Дегидратация гидроксикетонов

Дициклогексилкарбодиимид пролин 10, 243 внутримолекулярная дегидратация у-гидроксикетоны [2086] дикарбоновые кислоты 4, 102 дегидратация [c.342]

Эта реакция особенно характерна для систем с ароматическими заместителями, поскольку как цвиттер-ион,так и активированный комплекс, напоминающий продукт реакции, стабилизированы сопряжением двойной связи с я-электронной системой ароматического ядра. Результат реакции эквивалентен дегидратации соответствующего гидроксикетона. [c.377]

Продуктом является р-гидроксиальдегид (называемый альдо-лем) или р-гидроксикетон, причем в некоторых случаях в процессе реакции продукт дегидратируется. Если дегидратация не идет самопроизвольно, ее легко провести, так как образующаяся двойная связь будет сопряжена со связью С=0. Таким образом, эта реакция представляет собой метод синтеза а,р-ненасы щенных альдегидов и кетонов, а также р-гидроксиза мешенных альдегидов и кетонов. Вся реакционная система находится в равновесии (включая стадию дегидратации) и а,р-ненасыщенные и р-гидроксизамещенные альдегиды и кетоны можно расщепить при обработке 0Н . Имеются указания на то, что в случае ароматических кетонов вклад может вносить механизм SET (см. реакцию 16-30) [376]. [c.381]

В катализируемой основанием альдольной реакции енолят-ион кетона атакует карбонильную группу другой молекулы кетона или альдегида с образованием [схема (24)] р-гидроксикетона (Р-ке-тола) (42). Последний можно выделить, но часто под действием основания и особенно хорошо в присутствии кислоты он дегидратируется и дает а,р-непредельный кетон (43). Протекают также катализируемые кислотой альдольные реакции в них енольная форма кетона атакует вторую протонированную карбонильную группу кетона или альдегида дегидратация непосредственно приводит к а,р-енону. Имеются обзоры по альдольным реакциям [36, 165] работа [165] насчитывает 402 с. и 2359 литературных ссылок Альдольные конденсации лежат также в основе реакций аннелирования (см. разд. 5.2.9 и 5.2.11.2). [c.600]

Жидкофазную дегидратацию используют в тех случаях, когда продукт или исходные реагенты недостаточно стабильны при повышенных температурах газофазного процесса. Это относится к синтезу хлорекса, диоксапа и морфолина, но в жидкой фазе часто дегидратируют также нитроспирты, гидроксиальде-гиды и гидроксикетоны, которые можно превращать в соответствующие ненасыщенные вещества и в газовой фазе. В качестве [c.190]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология