Динитронафталин разделение изомеров

Для разделения изомеров можно также использовать их неодинаковую растворимость в концентрированной серной кислоте. Для этого приведенную методику нужно изменить следующим образом 50 г а-нитронафталина растворяют в 300 г серной кислоты ( =1,84) и нитруют при температуре 0° смесью 26 г азотной кислоты ( =1,4) и 130 г серной кислоты ( =1,84). Реакционную смесь нагревают до 90°, пока образующиеся динитросоединения полностью не растворятся. По охлаждении смеси до 20° почти полностью выпадает 1,5-динитронафталин, который отсасывают на воронке с пористым дном или через асбестовый фильтр на воронке Бюхнера. Из фильтрата водой (осторожно ) высаживают 1,8-динитронафталин. [c.222]

Дальнейшее нитрование нафталина ведется в несколько более жестких условиях и приводит к смеси, содержащей около 66 % 1,8- и 33 % 1,5-динитронафталинов наряду с небольшой примесью продуктов изомерного состава. Разделение изомеров может осуществляться кристаллизацией из органических растворителей, а также обработкой восстановителями (1,5-изомер восстанавливается легче, чем 1,8-) или сульфитами (1,8-изомер образует растворимые в воде сульфокислоты, а 1,5-изомер не вступает в реакцию). Продукты более глубокого нитрования нафталина в синтезе промежуточных продуктов не используются. [c.95]

Динитронафталин обладает более высокой температурой плавления и менее растворим, чем его изомер, и их разделение можно осу- [c.453]

При дальнейшем нитровании нафталин образует смесь динитропроизводных, в которой преобладают 1,8- и 1,5-д и н и т р о н а ф-талин (в соотношении 2 1) 8 . Из них более ценен 1,5-динитронафталин, применяемый как исходный материал для синтеза нафта-зарина и сернистого коричневого. Для выделения этого продукта пользуются его меньшей растворимостью в большинстве растворителей, в том числе в серной кислоте Для технического разделения изомеров удобен дихлорэтан . 1,8-Динитронафталин используется для получения 1,8-нафтилендиамина, находящего применение (в виде ацетонильного производного) в производстве азокрасителей. Методы анализа смеси динитронафталинов разработаны советскими исследователями [c.183]

Дннитронафталин в обычных органических растворителях растворяется хуже, чем 1,8-динитронафталин этим пользуются при разделении изомеров. Аналитически 1,5-динитронафталин может быть определен в присутствии 1,8-изомера бумажной хроматографией [28]. [c.298]

Выход смеси динитронафталинор очень колеблется, но всегда больше получается 1,8-динитроизомера. Разделение сопряжено с значительными потерями. Для получения из динитронафталина сернистых коричневых красителей в разделении изомеров нет необходимости. [c.29]

Дальнейшее нитрование 1-нитронафталина (5) приводит к образованию смеси, содержащей около 7з 1,5- (66) и /з 1,8-динитронафталина (67), наряду с небольшим количеством продуктов изомерного строения. Разделение изомеров может осуществляться кристаллизацией из органических растворителей, а также обработкой восстановителями (1,5-изомер восстанавливается легче, чем 1,8-), или сульфитами (1,8-изомер образует растворимые в воде сульфокислоты, а 1,5- не вступает в реакцию) [30 50, с. 202]. [c.154]

Один из способов промышленного получения динитронафталинов состоит в следующем [50]. В нитрующую смесь, приготовленную из 1850 кг 98%-НОЙ Н2504, 1220 кг 53%-ной НМОз и 50 кг 98%-ной ННОз, загружают при 30 °С чистый нафталин (530 кг) пятью порциями в течение 21 ч. После загрузки четвертой порции температура 37—38, после пятой 44 °С. Нагревают до 80 °С в течение 4 ч, выдерживают 1 ч и передавливают в 7000 л воды. При 30 °С осадок фильтруют, промывают и сушат при 70—80 °С. Выход технического продукта 80% (состав 20% 1,5-динитронафталина, 53% 1,8-изомера и 27 /о смол). Для разделения изомеров 1000 кг технического продукта нагревают с дихлорэтаном (4180 л) и ведут [c.154]

Количество Р-изомера, образующегося при нитровании нафталина, не превышает 5%. Вторая нитрогруппа также вступает в а-положение, причем 1,8-изомера образуется почти в два раза больше, чем 1,5-динитронафталина. Для разделения 1,5- и 1,8-динитронафталинов пользуются их различной растворимостью веерной кислоте и в дихлорэтане. 1,5-Динитронафталин используется в получении красителей нафтазарина и сернистого коричневого. 1,8-Динитронафталин перерабатывают в 1,8-нафтилендиамин, который находит применение в синтезе азокрасителей. [c.71]

Водный раствор бисульфита натрия растворяет тринитронафта-лпн на холоду без изменения, а при нагревании переводит в нитро-аминонафталинсульфокислоты. Сульфит натрия реагирует со всеми изомерами тринитронафталина, не действуя, однако, на динитронафталин, чем пользуются при количественном их разделении [c.246]

Разделение 1,5- и 1,8- изомеро в. Высушенную смесь 1,5- и 1,8-динитронафталинов растворяют при нагревании в 6 ч. пиридина и горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр на воронке для горячего фильтрования. Выделяющийся по охлаждении 1,5-динитронафталин отсасывают, а фильтрат упаривают до трети первоначального объема и выделяют из него таким образом 1,8-динртронафталин. [c.29]

Нафталин вступает в реакцию нитрования значительно легче, чем бензол. Для получения мононитропродукта реакцию проводят, используя близкое к теоретическому количество азотной кислоты в водной серной кислоте при 50—60° С. При этом образуется а-нит-ронафталин, содержащий около 4% Р-изомера. Дальнейшее его нитрование приводит к образованию смеси, содержащей 66% 1,8-и 33% 1,5-динитронафталина. Их разделение осуществляется путем кристаллизации [c.104]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология