Фенетиламин, получение

Механизм реакции Пиктэ—Шпенглера очень сходен с механизмом реакции Бишлера—Напиральского. Можно с полным основанием предполагать,, что и в этом случае имеет место внутримолекулярное замещение в бензольном ядре карбониевым ионом. Циклизация азомети ново го основания, полученного из фенетиламина и формальдегида, может быть представлена следующей схемой [c.270]

Способ, состоящий в замене метоксильных групп гидроксильными в системе фенетиламина, который позволяет изменить ход циклизации в направлении получения 7,8-замещенных производных, был с успехом использован для синтеза одного из стереоизомеров коридалина (XXXVII) [48]. Следует отметить реакцию избирательного образования ангаламина XXXIX (а не изомерного ему соединения XL) при конденсации 3-окси-4,5-диметоксифенетиламина [c.272]

Тетрагидроизохинолин был получен при сухой перегонке дихлоргидрата о-(аминометил)фенетиламина (X IX) [133]. [c.287]

Как вторичные, так и первичные фенетиламины способны образовывать производные изохинолина. Так, например, метокситетрагидропалматин (XXIII) был получен из вторичного амина (ХХП) и формальдегида [33, 36]. [c.269]

Нитроолефины в свою очередь могут подвергаться различным превращениям, так, например, они могут быть восстановлены в соответствующие амины 1-фенил-2-нитропропен-1 при гидрировании в присутствии никелевого катализатора Ренея дав соответствующий амин с выходом 40% [61] Из ы-нитростиролйа посредством гидрирования в присутствии окиси платины иожет быть получен р-фенетиламин с выходом 93%, а 3,4-метилендиок-си-ы-нитростирол и З-нитро-ы-нитростирол в присутствии этого же катализатора гидрируются в соответствующие амина 17 . [c.227]

Через АС-фрагменты был осуществлен также синтез производных 8-азадойзинолевой кислоты (схема 50) [588, 589]. Конденсация ж-метокси-фенетиламина (432) с метилкумалатом привела к бициклическому пи-ридону (517), циклизация и этерификация которого позволили получить производное бенз-[а]-хинолизина (518). Каталитическое гидрирование в различных условиях и последующая обработка щелочью позволили получить как г/мс-(521), так и /пракс-(520)-изомеры (конфигурация по центрам Сд и С д). Поскольку равновесная смесь содержит 80% изомера (520), ему была придана более устойчивая экваториальная конфигурация карбэтоксильной группы. Аксиальная 9а-конфигурация атома водорода в обоих изомерах следует из факта дегидрирования ацетатом ртути в мягких условиях, при котором был получен один и тот же продукт (519). [c.167]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология