Метоксиметилхлорид

ХЛОРДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР (метоксиметилхлорид) I H2O H3, ( —103,5°С, ( ш 59,5°С if 1,073, 1,3973 не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях КПВ 0,2— 2,44%, (всп—8°С, т-ра самовоспламенения 355 С. Получ. взаимод. НС1 со смесью формальдегида и метанола хлорирование диметилового эфира. Примен. в произ-ве ионообменных смол. ПДК 0,001 мг/м . 2-ХЛОР-4,б-ДИНИТРОАНИЛИН, желтые крист. ( л 157°С трудно раств, в воде и СП., раств. в бенэоле, ацетоне, не раств. в лигроине. Получ. хлорированием 2,4-динитроанилина хлором в водной суспензии (кат.— Fe) или гипохлоритом Na в разбавл. H I. Примен. в произ-ве дисперсных красителей. Токсичен. [c.660]

Эффект, который не могут вызвать несколько атомов галогенов в метил-галогенидах, осуществляется в присутствии одного метоксильного заместителя метоксиметилхлорид в водных и спиртовых растворах подвергается очень быстрому гидролизу и алкоголизу с образованием формальдегида или формаля. На основании того, что подобного рода процессы протекают с большой скоростью, еще в 1935 г. пришли к выводу, что рассматриваемые реакции являются мономолекулярными впоследствии этот вывод был подтвержден и кинетически [54]. Стадией, определяющей скорость реакции, которая по оценкам происходит по крайней мере в 10 раз быстрее, чем соответствующая реакция хлористого метила, является ионизация атома хлора с образованием мезомерного катиона, который является частично иопом оксония, а частично иопом карбония и быстро присоединяет соответственно гидрокси-или алкокси-анион из молекулы растворителя [c.369]

Процесс аналогичен описанному ранее гидролизу метоксиметилхлорида как и в последнем случае, образовавшийся полуацеталь, вероятно, еще быстрее во второй стадии гидролиза превращается в альдегид. [c.372]

Аналогия с метоксиметилхлоридом недостаточно точна, поскольку в отличие от электронов связи углерод — хлор, которые уходят от атома углерода, освобождая орбиталь для электронов кислородного атома, электроны нуклеофила никогда не покидают своей орбитали, и поэтому а-электроны не могут ее занять. Этот случай представляет собой еще один пример того общего положения (один пример уже рассматривался в связи с гиперконъюгацией ОН-группы гл. VI, разд. 6,к), когда описание с помощью метода валентных схем даже с учетом мезомерии не может быть достаточно обоснованным теоретически даже для качественного описания. Причина состоит в том, что движение электронов между соприкасающимися, но не сопряженными орбиталями атомов и связей сравнительно более важно, чем движение внутри орбителей в этом случае нет иного пути, как рассматривать молекулу с позиций теории молекулярных орбиталей. [c.375]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология