Вильсмейера Хаака формилирование

Вильсмейера — Хаака формилирование арены 4, 479 конденсация [c.323]

Вильсмейера — Хаака формилирование арены 4, 479 /У-Метилформанилид синтез [c.433]

Электрофильное замещение протекает в положение 3, и только в тех случаях, когда это положение занято, в положение 2. Примерами реакций являются формилирование по Вильсмейеру — Хааку и аминометилирование по Манниху (об обеих реакциях см. раздел 2.2.4.1) [c.566]

Формилирование по Вильсмейеру — Хааку 709 [c.10]

З.2.8. Формилирование по Вильсмейеру — Хааку [c.709]

Таблица 5.3.6. Формилирование ароматических соединений по методу Вильсмейера — Хаака

Для синтеза б-формил-2,3-полиметилен-3,4-дигидрохиназолонов-4 изучена реакция формилирования XI по Вильсмейеру—Хааку. Формилирование ароматических и гетероциклических соединений протекает с замещением одного из атомов водорода ароматического кольца формильной группой [15, 16]. Имеются данные по формилированию боковой цепи конденсированных лактамов [17]. [c.73]

Реакция ароматических соединений с дизамещенными фор-мамидами в присутствии оксихлорида фосфора, называемая реакцией Вильсмейера или Вильсмейера — Хаака, представляет собой наиболее общий метод формилирования ароматических колец [262]. Однако она применима только к таким активным субстратам, как амины и фенолы. Ароматические углеводороды и гетероциклические соединения тоже подвергаются формили-рованию, но лишь в том случае, если они намного более реакционноспособны, чем бензол (например, азулены, ферроцены). И хотя наиболее широко используется М-метил-М-фенилформа-мид, другие арилалкил- и диалкиламиды также находят применение [263]. Вместо Р0С1з можно брать СОСЬ. Реакция проведена и с амидами других кислот, что приводит к образованию кетонов (в действительности это пример реакции 11-15), но это случай редкий. Атакующей частицей [264] выступает ион 26 [265], а механизм, по-видимому, может быть изображен следующей схемой [c.360]

Формилирование фенолов но Реймеру-Тиману достигается нрн нагревании смесн фенола и большого избытка хлороформа с водньш раствором гидроксвда натрия при ЗО-ТО С. Выходы альдегидов обьшно невелики и редко превьш1ают 30%, одиако метод исключительно прост и доступен в практическом отношении. Главное достоинство реакции Реймера-Тимана заключается в преимущественном образовании орто-, а не нара-нзомеров, как это имеет место для реакций Гаттермана и Вильсмейера-Хаака. [c.1760]

Реакция Вильсмейера—Хаака чрезвычайно проста в экспериментальном отношении и обеспечивает очень высокие выходы ароматических альдегидов, содержащих NRj-, 0R- и ОН-группы. Она оказывается практически ценной при формилировании конденсированных ароматических углеводородов — антрацена, азуле-на, пирена и др., а также разнообразных гетероциклических соединений ряда фурана, тиофена, пиррола, индола. В табл, 13.9 приведены сводные данные по формилированию ароматических соединений с помощью различных реагентов, наглядно отражающие их достоинства и недостатки, В качестве субстратов выбраны алкилбензолы, фенолы, нафтолы, их эфиры, а Также конденсированные углеводороды и бифенил, [c.484]

Реакцию применяют для ароматических соединений, активированных присутствием диалкиламино-, алкокси- и гидроксигрупп. Формилирование АгН действием диметилфорамида и PO I3 является частным случаем реакции Вильсмейера-Хаака. [c.433]

В настоящее время наиболее полезным и общим методом формилирования [52] и ацилирования [53] пирролов является реакция Вильсмейера-Хаака, применимая также и к другим реакционноспособным ароматическим соединениям — тиофену, индолу и даже полиметоксибензолам. Пиррол обрабатывают комплексом хлороксид фосфора-Л ,УУ-диалкиламид схема (16) и промежу- [c.346]

Среди методов формилирования наиболее распространен метод Вильсмейера — Хаака — Арнольда, который заключается в использовании Х,М-дпзамещенного формамида и хлороксида фосфора РОС1з. Действительным электрофилом в таких реакциях является хлорометиленпминиевый ион (53) [реакция (5.28)] [c.118]

В первоначальном варпапте (реакция Вильсмейера—Хаака) метод использовался для формилирования активированных аренов п гетероаренов, например [c.118]

В первоначальном варианте (реакция Вильсмейера — Хаака) метод использовался для -формилирования активированных аренов и гетероаренов, например [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология