Эргостанол

Эргостерин при окислении по Оппенауэру дал а,р-непредельный кетон и, следовательно, одна двойная связь находится в том же положении, что в холестерине, т. е. в положении 5. Далее, он реагирует с ма-леиновым ангидридом следовательно, он содержит две сопряженные двойные связи, одна из которых должна быть в положении 7 (8) иное положение трудно себе представить. Еще следует сказать, что после гидрирования и окисления образующегося эргостанола были получены те же кислоты, что и при окислении холестанола. [c.298]

На примере аксиальных а-иод-, а-бром- и а-хлоркетонов легко видеть, как только один атом может совершенно изменить кривую эффекта Коттона. Изменения в эффекте Коттона при введении аксиального а-иод-, а-бром- или а-хлорзаместителя соответствуют ожидаемым на основании правила октантов. Ацетат эргостанол-Зр-она-11 дает слабый положительный эффект Коттона (4-12), в то время как ацетат 12а-бромэргостанол-Зр-опа-11 показывает сильный отрицательный эффект Коттона (—149), а ацетат [c.430]

При каталитическом гидрировании эргостерин превращается в эргостанол. Ацетат последнего (при НО—С-З) при окислении хромовой кислотой и гидролизе дает 3- 3-оксинораллохолановую кислоту. Таким образом, группа ОН имеет ту же ориентацию, что и в холестерине. Спектр поглощения показыва(5Т, что две двойные связи сопряжены. [c.906]

Эргостерин может быть превращен в изомерные соединения через промежуточные продукты, в которых на два атома водорода больше или на два атома водорода меньше, чем в исходном стерине. Так, эргостерин-D был получен окислением 5-дигидроэргостерина уксуснокислой ртутьюгидроперекисью бензоила или двуокисью селена , а также восстановлением дегидроэргостерина этилатом натрия при 185° . Последняя реакция свидетельствует лишний раз об особой реакционной способности двойной связи в положении 5,6. При гидрировании эргостерин-D превращается в эргостанол, но он не восстанавливается натрием в пропиловом спирте и не присоединяет малеинового ангидрида. Спектр эргостерина-D также свидетельствует о наличии в нем системы сопряженных двойных связей, распределенной между двумя кольцами. [c.242]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология