Биотин сульфоксид

Вторым и, вероятно, более важным преимуществом этого метода является стереоспецифичность окисления атома серы, позволяющая в изученных случаях получать оптически активные соединения с оптической чистотой от 5 до 94%. Указанное ценное качество этих реакций было отмечено в первой же работе по микробиологическому окислению двухвалентной серы, когда при окислении Aspergillus niger биотина до биотин-(—)-сульфоксида [1—3] была выделена только (—)-форма. Однако выход этого вещества был ничтожным — всего 2 ч. на млн было найдено в высушенном фильтрате плесени. [c.200]

Сера в биотине может легко окисляться до сульфоксида или сульфона, причем оба этих соединения биологически активны. Дезтиобиотин, биосинтетический предшественник биотина, в котором сера отсутствует и ее место занимают два атома водорода, и оксибиотин, в котором атом серы замещен кислородом, также оба биологически активны во многих организмах. Следовательно, наличие серы, по-видимому, не обязательное условие биологической активности соединения. [c.469]

Изомеры и производные . В молекуле биотина имеется три хиральных центра, а поэтому существует восемь стереоизомеров биотина. Из них лишь один, правовращающий (+)-биотин, проявляет биологическую активность . Биотин легко окисляется до сульфоксида [c.199]

Высокая селективность образования диастереомерного продукта при обработке литиевого производного оптически активного бензильного сульфоксида делает возможным эффективный перенос хиральности с атома серы на атом углерода и, следовательно, позволяет синтезировать оптически активные соединения [например, (110)] из легко доступных хиральных сульфокСидов (урав-, нение 73) [127]. Именно этим путем обеспечивается высокая степень стереоспецифичности введения боковой цепи при синтезе биотина (112) на стадии алкилирования по а-атому сульфоксид-ного бициклического интермедиата (111) (уравнение 74) [128]. [c.287]

У дрожжей обнаружен лизин в связанной форме, а именно в виде е-М-биотинил-Ь-лизина (биоцитин) [1066]. Существование соединения, содержащего лизин, связанный через -аминогруппу, весьма интересно имеются и другие данные, подтверждающие существование соединений, содержащих связи через е-амино-группу лизина (стр. 0229). Райт и сотрудники [1067] обнаружили в крови человека фермент, гидролизующий биоцитин. Биоцитин выделяется с мочой в виде биоцитин-сульфоксида [1068]. [c.434]

Имеются и другие разрозненные примеры стереоселективного Ъкисления сульфидов микроорганизмами. Биотин (35), например, окисляется исключительно в левовращающий сульфоксид (36) под действием развивающейся культуры А. niger [41], в то время как при окислении in vitro под действием перекиси получается избыток правовращающего сульфоксида (стереоселективное окисление хиральных сульфидов под действием химических агентов рассмотрено в разд. 8-1.3). [c.404]

Раствор -галактозидазы диализовали против 0,1 М Na-фос-фатного буфера, pH 8,0, К 2 мл диализованного раствора, содержащего 2,8 нмоль фермента, добавляли 281 нмоль N-гид-роксисукцинимидного производного биотина в 0,1 мл диметил-сульфоксида. Перемешивали 3 ч при комнатной температуре и 5 ч при 4 °С и затем диализовали при 4 С. [c.277]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология