Дигидролизергиновая кислота

При плавлении дигидролизергиновой кислоты с КОН получается 3,4-диметилиндол наряду с другими соединениями. Окисление лизергиновой кислоты азотной кислотой приводит к получению трикарбоновой кислоты iiHeOgN, содержащей метильную группу, связанную с азотом эта кислота превращается при перегонке с натронной известью в хинолин. Таким образом, при окислении разрувзается индольное ядро, причем N-метильная группа должна содержаться в одном из двух остальных колец молекулы. На основании этих реакций была предложена формула лизергиновой кислоты, отличающейся от точной формулы лишь положением гидрирующейся двойной связи (С-5—С-10, Якобс, 1936 г.). [c.1000]

Наконец, предложенная для лизергиновых кислот формула (IV) получила подтверждение при полном синтезе 122 дигидролизергиновых кислот (схема 76). [c.464]

Лизергиновая кислота содержит двойную связь и индольное кольцо, наличие которого может быть доказано с помощью цветных реакций при расщеплении этой кислоты образуются 1-метил-5-аминонафталин, хинолин, пикриновая кислота и пропионовая кислота. Выведенная на основании этого структурная формула лизергиновой кислоты (I) (Джекобе) доказана синтезом . -дигидролизергиновой кислоты, а также самой лизергиновой кислоты (Вудворд и др.) [c.1124]

Дигидролизергиновая кислота (IV) должна поэтому иметь строение карбокси- К-метилпроизводного основания l4HlвN2, называемого эрголи-ном, и синтезироваться следующим образом [c.498]

При применении вместо глицерина Р-метилглицерин-а, у-диэтилового эфира получен по реакцин Скраупа с1, /-6,8-диметнлэрголин, который оказался идентичным продукту превращения в него й, /-дигидролизергиновой кислоты (IV) [c.498]

Измерение величин констант основной диссоциации синтетически полученного П9а 6-метилэрголина (декарбоксидигидролизергиновой кислоты) (II) и дигидролизергиновой кислоты (IVa) показало, что карбоксильная группа в последней находится в Р-положении по отношению к N-метильной группе в кольце D121. [c.462]

Изомеры дигидрооснований типа А дают при обработке гидразином ожидаемый гидразид (—)-дигидро-й(-изолизергиновой кислоты, но при гидролизе щелочью остаток восстановленной изолизергиновой кислоты необратимо изомеризуется в остаток дигидролизергиновой кислоты, и получающийся продукт является (—)-дигидро-с/-лизергиновой кислотой (см. выше). [c.561]

Интересным косвенным подтверждением этому является близость константы кислотной диссоциации дигидролизергиновой кислоты (pKi = 3,6) к константе диссоциации -аланина (pKi=3,6), в то время как pKi а-аланина и других а-аминокислот равна в, среднем 2,3 102. [c.462]

Важным этапом в установлении строения лизергиновой кислоты явилось превращение ее в 6,8-диметилэрголин (схема 75, путь А), проходящее через дигидролизергиновую кислоту, которая при сублимации перегруппировывается (с последующим отщеплением воды) в ненасыщенный лактон, восстановленный затем каталитически в насыщенный лактам, а затем в 6,8-диметилэрголин. [c.462]

Лизергиновые кислоты С14Н1оК(ЫСНз)СООН. Лизергиновая кислота кристаллизуется в пластинках, т. пл. 238° (с разл.), [а] +40° (в пиридине) образует хлоргидрат с т. пл. 208—210° и кислый сульфат с т. пл. 220°. Она дает такие же индольные реакции, как алкалоиды спорыньи (стр. 549). При восстановлении она переходит в дигидролизергиновую кислоту, т. пл. 336° (с разл.), [а]2° —88° (с=0,5 в пиридине) , полученную впо- [c.555]

Смотреть страницы где упоминается термин Дигидролизергиновая кислота: [c.1170] [c.103] [c.293] [c.324] [c.458] [c.463] [c.464] [c.464] [c.464] [c.465] [c.465] [c.412] [c.413] [c.413] [c.556] [c.557] [c.558] [c.558] [c.559] [c.559] [c.560] [c.561] [c.562]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология