Изопропилиденовые защиты

Для синтеза аналогичных эфиров глицерина используют так же изопропилиденовую защиту, осуществляемую с помощью аце тона [88]. [c.38]

Изопропилиденовая защита удовлетворяет всем необходимым требованиям, так как она за крывает обе конкурирующие оксигруппы и относительно легко снимается кислых средах. [c.230]

Как видно, в этом синтезе основные стадии представляют собой неизогипсические трансформации функциональных фупп — это одна реакция восстановления (получение 141) и две реакции окисления (получение 142 и 144). Изогипсические реакиии постановки и снятия изопропилиденовой защиты, а также выбор столь необычного окисляющего агента, как A etoba ter suboxidans, предназначены лш обеспечения селективности указанных трансформирующих реакций полифункционального субстрата. [c.157]

На рис. 61 изображен спектр ПМР 1,2-изопропилиден-3-бензоил-5-дезокси-Р- -арабинозы. В сильных полях находятся синглеты неэквивалентных метильных групп изопропилиденовой защиты там же расположен дублет от СН -группы в положении 5, слабопольный сигнал которого совпадает с синглетом метила при 1,57 м. д. Из-за расщепления на СНз-группе в области 4,33 м. д. Н в положении 5 дает квадруплет. Каждый из оставшихся протонов цикла дает дублеты в соответствующих областях, как показано на рис. 61. Мультиплет в области 7,5 ,2 м. д. обусловлен фенильной группой. [c.333]

Получение 1-0-тритил-5 -глицерина осуществляют с помощью многостадийного процесса окисление 1,2-изопропилиден- п-глицеринового альдегида в 1,2-изопропилиден- /г-глицериновую кислоту, превращение кислоты в метиловый эфир, снятие изопропилиденовой защиты, тритилирование метилового эфира 3-5П-глицериновой кислоты и восстановление полученного тритильного производного литийалюминийгидридом [c.240]

Вторая группа методов основана на фосфорилировании 1,2-изопро-пилиденглицерина хлорокисью, фосфора, присоединении защищенного серина [161, 162], удалении изопропилиденовой защиты, ацилировании и удалении защитных групп [c.286]

Безусловно, более направленным является синтез природного фосфатидилглицерина, основанный на конденсации серебряной соли 2,3-изо-пропилиден-5/г-глицеро-1 -бензилфосфата с 1,2-диацил-З-иод-З-дезокси-sn-глицерином и последующем дебензилировании и удалении изопропилиденовой защиты [164] [c.289]

Наиболее подходящим для синтеза нуклеозид-5 -фосфатов является метод, в котором в качестве фосфорилирующего агента используется 2-цианоэтилфосфат в присутствии ДЦК. Удаление цианоэтильной группы фосфорилированного продукта осуществляют мягким щелочным гидролизом. Гидроксильные группы при С-2 и С-3 рибонуклеозида защищают изопропилиденовой [1, 2, 5—11], бензилиденовой [10, 12, 14, 30] или ацетильной [31] группировкой. Наиболее подходящей является изопропилиденовая защита. Авторами работ [3, 4] предложен метод селективного фосфорилирования рибонуклеозидов, в котором фосфорилирующий агент служит одновременно катализатором ацетонирования. Этим методом синтез чистого рибонуклеозид-5 -фосфата из незащищенного рибонуклеозида осуществляется в одНу стадию и с высоким выходом. [c.340]

Это производное способно образовывать пептидную связь за счет ими-но- и карбоксильной групп. Изопропилиденовая защита затем может быть удалена кислотным гидролизом. Была также использована тетрагидро-пиранильная защита, снимаемая действием нитрата серебра п-Нитро-бензильная защита сульфгидрильной группы может быть разрушена каталитическим гидрированием В последнее время предложены в качестве защитных также бензоильная дифенилметильная тритильная этилкарбамоильная и сульфенилтиоцианатная группы. [c.103]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология