Внутримолекулярное циклопропанирование

Циклопропанирование олефина при помощи диазосоединения Гидролиз сложного эфира Декарбоксилирование 1,3-дикарбо-новой кислоты Образование хлорангидрида карбоновой кислоты Синтез диазокетона Внутримолекулярное циклопропанирование Число стадий 4 Общий выход 3% [c.610]

Приведенные примеры наглядно показывают широкие возможности применения илидов серы в реакциях циклопропанирования и внутримолекулярной циклизации для синтеза биологически активных соединений, в том числе оптически активных. Привлекательным моментом является легкость получения илидов серы, протекание реакций в относительно мягких условиях, с высокой стерео- и региоселективностью. [c.435]

Циклоприсоединение часто проводят внутримолекулярно, при этом повышается регио- и стереоселективность продесса. Внутримолекулярное циклопропанирование алкена описано на с.204 (синтез бульвалена) другим примерам может служить одна из стадий полученая простогландина 2 (см. с.198) или митомицина в (см. О.203). [c.54]

Показанщ>1й на этой же схеме синтез трициклического углеводорода 397 из гексадиена-1,5 включает последовательность двух реакций циклопропанирования, межмолекулярной и внутримолекулярной [331]. Исходный реагент, [c.244]

В реакции аллилового спирта с дихлоркарбеном, упомянутой в разд. 2.11, образуются в основном продукты циклопропанирования, а не соответствующие хлориды [7]. В некоторых других случаях циклопропанирование молекулы, содержащей одновременно и двойную связь, и гидроксильную группу, может привести к продуктам перегруппировки и внутримолекулярной реакции (разд. 2.6). В этом отношении интересна реакция, го-моаллильного спирта 5 (9о-5-оксиметилнорборнена-2. Основным продуктом реакции этого спирта с дихлоркарбеном является [c.69]

З-хлор-5-оксатрицикло- [5,2,1,0 - ] -децен-2, который, вероятно, образуется из продукта циклопропанирования [9]. Нестабильный дихлорциклопропан ионизуется с раскрытием кольца, давая карбониевый ион, который улавливается внутримолекулярно гидроксильной группой. Эта последовательность превращений, объясняющая образование основного продукта, изображена [c.69]

НЫ параллельно, как показано на рис. 9.7 [52]. Ни комплекс 15, ни комплекс 16 не дают внутримолекулярной реакции мета-тезиса при нагревании, но оба элиминируют циклопропаны, по-видимому, через образование вольфрамациклобутановых интермедиатов. (В разд. 9.1, в и 9.1, г уже обсуждалось, что некоторые металлациклобутаны способны к восстановительному элиминированию циклопропанов. Циклопропанирование олефинов стехиометрическими количествами карбеновых комплексов будет обсуждаться в ч. 2, разд. 16.1,6.) [c.463]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология