Фенетиламин

Фенетиламины и простые изохинолины [c.568]

Все попытки получить 1-замещенные изохинолины, исходя из ароматических кетонов вместо ароматических альдегидов, оказались неудачными получались либо очень низкие выходы, либо реакция не происходила вовсе [95]. Это объясняется, повидимому, тем, что кетоны с трудом вступают в реакцию с аминоацеталем, с образованием кетиминов. Лучших результатов можно достигнуть при применении полуацеталя глиоксаля, поскольку кетимины довольно легко образуются при конденсации аминов с алифатическими альдегидами. Так, например, при синтезе 1-метилизохинолина выходы заметно повышаются, если вместо ацетофенона и аминоацеталя исходными веществами служат а-фенетиламин и полуацеталь глиоксаля [88]. [c.280]

ФЕНИЛЭТИЛАМИН (фенетиламин) Jis Ib H- NH , жидк. i n 197—198 °С, 145—148 °С/140 мм рт. ст., 78— 82 °С/12 мм рт. ст. d 0,9639 хорошо раств. в воде, сп. и эф. поглощает из воздуха СОз. Получ. гидрированием бензилцианида в присут. жидкого NHa пад никелевым кат. под давлением. Примен. физиологически активное в-во бактерицид репеллент против грызунов в проиа-ве физиологически активных в-в. [c.614]

Некоторые природные фенетиламины, например макромерин (149), содержат гидроксильную группу в р-положении боковой цепи, однако они также образуются из тирозина. Оказалось, что процесс р-гидроксилирования происходит на одной из ранних стадий биосинтеза [137]. У эфедрина (150) кроме р-гидроксигруп-пы в боковой цепи имеется также С-метильная группа. Любопытно, что биосинтез эфедрина отличен от биосинтеза других структурно близких фенетиламинов. В молекулу эфедрина включается фенилаланин (через коричную кислоту), но только в виде [c.572]

Катехоламины, представляющие собой 3, 4 -дигидроксипроизвод. ные фенетиламина, оказывают регулирующее действие во многих тканях млекопитающих. Биосинтез катехоламинов начинается с -тирозина (II) (схема 32), причем каждая ферментативно катализируемая ступень этого биогенетического пути к адреналину [c.708]

Дигидроизохинолины из фенетиламинов (синтез Бишлера—Напиральского). Бишлер и Напиральский [6] нашли, что при обработке N-бензоилфе-нетиламина (И) пятиокисью фосфора или хлористым цинком наступает циклодегидратация и образуется 1-фенил-3,4-дигидроизохинолин (П1). [c.265]

Тетрагидроизохинолины из фенетиламинов (Синтез Пиктэ—Шпенглера) [56]. Об образовании 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов из фенетиламинов и альдегидов впервые сообщается в работе Пиктэ и Шпенглера [32]. Эти авторЪ , используя в качестве исходных продуктов фенетиламин (XVIII), метилаль и концентрированную соляную кислоту, получили тетрагидроизохинолин XIX с выходом 40%, Деккер и Бекер [33] видоизменили синтез и получили сначала из свободного альдегида и фенетиламина азометиновое соединение, которое затем под действием соляной кислоты циклизовалось в тетрагидроизохинолин. [c.269]

При замыкании цикла Ы-( -метоксибензил)метоксиметилендиоксифенетил-амина—несимметричного трехзамещенного фенетиламина,—которое проводится [c.269]

Механизм реакции Пиктэ—Шпенглера очень сходен с механизмом реакции Бишлера—Напиральского. Можно с полным основанием предполагать,, что и в этом случае имеет место внутримолекулярное замещение в бензольном ядре карбониевым ионом. Циклизация азомети ново го основания, полученного из фенетиламина и формальдегида, может быть представлена следующей схемой [c.270]

Способ, состоящий в замене метоксильных групп гидроксильными в системе фенетиламина, который позволяет изменить ход циклизации в направлении получения 7,8-замещенных производных, был с успехом использован для синтеза одного из стереоизомеров коридалина (XXXVII) [48]. Следует отметить реакцию избирательного образования ангаламина XXXIX (а не изомерного ему соединения XL) при конденсации 3-окси-4,5-диметоксифенетиламина [c.272]

Замыкание кольца в орто-положение при циклизации оксизамещенных фенетиламинов может быть объяснено как пространственными факторами, так и активацией ароматического ядра гидроксильной группой, которая ориентирует циклизацию и в пара- и в орто-положения. Нужно также принять во внимание, что в этом случае ход реакции, возможно, отличается от описанного выше (стр, 269), Другой правдоподобный механизм, объясняющий конденсацию оксизамещенных фенетиламинов, состоит в первоначальной конденсации альдегида с ароматическим ядром (а не с аминогруппой) с последующим внутримолекулярным, взаимодействием метилольной группы и аминогруппы. Известны процессы конденсации альдегидов с фенолами как в орто-, так и в пара-положения к оксигруппе. В случае 3,4-диоксифенетиламина конденсация в орто-положение должна привести к образованию 7,8-диокси-изохинолина. [c.273]

Нужно отметить, что конденсация реакционноспособных оксизамещенных фенетиламинов с альдегидами рассматривалась Робинсоном как один из возможных путей фитосинтеза алкалоидов ряда изохинолина [53]. [c.274]

Тетрагидроизохинолин был получен при сухой перегонке дихлоргидрата о-(аминометил)фенетиламина (X IX) [133]. [c.287]

Как вторичные, так и первичные фенетиламины способны образовывать производные изохинолина. Так, например, метокситетрагидропалматин (XXIII) был получен из вторичного амина (ХХП) и формальдегида [33, 36]. [c.269]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология