил- [c.46]

Механизм 4 представляет гомогенно-гетерогенный механизм окисления циклогексана на цеолите NaX [150]. Для объяснения возникновения хаотических колебаний предложена нестационарная кинетическая модель, которая описывает изменение концентраций перекисных соединений и радикалов в газовой фазе, образующихся в процессе окисления циклогексана. [c.323]

Окислением циклогексана получают также важнейшую из алифатических дикарбоновых кислот — НООС—(СНа) 4—СООН ади-пиновую). Она представляет собой бесцветное кристаллическое вещество (т. пл. 152 °С), слабо растворимое в холодной воде. Применяется для синтеза волокна найлон 6,6 и пластификаторов. [c.387]

Недостатком этого процесса является наличие дополнительных установок по рециркуляции борной кислоты она находится в твердом сосгоянии, и это затрудняет транспортирование потоков и непрерывное осуществление процесса. Однако этот процесс реализован за рубежом и для окисления циклогексана. [c.391]

Взрыв произошел на установке производительностью 70 тыс. т капролактама в год в отделении окисления циклогексана воздухом. По мощности взрыв был эквивалентен заряду 45 т тринитротолуола. Взрывом были полностью разрушены здания лаборатории и заводоуправления, склад капролактама. Электрическая подстанция, трубопро Воды и резервуары с легковоспламеняющимися жидкостями. Огонь охватил площадь 180X250 м. Пламя достигло высоты 100 м возникли локальные пожары. Были выведены из строя насосная станция и все пожарное оборудование, оборвалась линия электропередачи. Главная про- тивопожарная магистраль была разорвана в нескольких местах. Снринклерная система на складе капролактама оказалась полностью выведенной из строя загорелся природный газ, поступающий из разорванных магистралей. Завод был охвачен пламенем в течение нескольких часов. [c.96]

Первым источником взрыва стала установка окисления циклогексана, в оборудовании которой жидкость находилась в состоянии, характеризующемся температурой 75 (Г и давлением, значительно превышающим точку кипения при атмосферном давлении, что способствовало утечке и образованию парового облака, содержащего десятки тонн циклогексана. [c.348]

Рис. 20.5. Вид с запада на установку окисления циклогексана. Справа видно разрушенное основное

Кумольно-фенольный синтез Окисление толуола. . . . Окисление циклогексана. . [c.343]

Многостадийность производства, основанного на особоопасных общетехнологических и химических процессах, таких, как гидрирование бензола, бензойной кислоты, нитроциклогексана, окисление циклогексана, толуола, аммиака дегидрирование анола синтез хлористого нитрозила, лидроксиламина и др. [c.90]

Единственным нафтеновым углеводородом, окисление которого проводится в промышленном масштабе, является циклогексан. Он легко взаимодействует с кислородом воздуха при 150—250° С в присутствии металлического катализатора ионного типа (ацетата кобальта), с хорошей селективностью образуя циклогексанол и циклогексанон в качестве промежуточных продуктов и адипино-вую кислоту — в качестве конечного продукта процесса. Неполное окисление циклогексана и метилциклогексана над пятиокисью ванадия ири 450—500° С позволяет получать малеиновую и глу-таровую кислоту [310, 311]. [c.586]

Низкая конверсия окисления циклогексана, что обусловлива- ет большие объемы циркулирующего в системе весьма взрывоопасного циклогексана лри высоких давлениях и температуре. Это создает большую опасность в случае утечки значительных объемов взрывоопасных и горючих продуктов из технологической аппаратуры и трубопроводов. [c.90]

Окисление циклогексана, сопровождающееся образованием, перекисных соединений, при возможном накопленпи и перегреве которых может происходить их бурное разложение со взрывом. [c.91]

С помощью таких методов были кинетически охарактеризованы процессы окисления некоторых олефинов. Полученные таким образом данные по окислению циклогексена и тетралина при давлении кислорода 100 мм рт. ст. приведены в табл. 2 [6]. [c.290]

В большинстве случаев адипиновую кислоту получают в две стадии. Первая — окисление циклогексана в циклогексанон и цик-логексанол воздухом (или смесью кислорода и азота, обогашенной кислородом) в газо-жидкостной системе при 3—5 ат и 120—-130 °С в присутствии растворимых нафтенатов и стеаратов металлов с несколькими валентными состояниями (Со, Мп, Си, Ре, Сг). Реакцию можно проводить также в присутствии органических перекисей или альдегидов и кетонов в качестве промоторов. Вторая стадия — окисление смеси циклогексанол — циклогексанон — осуществляется в промышленности по непрерывной схеме 50%-ной азотной кислотой в присутствии твердых катализаторов (медь, ванадий) при 80 °С и небольшом давлении. И в этом случае можно проводить окисление воздухом, но в иных, чем на первой ступени, условиях. [c.159]

Если по реакции КОг с катализатором образуются не гидропероксид, а какие-либо другие продукты (спирт, кетон, альдегид), то наблюдается следующая картина, отмеченная впервые на примере каталитического окисления циклогексана [323]. В отсутствие катализатора ROOH — единственный первичный продукт окисления циклогексана. В каталитическом окислении спирт (циклогексанол) и кетон (циклогексанон) образуются как из гидроперокеида, так и параллельно с ним, т. е. схема превращения имеет вид [c.201]

Обрыв цепей на катализаторе. Реакция пероксидных радикалов с соединениями металлов переменной валентности в некоторых случаях является причиной тормозящего действия этих типичных катализаторов окисления. Так, стеараты Со(П) и Мп(И) тормозят окисление циклогексана, а-пинена, w-октана, н-декана [29]. Тормозящее действие прекращается, если в углеводород ввести гидропероксид оно не наблюдается при введении солей металлов в углеводород, содержащий ROOH. Торможение вызывают только соединения металлов в состоянии низшей валентности и введенные в достаточно высокой концентрации. Перечисленные выше факты объясняются реакцией [c.203]

IFP y lohexanone manufa turing pro ess процесс получения чистого циклогексанона дегидрированием в паровой фазе смеси циклогексанола и циклогексанона, полученной окислением циклогексана ФНИ [НР, 46, N 11, 165, 1967] [c.687]

Все процессы тесно связаны с производством капролактама и ЯВЛ5ГЮТСЯ стадиями единого технологического процесса. Они так или иначе исходят из бензола ввиду меньшего числа стадий и меньших затрат сырья предпочтителен способ получения циклогексанона окислением циклогексана. [c.387]

Рис. 113. Кривые накопления продуктов окисления циклогексана Степень конверсии / —циклоп ксанол 2 — циклогексанон 5 —карбоно- и,иклогексана % вые кислоты.

Недавно был разработан другой одностадийный процесс, дающий значительно лучшие результаты. Окисление циклогексана воздухом осуществляют в растворе уксусной кислоты при 80—100°С в трисутствии катализатора (ацетат кобальта) и промотора (ацетальдегида или метилэтилкетона). [c.394]

Изначальная причина аварии, по мнению автора наст(1ящей книги, была заключена в проекте предприятия. Объект технологического процесса, в котором произошла утечка вещества (квартал 25А), представлял собой установку окисления циклогексана, находящегося в жидкой фазе при температуре около 155 °С под давлением около 0,9 МПа. Ввиду неблагоприятной кинетики реакции окисления процесс рассчитан на цепь из 6 реакторов. Перемещение вещества из одного реактора в другой происходило под действием гравитационных сил из последнего реактора вещество перемещалось в горизонтально расположенный резервуар, имеющий такую же вместимость, как и каждый из реакторов. Реакторная цепь изображена на фотографии рис. 13.15 (порядок расположения реакторов - слева направо). [c.331]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология