Гидрирование ароматических соединений

Описание гидрирования ароматических соединений с функциональными группами в качестве заместителей выходит за рамки настоящей книги, однако сказать о них несколько слов полезно для большей полноты картины. Гидрирование функциональных производных бензола протекает сложнее, чем в ряду углеводородов. Показано [111 —112], в частности, что реакционная способность ароматических соединений в процессе каталитического гидрирования существенно зависит от природы заместителя. [c.57]

В СССР и за рубежом разработан ряд оригинальных и экономичных промышленных процессов гидроизомеризации. Как правило, в промышленных процессах используется схема за проход . Технологические схемы промышленных процессов гидроизомеризации имеют много общего. Назначение процесса гидроизомеризации заключается не только в структурной изомеризации линейных парафиновых углеводородов, содержащихся в сырье, но и в гидрировании ароматических соединений, удалении сернистых, азотистых и смолистых соединений, структурной изомеризации парафиновой части высококипящих нафтенов (цикланов). Иными словами, переработка углеводородного сырья в процессе гидроизомеризации носит комплексный характер. [c.122]

Для гидрирования ароматических соединений метод Фокина— Вилльштеттера применяют редко, но зато его широко используют для гидрирования различных других ненасыщенных соединений. Он дает возможность проводить гидрирование с учетом затраченного водорода [титрование водородом) и, в случае наличия нескольких кратных связей, останавливать реакцию на промежуточных стадиях. Этот метод незаменим при точных работах, связанных с исследованием ненасыщенности сложных природных соединений, кинетикой гидрирования в зависимости от строения молекул и характера заместителей и т. д. [c.346]

Для более полной характеристики процесса целесообразно оценивать также интенсивность гидрирования ароматических соединений, а также гидрогенолиза гетероатомных соединений (в последнем случае — путем определения скорости присоединения водорода к типичным серо-, азот- и кислородсодержащим структурам). [c.249]

Лабораторные синтезы циклогексановых углеводородов проводятся в основном теми же методами, как и циклопентановых углеводородов, но существуют два важных и весьма широко применяемых дополнительных метода. Эти методы заключаются в гидрировании ароматических соединений и в осуществлении реакции Дильса-Альдера. [c.463]

На второй ступени характер превращений дизельной фракции несколько меняется. Гидрирование ароматических соединений протекает практически с такой же глубиной и составляет 26%. Наибольшую конверсию претерпевают линейные парафиновые углеводороды - глубина ее составляет 76%. Реакция изомеризации является преобладающей. В продуктах расщепления большая доля принадлежит изопарафиновым угле водородам, что указывает на протекание реакции гидрокрекинга. Отсутствие в продуктах распада углеводородов С1—Сг и преобладание С3—С4 предполагает протекание реакций на катализаторе ГИ-13 по карбкатион-ному механизму. [c.127]

В трубчатых аппаратах, применяемых для проведения сильно экзотермических процессов гидрирования (восстановление нитро-соедипений, гидрирование ароматических соединений), катализатор помещают в трубах диаметром 25—50 мм (рис. 151, а). Парогазовую смесь водорода с органическим реагентом обычно подают сверху (иногда снизу), и реакция протекает в трубах на зернах контакта. Выделяющееся тепло снимается хладоагентом, циркулирующим в межтрубном пространстве. В качестве хладоагента особенно подходит кипящий водный конденсат в этом случае можно утилизировать тепло реакции для получения водяного пара. [c.519]

Наличие ароматических углеводородов в этих продуктах вызывает образование копоти, что, само собой разумеется, нежелательно. Поэтому в топливе этого типа необходимо прогидрировать имеющиеся ароматические углеводороды в цикло-парафиновые, а также уменьшить содержание азота и серы. Гидрирование ароматических соединений проводится в присутствии кобальтмолибденовых и никельмолибденовых катализаторов, а чтобы уменьшить концентрацию ароматических соединений до желаемого уровня, давление при гидрировании поддерживают на уровне 100-200 атм. [c.242]

Как и можно было ожидать, гидрирование ароматических соединений требует больших расходов водорода, чем удаление серы и азота, а именно 2-3 моля на 1 моль сьфья вместо [c.245]

Гидрирование ароматических соединений. [c.185]

По литературным данным был принят тепловой эффект гидрирования, приходящийся на один атома углерода, входящего в различные ароматические структуры. Необходимое количество водорода на гидрирование ароматических соединений рассчитывалось по стехиометрическому уравнению. [c.17]

Подробное описание приготовления палладиевой черни, пригодной для каталитического гидрирования ароматических соединений, приведено в работе Вилльштеттера и Вальд-ШМИД т-Л е й т ц 2 , [c.24]

Производные циклогексана получают главным образом гидрированием ароматических соединений над платиной или никелем (Сабатье) [c.550]

Работам по гидрированию ароматических соединений под давлением в присутствии катализаторов начало положено исследованиями В. Н. Ипатьева. [c.401]

Поскольку производные циклогексана также могут быть получены гидрированием соответствующих производных бензола, то их называют гидрированными ароматическими соединениями. [c.216]

Вилльштеттер с сотрудниками применяли в качестве катализатора мелкораздробленную платину и палладий. Этот способ особенно пригоден для гидрирования ароматических соединений в производные циклогексана. В отличие от способов Скита и П а а л я, катализатор В и л л ь ш т е г т с р а не содержит защитного коллоида. При приготовлении катализатора необходимо соблюдать некоторые меры предосторожности. [c.23]

Расход водорода при гидрообессеривании остатков изменяется в пределах 80-140 м= /м , причем на реакции гидрогенолиза гетероатомных соединений расходуется лишь около 30%, а остальная часть идет на гидрирование ароматических соединений углеводородов, смол и продуктов расщепления [5, 6, 7, 8]. Производительность катализатора в зависимости от содержания в сырье металлов и асфальтенов при глубине удаления серы 70-93% изменяется в пределах 5,2-1,2 м /кг [9,-10], в то время как на дистиллятном сырье эта величина составляет до 40 м /кг. Низкие показатели по производительности катализаторов свидетельствуют о том, что проблема защиты их от дезактивации является весьма важной. Для подавления коксообразования на катализаторе вьшуждены прибегать к повышению давления водорода в реакторе. Это ведет к увеличению металлоемкости аппаратуры и возрастанию потребления электроэнергии [11,12]. [c.9]

Гидрирование ароматических соединений. Все моноциклические ароматические углеводороды гидрируются каталитическим путем до соответствующих никлогексанов с высоким выходом и почти без образования побочных продуктов. Чаще всего применяют никелевые катализаторы. [c.463]

Известно, что кобальт- и никельмолибденовые катализаторы гидрообессеривания характеризуются различным поведением в основных реакциях гидроочистки гидрообессеривания, гидродеазотирования и гидрирования ароматических соединений. Никелевый катализатор в 2 раза активнее кобальтового в реакции гидрирования, что обуславливает более высокий расход водорода, чем при использовании кобальтовых катализаторов в тех же условиях. Средняя температура в реакторе гидрообессеривания с никелевым катализатором на 5-10°С выше, чем при использовании кобальтового при одной и той же степени превращения сырья. Никелевые катализаторы имеют преимущество в реакции гидродеазотирования, однако, при достаточно высоком давлении водорода кобальтовые катализаторы также дают хорошие результаты. [c.96]

Некоторые из перечисленных реакций, например гидрогенолиз сероорганических соединений, гидродеалкилирование алкилароматических соединений, сопровождающееся образованием голоядерных ароматических углеводородов, гидрирование ароматических соединений в нафтеновые углеводороды и каталитическая изомеризация в присутствии водорода, могут иметь самостоятельный интерес, и на их основе можно организовать специализированные процессы. Примерами таких процессов являются гидроочистка различных нефтяных дистиллятов (бензинов,специальных керосинов и дизельных топлив), гидродеалкилирование с целью получения бензола и нафталина, гидрирование ароматических углеводородов в циклогексан, тетралин и декалин и про- [c.10]

Наряду с последовательным гидрированием ароматических колец возможно расщепление образо вавш хся насыщенных колец и выделение алкилзамещенных аренов. Реакции деструктивного гидрирования ароматических соединений рассматриваются ниже. [c.293]

Сравнивая механизм деструктивного гидрирования с термическим крекингом, мы должны исключить из первого вторичные реакции полимеризации, сополимеризации и дегидрирования, так как образующиеся осколки сейчас же насыщак )тся водородом. Повышение молекулярного веса гомологов бензола, числа и величины алкильных цепей способствует термической нестойкости молекул и облегчает деструктивное гидрирование ароматических соединений. [c.411]

Проведение реакций рафинирования путем гидрирования может преследовать различные цели в зависимости от характера сырья. Бензины или легкое масло коксовых печей обрабатывают для удаления смолообразователей, т. е. легко полимеризующихся олефинов и соединений серы при этом следует избегать гидрирования ароматических соединений. При гидрогенизации керосинов и дизельного топлива основной задачей являются насыщение ароматики, приводящее к повышению теплотворной способности, и удаление серы. Повышения качества рециркулирующих масел каталитического крекинга достигают насыщением ароматики и восстановлением соединений азота, снижающих активность катализаторов крекинга. Такое же понижение активности наблюдается для катализаторов деструктивного гидрирования в присутствии соединений азота. [c.284]

Б некоторых случаях восстанавливаются дашо изолированные двойные связи (50, 51] поэтому нри гидрирования ароматических соединении в качестве побочннх продуктов чаще всего образуются производные циклогексана. [c.26]

Наиболее часто применяются при гидрировании бензоидных циклов никелевые катализаторы. Восстановление на них протекает в жестких условиях при температуре 100-200 °С и давлении 100-300 атм. Никель, нанесенный на носитель, как катализатор высокотемпературного гидрирования ароматических соединений по эффективности сопоставим с никелем Ренея, а в отдельных случаях, возможно, даже несколько превосходит его, как следует из приведенных ниже данных по восстановлению бензола в циклогексан [c.50]

Детальный механизм гидрирования ароматических соединений не выяснен. Предполагается, что присоединение атомов водорода, поступающих с поверхности катализатора, к адсорбированной молекуле происходит ступенчато. Так, при частичном насыщении после образования ж- или а-адсорбированного циклогексена возможна десорбция и затем реадсорбция циклоолефина [c.52]

Скорость гидрирования ароматических соединений также зависит от характера и числа заместителей в цикле, причем при замещении изменяются как адсорбируемость соединения, так и скорость присоединения водорода к адсорбированному субстрату. Так, толуол гидрируется на К1-А120з (140 °С, 35 атм) в 2 раза, ксилолы в 3,2-4,3 раза, а пентаметилбензол в 200 раз медленнее бензола на РЮ2 в уксусной кислоте (30 °С, 2,4-4 атм) относительные скорости собственно восстановления, т. е. восстановления адсорбированных на катализаторе бензола, толуола, орто-, мета- и пара-ксилола, составляют соответственно 1,00 0,71 0,44 0,61 и 0,77 адсорбируемость соединений в указанной последовательности также падает. [c.53]

Для получения в качестве целевого продукта реактивного топлива, что требует глубокого гидрирования ароматических соединений, на предварительной стадии могут использоваться поли-функциональные катализаторы гидроочистки — S-424 (компания Shell), ТК-561 (компания Haldor Topsoe). [c.92]

При неглубокой деароматизации, например в случае РТ, используют невысокое давление 5-6 МПа и алюмоникельмолиб-деновый катализатор, проявляющий активность не только при удалении серы и азота, но и при гидрировании ароматических соединений. [c.446]

Также ясно, что может быть взято в качестве эквивалентов т/ еттг-бутил-катиона (путь а) или карбоксил-катиона (путь Ь). Однако на первый взгляд далеко не очевидно, какие именно реагенты могут использоваться в роли синтетических эквивалентов карбанионных синтонов 238а и 238Ь, возникающих при разрывах по связям а или Ь соответственно. Но если учесть тот факт, что почти любые производные циклогексана могут быть получены каталитическим гидрированием ароматических соединений (для рассматрива-мого случая особенно важно, что эта реакция протекает стереоспецифично, с образованием г< с-изомера), то в действительности совсем нетрудно предложить вполне реальные схемы синтеза 238, соответствующие обоим вари- [c.203]

Аддитивные названия образуют, добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры. Так, например, поступают при построении названий гидрированных ароматических соединений (1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота), эпоксидов (например, этиленоксид), вицршальных дигалогенидов (например, стиролдихлорид, холестериндибромид). Большого распространения этот тип названий не имеет. [c.369]

В органической химии существует множество общих методов синтеза циклических соединений [1]. Например, каталитическое гидрирование ароматических соединений является удобным путем для синтеза производных циклогексана (см. разд. 7.4). Однако обычно построение цикла осуществляется внутримоле- [c.70]

Смотреть страницы где упоминается термин Гидрирование ароматических соединений: [c.54] [c.55] [c.209] [c.407] [c.171] [c.248] [c.434] [c.795] [c.290] [c.203] [c.47] [c.48] [c.333] [c.343] [c.343] [c.200] [c.24] [c.454] [c.40]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология