Незамещенные положения в ядре нуклеофильное замещение

Механизм нуклеофильного замещения в ароматическом ядре. Незамещенный бензол не реагирует с нуклеофильными реагентами. Введение в молекулу бензола заместителей первого рода увеличивает электронную плотность в бензольном ядре и тем самым еще более затрудняет нуклеофильное замещение. При введении заместителей второго рода, например нитрогруппы, электронная плотность в кольце понижается особенно в о- и п-положениях в такой степени, что в этих положениях становится возможной реакция с нуклеофильными реагентами. [c.408]

Незамещенные положения в ядре также могут подвергаться нуклеофильному замещению. Анионоидный отрыв гидридного иона И) в этo f случае соответствует окислению или дегидрогенизации про- [c.201]

В незамещенном бензене все шесть атомов углерода проявляют одинаковую активность в качестве нуклеофильных центров. Введение заместителей в бензеновое ядро вызывает в нем перераспределение электронного заряда в соответствии со свойственными каждому заместителю электронными эффектами. Это приводит к изменению нуклеофильности ароматического ядра, причем по-разному для разных положений относительно заместителя. При этом важно выяснить, как изменяется нуклеофильность самого активного положения в результате введения заместителя в ядро. Кроме того, представляет интерес относительная нуклеофильность разных положений. Поскольку электрофильное замещение бензена с заместителем в ядре осуществляется в условиях конкурирующей нуклеофильной атаки на разные положения, то новый заместитель ориентируется преимущественно в наиболее активное положение. [c.331]

Замещенные в ядре пиридии-Н-имины также способны вступать в реакцию нуклеофильного цианирования. При этом различной бывает ие только активность такого рода производных, но и направление замещения. Данный вопрос был специально исследован на примере цианирования 2-, 3- и 4-замещенных метилаце-тамидопиридниий йодида 54]. Установлено, что алкильные группы (СНз, С2Н5) в положении 2 благоприятствуют протеканию реакции 2-алкил-4-цианопиридины прн этом образуются с более высокими выходами, чем в случае незамещенного имина. [c.54]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология