Полуацетали

Как известно, альдегиды при взаимодействии со спиртами, в результате присоединения молекулы спирта к карбонильной группе альдегида, образуют так называемые полуацетали — нестойкие соединения, легко вновь разлагающиеся на спирт и альдегид (стр. 140) [c.226]

При взаимодействии альдегидов со спиртами образуются полуацетали [c.560]

Полуацетали — довольно неустойчивые соединения. [c.131]

Рассмотренные выше структуры моносахаридов являются ациклическими. Однако моносахариды могут существовать также в циклических формах. Циклические формы образуются в результате взаимодействия карбонильной группы и одной из гидроксильных групп с образованием внутренних полуацеталей. (Вспомните при взаимодействии альдегидов со спиртами образуются полуацетали [c.609]

Стремление образовывать циклические полуацетали свойственно всем оксиальдегидам и оксикетонам, у которых гидроксильная и карбонильная группы не слишком удалены друг от друга. Особенно ярко выражено это свойство у истинных сахаров (см. стр. 416 и сл.), которые, по-виднмому, всегда сушествуют в виде циклических полуацеталей. [c.317]

Полуацетали известны и для обычных альдегидов и кетонов. Эти вещества легко образуются и столь же легко распадаются на компоненты. Точно так же обстоит дело й в случае глюкозы, с той [c.284]

Полуацетали могут образовываться как в присутствии кислот, так и щелочей, но превращение в ацетали происходит только в кислой среде. Поэтому ацетали устойчивы к щелочному гидролизу, но очень легко расщепляются кислотами. Реакция протекает уже при комнатной температуре [c.76]

Альдегиды легко присоединяют спирты. Первоначально образуются полуацетали, а при нагревании с избытком спирта в присутствии хлористого водорода полные простые эфиры,гид-ратных форм — ацетали [c.340]

Сахариды — это циклические полуацетали, производные алифатических гидроксиальдегидов или гидроксикетонов. Они делятся на моносахариды, олигосахариды и полисахариды. [c.200]

Явление мутаротации долгое время не находило объяснения. Лишь после того, как было установлено, что кристаллические моносахариды представляют собой внутренние циклические полуацетали многоатомных оксиальдегидов или оксикетонов, стало очевидным, что мутаротация обусловлена их таутомерными превращениями. [c.232]

Укажите, какие из следующих соединений являются а- или р-формой полуацетали [c.468]

При растворении альдегидов или кетонов в спирте образуется равновесная смесь, в которой преобладают исходные соединения и Б небольших количествах присутствует полуацеталь. Полуацетали альдегидов сохраняют восстановительные свойства альдегидов (разд. 7.5.1.1). В избытке спирта при кислотном катализе полуацетали превращаются в устойчивые ацетали, которые уже не обладают восстановительными свойствами альдегидов. В отличие от альдегидов и кетонов ацетали устойчивы в щелочной среде, а в кислой среде они расщепляются опять на исходные карбонильные соединения. [c.158]

Присоединение спиртов. Спирты — производные воды — также присоединяются к альдегидам. При этом вначале образуются полуацетали [c.140]

Полимеры 669 Полиметилакрилат 672 Полиметиленоксид 563 Полинуклеотиды 658 Полипептиды 645 Полипропилен 472 Полисахариды 622 Полистирол 670 Полиформальдегид 563 Полиэтилен 472 Полоний 352 Полуацетали 560, 609 Полуацетальный гидроксил 561 [c.707]

Полуацетали в присутствии кислых катализаторов превращаются в ацетали [c.285]

Большое значеш е имеет реакция альдегидов и кетонов со спиртами, которая приводит к образованию ацеталей из альдегидов и кеталей из кетонов. Промежуточными соединениями в этих реакциях являются полуацетали и полукетали. Спирты являются слабыми нуклеофилами, поэтому реакция катализируется кислотами. Промежуточный полуаце1алъ (полукеталь) далее взаимодействует со второй молекулой спирта, переходя в конечный продукт — ацеталь [c.374]

Подобно тому, как полуацетали обратимо разлагаются на альдегид и спирт, полуацетальные формы моносахаридов могут переходить в оксикарбонильные формы. При этом с раскрытием кольца водород полуацетального гидроксила переходит к окисному кислороду, образуя спиртовую группу, а при 1-м углероде вновь возникает карбонильная группа. [c.228]

При взаимодействии с какими веществами альде иды образуют полуацетали [c.566]

Однако по современным воззрениям, развитым на основе представлений, которые были высказаны впервые еще в 1870 г. русским химиком А. А. Колли и позднее в Германии Толленсом (1883), моносахариды в кристаллическом виде имеют не цепное оксикарбонильное строение, а изомерное ему циклическое (кольчатое) они представляют не собственно многоатомные оксиальдегиды или оксикетоны, а их внутренние циклические полуацетали (стр. 140), обра- [c.221]

Лучше всего поддается гидрированию альдегидная группа. Восстановление альдегидов может проводиться в умеренных условиях в температурном интервале 50 -150°С (на никелевом или медно-хром-оксидном катализаторах), либо при 200-250°С (с использованием в качестве катализаторов сульфидов металлов). Для повышения скорости реакции и степени равновесной конверсии процесс проводят при давлении около 1 -2 МРа на никелевом катализаторе и при 30 МРа на металл-сульфидных катализаторах. Ацетали и полуацетали гидрируются в несколько более жестких условиях с образованием соответствующих спиртов. [c.75]

Шестичленные циклические полуацетали называются пиранозами. Название глю-копираноза указывает, что глюкоза образует шестичленный цикл. Сахара могут также образовывать пятичленные циклы в таком случае они называются фура-нозами. [c.455]

Только в растворах такие циклические полуацетали частично переходят в собственно оксиальдегиды или оксикетоны, которые, в свою очередь, способны к обратному превращению в циклические полуацетали. Таким образом, моносахаридам свойственна таутомерия (стр. 218) в растворенном состоянии они находятся во взаимно переходящих таутомерных формах (стр. 230) — циклической полуацетальной и цепной оксикарбонильной, в кристаллическом же виде они существуют лнщь только в циклической полуацетальной форме. [c.222]

Сравнение относительной реакционной способности простых альдегидов может осложняться тем обстоятельством, что в водных растворах некоторые из них частично превращаются в гидраты см. ниже), а в спиртах ROH — в полуацетали (см, стр. 203) в результате истинная концентрация свободного карбонильного соединения может зависимости от условий изменяться. Для данного карбонильного соединения при данных условиях равновесная концент ация продукта присоединения определяется природой нуклеофильного реагента чем прочнее связь, которая может возникнуть между нуклеофилом и карбонильным углеродом, тем сильнее сдвинуто равновесие в сторону присоединения. Именно поэтому мы наблюдаем возрастание равновесных концентраций продуктов присоединения в ряду [c.201]

Полуацетали R H(OH)OR и ацетали R H(0R )2 часто образуются при синтезе альдегидов и их различных превращениях. Они получаются, например, при взаимодействии спиртов с альдегидами, катализируемом НС1, H2SO4 или кислыми солями этих кислот по обратимой реакции, равновесие которой смещается при нагревании в сторону разложения ацеталя [c.554]

Многие безводные альдегиды реагируют со спиртами уже при простом смешении продуктами этой экзотермической реакции являются полуацетали НСЬЬСН (ОН)0С Н2 +1. Они довольно неустойчивы и при нагревании снова расщепляются. Спектры поглощения альдегидов в спиртовом растворе также указывают на то, что они соединяются со спиртами с образованием полуацеталей, причем связь С=0 исчезает. [c.203]

Сами полуацетали устойчивы не более, чем соответствующие гидраты (реакция 16-1). Как и в случае гидратов, достаточно стабильными могут оказаться полуацетали циклопропанонов [7ба], а также полихлорированных и полифторированных альдегидов и кетонов. [c.333]

Полуацетали — не что иное, как неполные простые эфиры рассмотренных выше гидратов альдегидов, т. е. не существующих в свободном виде двухатомных спиртов они тоже неустойчивы разла- [c.140]

Получение 1 ,М-ацеталей и аналогичных соедиБений. 0,М-Полуацетали, образующиеся в результате присоединения вторичных амааов к карбонильным соединениям (стр. 378), не могут стабилизоваться в результате отщепления воды и образования оснований Шиффа, как это возможно при присоединении первичных аминов. Вместо этого происходит обмен гидроксильной группы па второй ампвжый остаток и получаются N.N-ацетали [869, 870). [c.481]

Образование ацеталей. Реакция присоединения альдегидов и кетонов к спиртам, приводящая к образованию полуацета-лей, уже была описана. В присутствии кислотного катализатора [c.133]

Аналогичные О,1Ч-полуацетали можно синтезировать также из иенвалъде [69] и формальдегида [70], но они нестабильны. На основании химических свой [c.378]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.133 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.63 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.44 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.612 , c.613 , c.756 , c.950 , c.951 , c.966 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.444 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.350 , c.627 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.187 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.242 ]

Биохимия (2004) -- [ c.225 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.572 , c.583 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.238 ]

Химия справочное руководство (1975) -- [ c.268 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1965) -- [ c.156 , c.241 , c.252 , c.260 , c.270 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.379 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.0 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.350 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.250 , c.629 , c.637 , c.638 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.306 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.121 ]

Введение в теоретическую органическую химию (1974) -- [ c.147 , c.325 , c.342 , c.368 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.257 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.288 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.160 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.190 ]

Стереохимия углеводов (1975) -- [ c.42 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.97 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.774 , c.775 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.149 , c.208 , c.210 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.159 , c.237 , c.524 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.0 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.0 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.126 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1987) -- [ c.124 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.74 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.201 ]

Комплексные гидриды в органической химии (1971) -- [ c.0 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.106 , c.163 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.180 ]

Аминопласты (1973) -- [ c.32 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.670 , c.671 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.154 , c.155 , c.247 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.201 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.208 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.196 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.640 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.292 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.580 ]

Катализ в химии и энзимологии (1972) -- [ c.129 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.203 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.640 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.417 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.205 , c.339 , c.375 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.134 ]

Химия протеолиза Изд.2 (1991) -- [ c.263 ]

Химия Справочник (2000) -- [ c.422 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология