Формамид в синтезе пиримидинов

Вторая группа синтезов пиримидинов основана на взаимодействии р-дикарбонильных соединений или их производных, содержащих скрытую карбонильную функцию, с формамидом при повышенной температуре. Механизм этих реакций полностью не выяснен. Метод позволяет получать не замещенные в положении 2 пиримидины. [c.274]

Другие методы синтеза пиримидинов носят более частный характер. 1,3-Дикарбоннльные соединения, а также аналогичные реагенты при взaимoдdt твии с формамидом образуют производные пиримидина, не содержащие заместителя в положении 2. Формамид в этом случае служит источником атома С-2 и атома азота гетероциклической системы. Этот метод был использован для синтеза незамещенного пиримидина (рис. 7.6, а) [17]. Аналогичный процесс. [c.308]

На основе различных производных З-амино-2-ароилпиррола 17 при использовании для пиримидиновой циютизации формамида и ацеталя ДМФА 11 [17-20] разработаны методы синтеза 4-арилпирроло[3,2-й ]пиримидинов 18 (схема 6). [c.441]

Так как этиловый эфир ацетиламиноциануксусной кислоты вполне доступен и сравнительно недорог, этот метод приемлем для синтезов в небольших лабораторных масштабах. Не ясно, имеет ли способ нитрозирования и восстановления этилцианацетата [122] преимущество перед нитрозированием и восстановлением уже полученных пиримидинов. Изучение конденсации этилового эфира ацетиламиноциануксусной кислоты с другими реагентами, а именно с тиомочевиной, алкилтиомочевинами, 1,3-диметилмочевиной и формамиди-ном, показало широкие возможности применения этого реагента в синтезе пуринов. Аминогруппа, необходимая в положении 5 пиримидинового кольца, может быть получена восстановлением 5-нитрогруппы [100, 123—131] или [c.167]

Бредерек и сотр. [139, 140] также упростили синтез ксантина по Траубе. Обработкой 4-амино-2,6-диоксипиримидина муравьиной кислотой в растворе формамида при 50° в присутствии нитрита натрия они получили 4-амино-2,6-диокси-5-нитрозопиримидин. К нему без выделения из реакционной массы при 110° прибавляли гидросульфит натрия и после образования 4-амино-2,6-диокси-5-формиламинопиримидина кипячением удаляли избыток муравьиной кислоты. При нагревании этого пиримидина в течение 30 мин при 180—200° получался ксантин. Таким образом, по существу, в одной реакционной смеси проходят реакции нитрозирования, восстановления и циклизации. Это видоизменение было успешно применено в синтезе 2-замещенных аденина [118]. Надо полагать, что это упрощение будет широко использовано при проведении синтезов по методу Траубе [141]. [c.167]

Робинс [2] в 1956 г. сообщил о синтезе З-амино-4-цианпиразола (IV), который он использовал в качестве исходного соединения для получения пиразоло13,4- ]пиримидиновых аналогов природных пуринов (см. стр, 314). Соединение IV обработкой формамидом было превращено в 4-аминопира-золо[3,4-й ]пиримидин(У ) [2], аналог аденина. Циклизация соединения IV под действием мочевины или тиомочевины приводит соответственно к 4-амино- [c.313]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология