Тиосемикарбазид, реакции с альдегидами

Для получения производных из микроколичеств низших альдегидов и кетонов вместо семикарбазида можно использовать тиосемикарбазид. Применяется одна и та же общая методика. Время нагревания реакционной смеси, требуемое для образования тиосемикарбазонов, значительно меньше, чем в случае семикарбазоиов. Например, при смешении 10 мг тиосемикар-базида, 10 мг ацетона и 0,4 мл воды, содержащей 20 мг ацетата натрия, немедленно выпадает кристаллический тиосемикарбазон, и реакция заканчивается через 10—15 мин. [c.427]

НО могут быть охарактеризованы продукты реакции альдегидов с 1,4-диарил-тиосемикарбазидами [2451, а также с ангидридом камфорил- ф-семикарбазида [2481. [c.333]

Семикарбазид не всегда реагирует толыго с карбонильной группой. Подобно гидроксиламину, он присоединяется к реакционноспособным двойным связям. Это надо учитывать цри проведении реакции с ненасыщенными кетонами и альдегидами. Как это ни странно, но не всегда безразлично, применяют ли солянокислый или сернокислый семикарбазид. Дальнейшее видоизменение метода позволяет применять тиосемикарбазид, так как тиосемикар-базоны образуют, по Нейбергу [744], очень трудно растворимые соединения с тяжелыми металлами. По деталям отсылаем к оригинальной работе. [c.278]

Совершенно так же осуществляется реакция конденсации альдегидов с тиосемикарбазидом при получении тиосемикарбазонов. Вместо семикарбазида можно в некоторых случаях пользоваться и 4,4-дифенилсемикарбазидом [231, который хорошо сохраняется в виде свободного основания, реагирует быстрее, чем сам семикарбазид, и дает менее растворимые производные, легче получаемые в чистом виде. При получении производных алифатических альдегидов водный раствор солянокислого 4,4-дифенилсемикарбазида смешивают с водноспиртовым раствором альдегида и добавляют вычисленное количество ацетата натрия. В случае ароматических альдегидов действуют на альдегид свободным основанием в спиртовом растворе. Разбавленные кислоты очень легко гидролизуют 4,4-дифенилсемикарбазоны, поэтому их довольно трудно выделять. [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология