Лизергиновая кислота, формула

Последующие работы показали, что двойная связь находится в ноложении С-9—С-10. Лизергиновая кислота гладко изомеризуется, превращаясь в изолизергиновую кислоту. Эти кислоты являются не структурными изомерами (как было принято считать), а стереоизомерами, различающимися положением карбоксильной группы по одну и соответственно по другую сторону связанного с ней кольца. Легкость, с которой происходит изомеризация, обусловлена активацией асимметрического атома С-8 соседними карбоксильной и этиленовой группами (рацемизация). Молекула содержит также второй асимметрический атом углерода С-5 (этого не было бы, если бы точная формула содержала двойную связь в полон ении С-5—С-10). Следовательно, могут существовать две пары оптически деятельных изомеров — две лизергиновые и две изолизергиновые кислоты все они известны (Штолл, 1949 г.) [c.1000]

Эргометрин (эргобазии) при гидролизе распадается на лизергино-вую кислоту и о(,/-2-аминопропанол-1 и может быть снова синтезирован из этих двух соединеиий (Штолль и Гофман). Поэтому он является оксиизопропиламидом лизергиновой кислоты и имеет формулу П. [c.1124]

Флуориметрический анализ лекарственных препаратов. Хинин является одним из представителей большого семейства лекарственных препаратов, которые можно определять с большой чувствительностью флуориметрически или фосфориметрически. Подобно хинину, некоторые из этих лекарственных и физиологически активных веществ флуоресцируют непосредственно иные могут образовывать люминесцирую-щие комплексы с другими органическими веществами. В качестве примера рассмотрим флуориметрическое определение диэтиламида лизергиновой кислоты (ЛСД), которая имеет следующую структурную формулу [c.662]

Наконец, предложенная для лизергиновых кислот формула (IV) получила подтверждение при полном синтезе 122 дигидролизергиновых кислот (схема 76). [c.464]

При плавлении дигидролизергиновой кислоты с КОН получается 3,4-диметилиндол наряду с другими соединениями. Окисление лизергиновой кислоты азотной кислотой приводит к получению трикарбоновой кислоты iiHeOgN, содержащей метильную группу, связанную с азотом эта кислота превращается при перегонке с натронной известью в хинолин. Таким образом, при окислении разрувзается индольное ядро, причем N-метильная группа должна содержаться в одном из двух остальных колец молекулы. На основании этих реакций была предложена формула лизергиновой кислоты, отличающейся от точной формулы лишь положением гидрирующейся двойной связи (С-5—С-10, Якобс, 1936 г.). [c.1000]

Лизергиновая кислота в спорынье присутствует в форме амидов. Самый простой по структуре эргометрин 6.427 в качестве аминной компоненты содержит пропаноламин. У более сложных, показанных в формуле 6.429, амин-ная часть представлена трициклической структурой, возникшей при конденсации Ь-пролина и двух других аминокислот. [c.527]

Изучение продуктов гидролиза эргоалкалоидов позволило предложить для этих алкалоидов достаточно обоснованные формулы. Например, эрготамин (темп, плавл. 213—214° [а] )=192°), дающий при расщеплении (см. пунктирные линии), кроме лизергиновой кислоты, пировиноградную кислоту, /-фенилаланин и -пролин, повидимому, имеет следующее строение [c.685]

Что касается состава и строения этих алкалоидов, то здесь внесли ясность те же американские ученые Джекобе и Крейг. Состав этих алкалоидов выражается формулой, которая значительно проще, чем у ранее открытых алкалоидов. Джекобе и Крейг выделили алкалоид, который они считают идентичным с так называемым эргобазином Штоля. Подвергая это вещество гидролизу, они получили ту же самую лизергиновую кислоту, как и при гидролизе эрготоксина и его аналогов. [c.26]

Лизергиновая кислота содержит двойную связь и индольное кольцо, наличие которого может быть доказано с помощью цветных реакций при расщеплении этой кислоты образуются 1-метил-5-аминонафталин, хинолин, пикриновая кислота и пропионовая кислота. Выведенная на основании этого структурная формула лизергиновой кислоты (I) (Джекобе) доказана синтезом . -дигидролизергиновой кислоты, а также самой лизергиновой кислоты (Вудворд и др.) [c.1124]

Перейдем теперь к вопросу о строении лизергиновой кислоты, которое нельзя считать окончательно установленным. На основании ряда остроумных соображений Джекобе и Крейг приходят к структурной формуле (IX), которая показывает, что это вещество является весьма близким к тем производным гармина, на которые было только что указано. [c.25]

Серотонин участвует в контроле настроения, и при нарушении его активности могут развиваться депрессии, эйфории и мании. В гипоталамусе он связан также с зонами, контролирующими сон, сенсорное восприятие и терморегуляцию. Структурная формула серотонина (рис. 17.15) свидетельствует о некотором его сходстве с ЛСД (диэтиламидом лизергиновой кислоты). ЛСД представляет собой такой же сильный галлюциноген, как и мескалин. Считается, что это их действие объясняется имитацией некоторых функций се- [c.295]

Как видно пз таблицы 52, лизергиновая кислота входпт в состав всех алкалоидов спорыньи. Это соединение, является одноосновио кислотой до сих пор его еще не удалось синтезировать, но различные реакции расщепления и другие аналитические реакции показывают, что в молекулу его входит хинолиновое и пндольное ядра. Джекобе и Крейг [Я5] предложили формулу, которая дает объяснения всем известным реакциям ли-зергппопоп кислоты [c.557]

Далее оказалось, что наряду с лизергиновой кислотой, которая лежит в основе всех четырех алкалоидов, получается ряд аминокислот, а именно эрготинин и эрготоксин дают, во-первых, пролин (т. е. а-пир-ролидинкарбоповую кислоту), во-вторых, фенилаланин и, наконец, без-азотистую изобутироилмуравьиную кислоту. Если сложить сумму атомов углерода и азота, кислорода и водорода, входящих в состав этих четырех веществ, и отнять три молекулы воды, то как раз получим формулу этих алкалоидов. [c.25]

При щелочном гидролизе простейшей пары эргоалкалоидов эргомет-рин — эргометринин было получено лишь два компонента лизергиновая или изолизергиновая кислоты (IV) и 1(+)-Р-аминопропанол (XIX) . Поскольку это находится в полном соответствии с эмпирической формулой рассматриваемых эргоалкалоидов, для них было предложено строение 8-пропаноламидов лизергиновых кислот (XV). [c.467]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология