Воль Циглер, реакция бромирования

И. В. Мачинская и В. А. Бархаш. Бромирование органических соединений N-бромсукцинимидом (реакция Воля—Циглера), Реакции и методы исследования органических соединений, т. 9. Госхимиздат, М., 1959, стр. 287. [c.213]

Вторым общим методом является бромирование алкенов К-бромсукцин-имидом (реакция Воля —Циглера). Между 1Ч-бромсукцинимидом и алкеном происходит свободнорадикальная цепная реакция, которая обычно инициируется светом, перекисями и другими катализаторами и дает бромиды аллильного типа. Ниже приведена возможная последовательность стадий этой реакции для случая циклогексена [c.290]

Бромирование этиленовых углеводородов бромсукцинимидом (или бромфталимидом) приводит к образованию непредельных бромидов ал-лильного типа (реакция Воля — Циглера) [c.213]

Очень удобный метод избирательного бромирования различных типов органических соединений при помощи N-бромамидов и. особенно N-бромимида янтарной кислоты (N-бромсукцинимида) был предложен Волем и подробно разработан Циглером . Этот метод получил название реакции Воля—Циглера . Бромирова-ние олефинов идет в -[-положение и не затрагивает двойной связи. [c.66]

Как уже указывалось, в качестве побочных продуктов при взаимодействии циклоалкенов по реакции Воля — Циглера возможно образование продуктов присоединения брома и ароматических углеводородов. Бромирование в кольцо происходит в присутствии хлоридов таких металлов, как алюминий, цинк и железо(1П), или серной кислоты [28]. Алкены, имеющие двойную связь на конце цепи. [c.433]

Шмид И Каррер расширили область применения реакции Воля—Циглера. Они показали, что перекись бензоила служит прекрасным катализатором бромирования Ы-бромсукцинимидом. Применяя этот катализатор, можно бромировать соединения с третичным атомом углерода, сопряженные диены и боковую цепь ароматических углеводородов. Так, при бромировании толуола образуется бромистый бензил с выходом 64% [c.67]

В 1942 г. Карл Циглер воспроизвел раннюю работу А. Воля но бромирование алкенов и показал, что реакция алкенов с К-бромсукцннимндом в СО.4, инициированная перекисями, является общим методом бромирования алкенов в так называемое аллильное положение (аллнлььш называется атом углерода в а-ноложении по отношению к двойной связи). К-Бромсукциршмид (КВ8) получается прн взаимодействии сукцинимида (имида янтарной кислоты) с бромом в щелочной среде [c.439]

Удобным методом избирательного бромирования, в частности введения брома в аллильное положение олефинов или а,р-непредель-ных кислот, является действие М-бромсукцинимида, известное под названием реакции Воля—Циглера. Прекрасным катализатором этой реакции является перекись бензоила. Примером этого метода бромирования служит синтез 337 (стр. 830). — Прим. ред. [c.182]

ВОЛЯ — ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ, бромирование иепредель-пых соед. в /-положение (аллильное бромнрование) нод действием N-бромамидов и имидов (обычно N-бромсукцин-имида), напр. [c.107]

ВОЛЯ — ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ, бромирование непредельных соед. в -у-положение (аллильвое бромирование) под действием N-бромамндов и имидов (обычно N-бромсукцин-имида), вапр. [c.107]

ВОЛЯ — ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ — бромирование непредельных соединений с помощью К-бромамидов бромированию подвергается углеродный атом в а-полон<ении (аллильиом) к двойной связи [c.330]

ВОЛЯ-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ, замещение атома Н в а-положении к связи С=С иа атом Вг (аллильное бромирование) с помощью N-бромамидов или N-бромимидов (обычно N-бромсукцинимида), напр. [c.424]

Структурные факторы, которые стабилизируют ионы карбония R+, вызывают стабилизацию также и свободных радикалов R (стр. 39), и, наоборот, за стабилизацией R- следует стабилизация R+, а поэтому скорости реакций SnI и Sr обычно изменяются в одинаковом направлении при переходе от одной структуры к другой. Как гетеролиз связи С — X в аллильном соединении, так и гомолиз связи С — Н легко протекает при наличии в а-положении двойной связи (или ароматического ядра). Именно по этой причине бромирование бромсук-циннмидом (реакция Воля — Циглера) в том случае, когда реакция протекает по радикальному механизму, направляется селективно на атом углерода, смежный с двойной связью [c.115]

Книга 9 (1959 г.). 1. Синтез производных индола из арилгидразонов (реакция Э. Фишера). 2. Оксазолоны (аЭлактоны). 3. Бромирование органических соединений N-бромсукцинимидом (реакция Воля — Циглера). [c.172]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология