Эквивалент карбанионного синтона

На основе двух оставшихся расчленений (б) и (е) можно сделать вывод о возможности синтеза соединения 55 при реакциях алкилирующих агентов со стабилизированными карбанионами или аналогичными частицами. Критическим фактором в каждом случае является выбор синтетического эквивалента нуклеофильного синтона. Б случае (е), например, наиболее очевидным синтетическим эквивалентом будет бутанон. Т да встает проблема генерирования только одного из двух возможных карбанионов (образование специфических енолятов, разд. 5.2.3.2). Не так просто ручаться, что будет получена не смесь анионов и, следовательно, не смесь изомерных продуктов. Та же трудность возникает при пути через енамин, поскольку бутанон может давать два изомерных енамина при реакции с любым данным амином. [c.130]

Также ясно, что может быть взято в качестве эквивалентов т/ еттг-бутил-катиона (путь а) или карбоксил-катиона (путь Ь). Однако на первый взгляд далеко не очевидно, какие именно реагенты могут использоваться в роли синтетических эквивалентов карбанионных синтонов 238а и 238Ь, возникающих при разрывах по связям а или Ь соответственно. Но если учесть тот факт, что почти любые производные циклогексана могут быть получены каталитическим гидрированием ароматических соединений (для рассматрива-мого случая особенно важно, что эта реакция протекает стереоспецифично, с образованием г< с-изомера), то в действительности совсем нетрудно предложить вполне реальные схемы синтеза 238, соответствующие обоим вари- [c.203]

Карбоксиэтильиый карбанион 0/ СООН Простейший эквивалент этого синтона — дианион 235 (карбоксилат-анион как защита карбоксильной группы, ср. с ролью алкоголятной функ] ,и11 в 227), получаемый из р-бромнропионовой кислоты при обработке ее сильными основаниями. [c.170]

Часто структура предшественника однозначно не устанавливается, однако определяется его химическая природа в соответствии с механизмом пре-враш ения. При этом предшественник в обобщенном виде может быть представлен реакционноспособной частицей, называемой синтоном. Источником синтона могут служить один или несколько реагентов, которые называют синтетическими эквивалентами. Например, реактив Гриньяра RMgX и литийорганический реактив КЫ могут рассматриваться в качестве синтетических эквивалентов карбаниона К (синтона). [c.511]

Однако разработка методов проведения этой реакции в апротонных средах с перехватом промежуточно образующегося карбаниона внешним электофилом, позволила использовать метилвинилкстон как эквивалент 1,2 биполярного синтона СНзСНСОСНэ, в сочетаниях типа [c.199]

В свете сказанного уже не должна вызывать удивления разборка, например, такой молекулы, как 4-/яре/н-бутилциклогексен-3-она (240), на синтоны 240а и карбанион 240Ь (схема 2.100). Как показано на схеме, вполне приемлемым эквивалентом такого карбаниона является легко доступное арома- [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология