Бромирование в аллильное положение

Открытое Циглером бромирование в аллильное положение без присоединения по двойной связи осуществляется N-бромсукцинимидом. Реакция протекает по цепному механизму и инициируется веществами, генерирующими свободные радикалы, например перекисями. Поскольку сам N-бромсукцинимид способен к гомолизу, нет необходимости в участии другого инициатора [c.273]

Температура является решающим фактором. При более низкой температуре реакция протекает очень медленно, а при более высокой происходит частичное дегидробромирование и последующее бромирование в аллильное положение, что приводит к загрязнению препарата кислотой с двумя двойными связями, которую легко обнаружить по характерной интенсивной полосе поглощения при 275 М[1 (в гексане). [c.40]

Третий способ (в) получения 7-дегидрохолестерина основан на бромировании в аллильном положении ацетильного производного холестерина по Циглеру с последующим отнятием бромистоводородной кислоты при действии диметиланилина - общий выход 7-дегидрохолестерина, вычисленный на основании данных спектрографического анализа реакционной смеси, осажденной дигитонином, составляет 23 /о [c.177]

Гомолитическое бромирование осуществляют бромсукцинимидом. Гомолитические цепные реакции с его участием идут только в средах с невысокой диэлектрической проницаемостью или при действии твердого бромсукцинимида. Бромсукцинимид действует или с добавлением инициатора — перекиси, или на свету, или при нагревании. Особенно большое значение имеет бромирование в аллильное положение, не затрагивающее двойной связи. Реакция развивается так [c.499]

В некоторых случаях бромирование в аллильном положении можно вызвать [c.292]

Бромирование в аллильное положение бромом [c.231]

Реакции этого типа можно проводить при более низких температурах, если использовать К-бромсукцинимид, являющийся удобным агентом бромирования в аллильное положение [c.47]

Были предложены различные модификации метода Барбье — Виланда. Так, при нагревании олефина с Ы-бромсукцинимидом происходит бромирование в аллильное положение. Бромпроизводное дегидробромируется, и образующийся диен окисляется в кислоту, имеющую на три углеродных атома меньше, чем в исходной. [c.210]

Бромирование в аллильном положении. Ы-Бромсукцинимид (а также в несколько меньшей степени некоторые другие М-галогенимиды) играет значительную роль в качестве бромирующего агента при органическом синтезе. Это соединение реагирует с олефинами, причем вместо реакции присоединения происходит замещение атомов водорода преимущественно в тех группах, которые примыкают к двойной связи [359]. Реакция во многих случаях весьма специфична. Многие из этих реакций значительно ускоряются под действием ультрафиолетового излучения, а в некоторых случаях в отсутствие излучения и катализаторов реакция вовсе не может протекать. [c.291]

Тройная связь, в отличие от двойной, не оказывает активирующего действия при бромировании в аллильное положение. В то время как метиловый эфир кротоновой кислоты СНз—СН = СН—СООСНз легко реагирует с Н-бромсукцинимидом, образуя убромпроизводное ВгСНг—СН = СН—СООСНз, метиловый эфир тетроловой кислоты СНз—С=С—СООСНз аналогичного продукта не образует. [c.267]

N-Бpoм yкцинимид. Бромирование в аллильное положение обычно нельзя осуществить действием брома в жидкой фазе. Метод бромирования в аллильное положение ), открытый Волем и разработанный Циглером (СК, 43, 271), заключается во взаимодействии вещества с бромамидом или бромимидом в кипящем четыреххлористом углероде. Таким способом, например, из циклогексена получается 3-бромциклогексен [12] [c.533]

О бромировании в аллильное положение бромом известно мало. Шальтеггер [12] сообщает, что он перевел холес-териловый эфир (X) в соединение (XI) в качестве источника света служила лампа мощностью 200 вт. Выход 60 о. Бромирование проводили в растворе четыреххлористого углерода. Без облучения присоединение брома происходит по двойной связи [c.231]

Бромирование в аллильное положение можно проводить N-бромсукцинимидом в присутствии перекиси бензоила в качестве радикалообразующего вещества. [c.72]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология