Айстерт

Первой ступенью реакции диазометана с альдегидом или кетоном является, по данным Арндта и Айстерта, присоединение диазометана к поляризованной карбонильной группе [c.719]

Область применения синтеза Арндта-Айстерта 57 [c.57]

Посредством синтеза Арндта-Айстерта можно превратить карбоновую, кислоту в ее следующий высший гомолог. Весь процесс состоит из трех стадий суммарный выход обычно колеблется в пределах от 50 до 80%. Ниже представлены в общем виде другие хорошо известные способы осутцествления подобного превращения. [c.57]

II. Синтез Арндта-Айстерта [c.58]

Область применения синтеза Арндта-Айстерта 59 [c.59]

Реакция Арндта-Айстерта особенно пригодна для сложных молекул. Реакция проводится при сравнительно низкой темп атуре, так что опасность разложения меньше, чем при других синтезах. Интересным примером применения реакции Арндта-Айстерта в синтезе полового гормона эквилеиина является превращение одного из промежуто г-ных продуктов в в(Г0 следующий высший гомолог с хорошим выходом (80—84%) [21]. [c.59]

Ниже приводится несколько синтезов, проведенных в гетероциклическом ряду с помощью реакции Арндта-Айстерта. [c.59]

Область применения синтеза Арндта-Айстерта 61 [c.61]

С2 //, Синтез Арндта-Айстерта [c.62]

Хлорангидрид кислоты, применяемый в первой стадии реакции Арндта-Айстерта, можно получать по любому из обычно применяемых способов, но он должен быть тщательно очищен, лучше вссго посредством перегонки. Раство [c.63]

ОБЗОР ОСУЩЕСТВЛЕННЫХ СИНТЕЗОВ АРНДТА-АЙСТЕРТА [c.72]

АРНДТА-АЙСТЕРТА РЕАКЦИЯ, превращ. карбоновой к-ты в след, высший гомолог нли его производное. Реализуется через три последовательные стадии получение гало-генангидрида к-ты, получение диазокетоиа, перегруппировка диазокето[1а в к-ту или ее производное (Вольфа перегруппировка) [c.197]

Способ синтеза диазокетонов разработал Ф. Арндт в 1927-28, метод в целом (с использованием перегруппировки Вольфа)-Ф. Арндт и Б. Айстерт в 1935. [c.198]

Катализаторы р-цнн-Ag20, бензоат серебра, металлич А Р1, Си, иногда третичные амнны (напр., триэтиламин) Р-цию проводят также и без катализатора прн облучении или нагревании. В прнсут. нуклеофилов образующийся кетен без выделения превращ. в карбоновую к-ту нлн ее производные (одна нз стадий Арндта - Айстерта реакции). [c.417]

Г. к. к. восстанавливаются на палладиевом или никелевом катализаторе в альдегиды (р-ция Розенмунда), комплексными гидридами металлов-в спирты. При действии третичных аминов на Г. к. к., имеющие в а-положении хотя бы один атом Н, образуются кетены, что используется, в частности, при получении макроциклич. кетонов из днга-логенангидридов дикарбоиовых к-т. О р-цин с дназомета-ном см. Арндта - Айстерта реакция. [c.484]

СНг(СНг)4СО + H2N2 При фотолизе, пиролизе или в присут. порошка Си разлагается, генерируя карбен HjNj СИ,N . О взаимодействии с галогенангидридами карбоновых к-т см. Арндта-Айстерта реакция. [c.40]

Разработаны спец. методы превращ. к-т в высшие гомологи, напр. Арндта-Айстерта реакция, и перевод в низший гомолог [c.328]

Р-цию осуществляют обычно при комнатной т-ре, прибавляя избьггок р-ра диазометана к р-ру хлорангидрида в эфире или бензоле. Выходы хлорметилкетонов 65-95%. При обратном порядке прибавления реагентов образуются диа-зокетоны (см. Арндта-Айстерта реакция). [c.253]

Примером гомологизации с увеличением цепи на один атом углерода может служ1ить реакция АРНДТА — АЙСТЕРТА — превращение карбоновой кислоты в ее ближайший высший гомолог взаимодействием хлораитидрида с диазометаном, перегруппировкой образовавшегося диазокетона в кетен и присоединением к последнему воды, спирта илн а.мнна [c.132]

Эта цепь превращений, известная под названием синтеза Арндта-Айстерта (1935 г.), является важным методом удлинения углеродного [c.524]

Этот метод был применен к а- и 7-пиколинам Вудвордом. Получаемые кислоты вследствие их легкого декарбоксилирования удобнее выделять в виде сложных эфиров. 3-Пиридилуксусную кислоту, которая, разумеется, не может синтезироваться этим способом, готовят из 3-ацетилпиридина по реакции Вильгеродта [54], а также по методу Арндта-Айстерта, исходя из хлорангидрида никотиновой кислоты [55, 56]. [c.461]

Newman-Beal модификация Ньюмена— Била (использование триэтиламина и бензоата серебра в реакции Арндта—Айстерта) [c.330]

Wilds модификация Уилдса (применение высококипящих спиртов как растворителей в реакции Арндта—Айстерта) [c.331]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология