Лизергиновая кислота строение

В начале 50-х годов фармакологи выяснили, что известный галлюциноген диэтиламин лизергиновой кислоты (ЛСД) не только сходен по химическому строению с серотонином, но и нейтрализует некоторые его фармакологические эффекты (блокируя рецепторы серотонина). Поэтому было высказано предположение, что нарушение обмена серотонина может быть причиной возникновения особых психических заболеваний. [c.641]

В основе строения эргоалкалоидов леи ит лизергиновая кислота, представляющая собой производное аминокислоты триптофана. Лизергиновая кислота образует соединения с пировиноградной кислотой, аминокислотами, аминоспиртами и др. [c.292]

Изучение продуктов гидролиза эргоалкалоидов позволило предложить для этих алкалоидов достаточно обоснованные формулы. Например, эрготамин (темп, плавл. 213—214° [а] )=192°), дающий при расщеплении (см. пунктирные линии), кроме лизергиновой кислоты, пировиноградную кислоту, /-фенилаланин и -пролин, повидимому, имеет следующее строение [c.685]

Перейдем теперь к вопросу о строении лизергиновой кислоты, которое нельзя считать окончательно установленным. На основании ряда остроумных соображений Джекобе и Крейг приходят к структурной формуле (IX), которая показывает, что это вещество является весьма близким к тем производным гармина, на которые было только что указано. [c.25]

ОСНОВНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ЛИЗЕРГИНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПОДТВЕРЖДАЮЩИЕ ЕЕ СТРОЕНИЕ [c.462]

Сначала считали, что карбоксильная группа, а следовательно, и центр асимметрии находятся при С,, но сейчас из возможных четырех положений карбоксильной группы наиболее вероятным считается положение g, так как в молекуле изолизергиновой кислоты (I) между С<, и Сю находится двойная связь, а если бы группа СООН находилась при С4, то соединение приобрело бы строение триптофана, что не наблюдается ни для той, ни для другой кислоты остаются положения 7 и 8 судя по константам диссоциации этих кислот и по р-аминокислотному характеру превращения лизергиновой кислоты (II) в лактам (III), следует отдать предпочтение положению 8. [c.558]

Строение лизергиновой и изолизергиновой кислот [c.461]

Исследования строения алкалоидов спорыньи связаны с именами Барджера, Смита, Тиммиса и в особенности Джекобса и Крэйга, а также Штолля. При действии иа эргоалкалоиды раствора щелочи в метиловом спирте образуется так называемый э р г и и, который является амидом лизергиновой кислоты С1бН б02Ы2. [c.1124]

Благодаря исследованиям ряда ученых, прежде всего Джекобса, Крега, Уле, Штоля [250—255], удалось установить хи птческое строение лизергиновых кислот как нрои.зводных 5,6-бензохннолпна [c.102]

Группа алкалоидов хелидонина, содержащая ядро бензо[А]хинолиНа, описана в разделе фенантридинов. 2,3- и 2,4-Диметилбензо[/г]хинолины найдены в кали( юрнийской нефти строение этих соединений подтверждено их синтезом [83]. Лизергиновая кислота и эрголины будут рассмотрены в одном из следующих томов. [c.499]

Алкалоиды спорыньи относятся к производным индола и по своему строению представляют собой своеобразную группу соединений алкалоидного и полипептидного типов. В основе этих алкалоидов лежит лизергиновая кислота, связанная с одной или несколькими аминокислотами, В спорынье найдено свыше 10 алкалоидов. При действии на алкалоиды спорыньи раствором щелочи в метиловом спирте образуется так называемр,1Й [c.127]

Из спорыньи lavi eps purpurea) выделен целый ряд алкалоидов и частично установлено их строение. При гидролизе таких алкалоидов получены лизергиновая кислота, аммиак и ряд амино- и а-кетокислот, в том числе а-кетоизовалерьяновая кислота, пировиноградная кислота, L-лейцин, L-валин, L-фенилала-иин и L-пролин. Обнаружение ot-кетокислот и аммиака в гидролизатах указывает на возможное наличие соответствующих а-окси-ос-аминокислот в молекулах исследуемых пептидов [405— 407]. [c.74]

О строении этих веществ до самого последнего времени (до 1935 г.) ничего ие было известно, и изучали их главным образом по литги их фармакологического действия. Только в 1935 г. появилась чрезвычайно интересная работа двух американских исследователей Джекобса и Крейга из Рокфеллеровского института в Нью-Йорке, которые, тщательно изучая эти вещества, пришли к выводам, проливающим свет иа их структуру. Они нашли, что при гидролизе все эти алкалоиды дают вещество состава Ск Н1бМ202, которое они назвали лизергиновой кислотой. [c.25]

Что касается состава и строения этих алкалоидов, то здесь внесли ясность те же американские ученые Джекобе и Крейг. Состав этих алкалоидов выражается формулой, которая значительно проще, чем у ранее открытых алкалоидов. Джекобе и Крейг выделили алкалоид, который они считают идентичным с так называемым эргобазином Штоля. Подвергая это вещество гидролизу, они получили ту же самую лизергиновую кислоту, как и при гидролизе эрготоксина и его аналогов. [c.26]

Важным этапом в установлении строения лизергиновой кислоты явилось превращение ее в 6,8-диметилэрголин (схема 75, путь А), проходящее через дигидролизергиновую кислоту, которая при сублимации перегруппировывается (с последующим отщеплением воды) в ненасыщенный лактон, восстановленный затем каталитически в насыщенный лактам, а затем в 6,8-диметилэрголин. [c.462]

При щелочном гидролизе простейшей пары эргоалкалоидов эргомет-рин — эргометринин было получено лишь два компонента лизергиновая или изолизергиновая кислоты (IV) и 1(+)-Р-аминопропанол (XIX) . Поскольку это находится в полном соответствии с эмпирической формулой рассматриваемых эргоалкалоидов, для них было предложено строение 8-пропаноламидов лизергиновых кислот (XV). [c.467]

Установлено, что ряд алкалоидов спорыньи обладает способностью возбуждать нервную систему, стимулируя симпатический отдел ее, прекращать действие адреналина на гладкие мышцы и особенно на маточную мускулатуру. Обе лнзергиновые кислоты также обладают значительной физиологической активностью, но более слабой, чем ЗоПкалоиды спорыньи. Строение лизергиновой и изо-лнзергиновой кислот подтверждено их синтезом. В на- [c.102]

Характерны молекулщ)ные соединения алкалоидов спорыньи, отличающихся пространственным строением только одного центра асимметрии, то есть изомерных производных лизергиновой (ХП) и изоли-зергиновой (ХШ) кислот Примером таких соединений являются сенси- [c.144]

Число образующихся при гидрировании изомеров может дать ценную информацию о строении соединения. Лизергиновая XV й изолизергиновая XVI кислоты (приводятся фрагменты структуры) при восстановлении над палладием в диоксане образуют, соответственно, одно дигидропроизводное XVII или два дигидропроизводных XVIII, XIX [710]. [c.62]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология